Синтез, антимоноаминоксидазные и противоопухолевые свойства новых производных 3H-спиро[бензо[h]-хиназолин-5,1’-циклогексан]-4(6H)-она

Ашот Ишханович Маркосян, Сирануш Габриелян, Флора Арсенян, Римма Сукасян

Аннотация


Взаимодействием 4’-амино-1’H-спиро[циклогексан-1,2’-нафталин]-3’-карбонитрила с хлорангидридами карбоновых кислот получены амиды, которые циклизованы в 2-замещённые 3H-спиро[бензо[h]хиназолин-5,1’-циклогексан]-4(6H)-оны. Изучено замещение бензохиназолинов алкоголятами, вторичными аминами и тиолятами. При этом 2-(3-хлоропропил)-3H-спиро[бензо[h]хиназолин-5,1’-циклогексан]-4(6H)-он подвергается внутримолекулярной циклизации с образованием 10,11-дигидро-5H-спиро[бензо[h]пирроло[2,1-b]хиназолин-6,1’-циклогексан]-7(9H)-она, в то время как 2-хлорометил-3H-спиро[бензо[h]хиназолин-5,1’-циклогексан]-4(6H)-он образует продукты замещения. Изучено влияние синтезированных соединений на активность моноаминоксидазы мозга в опытах in vitro. Выявлено, что большинство соединений ингибирует дезаминирование 5-ОТ. Противоопухолевая активность соединений исследована на 2 моделях перевиваемых опухолей мышей — асцитной карциноме Эрлиха и саркоме 180. Некоторые из исследованных соединений угнетали рост опухолей на 50 – 56 %.

Ключевые слова


бензо[h]хиназолин; спиро; циклизация; дезаминирование 5-ОТ; противоопухолевая активность

Полный текст:

PDF

Литература


А. И. Маркосян, С. В. Диланян, Р. А. Куроян и др., Хим.-фарм. журн., 29(4), 32 – 34 (1995); Pharm. Chem. J., 29(4), 259 – 269 (1995).

I. Sovadinova, L. Blaha, J. Janošek, K. Hilcherova, et al., Environmental. Toxicol. Chem., 25(5), 1291 – 1297 (2008).

B. Van Treist, G. J. Peters, Oncology, 57(3), 179 – 194 (1999).

M. Hanlon, R. Ferone, Cancer Res., 56(14), 3301 – 3306 (1996).

А. И. Маркосян, С. А. Погосян, М. С. Сафарян и др., Хим.-фарм. журн., 41(4), 16 – 18 (2006); Pharm. Chem. J., 41(4), 193 – 196 (2007).

А. И. Маркосян, С. А. Габриелян, Г. А. Паносян и др., Хим.-фарм. журн., 42(2), 6 – 9 (2008).

А. И. Маркосян, М. Г. Оганисян, Р. А. Куроян, Химия гетероцикл. соедин., № 5, 658 – 661 (1992).

Р. А. Куроян, А. И. Маркосян, А. Ш. Оганисян, М. Г. Оганисян, Арм. хим. ж., 42(8), 527 (1989).

Г. Н. Першин, Методы экспериментальной химиотерапии, Медгиз, Москва (1971).

З. П. Софьина, А. Б. Сыркин, А. Голдин и др., Экспериментальная оценка противоопухолевых веществ в СССР и США, Медицина, Москва (1980).

Р. Р. Сафразбекян, Р. С. Сукасян, Вопр. мед. химии, 16, 623 – 628 (1970).




DOI: https://doi.org/10.30906/0023-1134-2014-48-6-14-18

Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.


 © Издательский дом «Фолиум», 1993–2019


Наши партнеры:

laboratorka.su          


Наши издания:
Подписаться на наши издания Вы можете через почтовые каталоги агентства «Роспечать» и Объединенный каталог «Пресса России», а также на сайтах агентств «УП Урал Пресс», «Информнаука», «Прессинформ» и «Профиздат»Адрес редакции:
Россия, Москва, Дмитровское шоссе, 157
Адрес для переписки:
Россия, 127238, Москва, а/я 42
Тел.: +7 499 258-08-28 (доб. 18)
E-mail: chem@folium.ru