Простой способ получения производных хиноксалина: прямое введение С-нуклеофилов в хиноксалиновое ядро путем замещения атомов водорода

Юрий Алексеевич Азев, Е. Д. Опарина, Б. В. Голомолзин, О. С. Ермакова, В. С. Бакулев

Аннотация


Незамещенный хиноксалин (I) реагирует с димедоном, индандионом, 1-фенил-3-метилпиразол-5-оном в диметилсульфоксиде в присутствии кислоты с образованием продуктов монозамещения II – IV. Хиноксалин реагирует с 1,3-диметилбарбитуровой кислотой в растворе диметилсульфоксида при комнатной температуре с образованием продукта монозамещения V без внешней активации реагентов зарядом. Нагревание I с резорцином в этаноле в присутствии кислоты дает резорциновое производное VI. В присутствии основания хиноксалин реагирует с 1-фенил-3-метилпиразол-5-оном с образованием дипиразолилметана VII и тетрапиразолилэтанового производного VIII. Соединение VIII расщепляется до дипиразолилметана VII в растворе диметилформамида при кипячении или в присутствии йода при комнатной температуре.

Ключевые слова


хиноксалин; реакции с нуклеофилами; quinoxaline; reactions with nucleophiles

Полный текст:

PDF


DOI: https://doi.org/10.30906/0023-1134-2013-47-3-48-51

Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.


© Издательский дом «Фолиум», 1993–2020


Наши партнеры:

laboratorka.su   


Наши издания:
Подписаться на наши издания Вы можете через почтовые каталоги агентства «Роспечать» и Объединенный каталог «Пресса России», а также на сайтах агентств «УП Урал Пресс», «Информнаука», «Прессинформ» и «Профиздат»Адрес редакции:
Россия, Москва, Дмитровское шоссе, 157
Адрес для переписки:
Россия, 127238, Москва, а/я 42
Тел.: +7 499 258-08-28 (доб. 18)
E-mail: chem@folium.ru