Строение и таутомерные превращения замещенных в третьем положении 4-гидроксикумаринов (обзор)

А. Н. Кочетов, Л. Г. Кузьмина

Аннотация


Рассмотрено строение фармакологически активных производных ряда 4-гидроксикумарина, использующихся в терапевтических целях и в практике медицинской дезинфекции. Показана возможность реализации различных структур в кристаллическом состоянии и в растворах при постепенном удалении ацильной группы в третьем положении 4-гидроксикумарина от ароматической системы за счет введения одной или нескольких метиленовых групп. Рассмотрены возможные таутомерные превращения и условия проведения процессов конденсации для титульных соединений. Приводятся сведения о синтезе, очистке, фармакологической активности и механизме действия веществ данной лекарственной группы.

Ключевые слова


таутомерные превращения; 4-гидроксикумарин

Полный текст:

PDF

Литература


P. Griminger, J. Nutr., 117, 1325 - 1329 (1987).

Д. Р. Лоуренс, П. Н. Бенитт, Клиническая фармакология, Т. 2, Медицина, Москва (1993), с. 510.

H. G. Shetty, F. Woods, and P. A. Routledge, J. Heart Valve Dis., 2, 53 - 62 (1993).

B. E. Watt, A. T. Proudfoot, and S. M. Bradberry, Toxicol. Rev., 24(4), 259 - 269 (2005).

W. Th. Nauta (ed.), and R. F. Rekker, Pharmacochemistry of 1,3-indandiones, Elsevier, Amsterdam (1981).

T. W. Meade (ed.), Anticoagulants and myocardial infarction: a reappraisal, John Wiley & Sons, Chichester - N.-Y. - Brisbane - Toronto - Singapore (1984), p. 64.

А. Я. Крауя, В. Э. Эгерт, М. В. Шиманская, Г. Я. Ванаг (ред.) и др., Фенилин, Изд. АН ЛатвССР, Рига (1964), с. 22.

M. J. Fasco, and L. M. Principe, J. Biol. Chem., 257(9), 4894 - 4901 (1982).

J. A. Choonara, B. P. Haynes, and S. Cholerton, Br. J. Clin. Pharmac., 22, 729 - 732 (1986).

R. B. Silverman, J. Am. Chem. Soc., 103, 3910 - 3915 (1981).

R. B. Silverman, J. Am. Chem. Soc., 102, 5452 - 5423 (1980).

P. Ren, P. Y. Stark, R. L. Jonson, and R. G. Bell, J. Pharmacol. Exp. Ther., 201, 541 - 546 (1977).

H. Bussey, J. Am. Health - Syst. Pharm., 59(20, Sup. 6), 3 - 7 (2002).

M. Ikawa, K. P. Link, and M. A. Stahmann, J. Am. Chem. Soc., 66, 902 - 906 (1944).

Л. И. Трухачева, Автореф. дис. канд. мед. наук, Воронеж (1972).

S. I. Shapiro, K. Geiger, and L. Freedman, J. Org. Chem., 25, 1860 - 1865 (1960).

Н. М. Парфенова, Автореф. дис. канд. мед. наук, Казань (1983).

Э. А. Шафро, Автореф. дис. канд. мед. наук, Вильнюс (1969).

К. М. Лакин, Автореф. дис. докт. мед. наук, Москва (1967).

Р. С. Вартанян, Синтез основных лекарственных средств, Медицинское информ. Агенство, Москва (2004), с. 449.

S. S. Chibber, and R. P. Sharma, Cur. Sci., 47(19), 730 - 731 (1978).

A. O. Obaseki, W. R. Porter, and W. F. Trager, J. Heterocycl. Chem., 19, 385 - 390 (1982).

W. R. Porter, and W. F. Trager, J. Heterocycl. Chem., 19, 475 - 480 (1982).

О. Я. Нейланд, Я. П. Страдынь, Э. А. Силиньш (ред.) и др., Строение и таутомерные превращения β-дикарбонильных соединений, Зинатне, Рига (1977), с. 59.

А. С. Шестаков, Х. С. Шихалиев, А. В. Рыбаков, Н. В. Гусакова, Вест. ВГУ. Сер. хим., биол., фарм., 2, 86 - 90 (2003).

В. Ф. Травень, О. Б. Сафронова, Л. И. Воробьева и др., Ж. общ. химии, 70(5), 847 - 852 (2000).

В. Ф. Травень, О. Б. Сафронова, Т. А. Чибисова и др., Ж. общ. химии, 70(5), 853 - 864 (2000).

К. А. Лысенко, М. Ю. Антипин, Изв. АН. Сер. хим., 3, 400 - 412 (2001).

S. M. Desai, R. R. Shah, and K. N. Trivedi, Chem. Ind. (London), 21, 827 - 828 (1983).

M. Trkovnik, Rad. Jugosl. Akad. Znan. Umjet., 398, 203 - 217 (1983).

D. D. Gianini, and J. D. Roberts, Proc. Nat. Acad. USA, 71, 4221 - 4221 (1974).

K. K. Chan, D. D. Giannini, A. H. Cain, et al., Tetrahedron, 33, 899 - 906 (1977).

E. J. Valente, E. C. Lingafelter, W. R. Porter, and W. F. Trager, J. Med. Chem., 20(11), 1489 - 1493 (1977).

E. J. Valente, and W. F. Trager, J. Med. Chem., 21(1), 141 - 143 (1978).

W. F. Trager, and D. H. Larry, J. Med. Chem., 27(8), 1092 - 1094 (1984).

E. J. Valente, W. F. Trager, and L. H. Jensen, Acta Cryst. Sect. B., 31, 954 - 960 (1975).

G. Bravic, J. Gaultier, and C. Hauw, Acad. C. R., Paris. Sér. C., 277, 1215 - 1218 (1973).

G. Ruggiero, O. P. Jr, and E. J. Valente, Acta Cryst. Sect. C., 45, 1740 - 1743 (1989).

Г. М. Вишнякова, Т. В. Смирнова, Л. Н. Курковская, А. Ю. Панов, Изв. Вуз. Сер. хим. технол., 29(3), 111 - 113 (1986).

V. K. Ahluwalia, K. Mukherjee, and N. Rani, Heterocycles, 16(8), 1353 - 1355 (1981).

I. Manolov, and N. D. Danchev, Eur. J. Med. Chem., 30, 531 - 535 (1995).

A. K. Mitra, A. K. Mukhopadhyay, S. K. Mirsa, and A. Patra, Indian J. Chem. Sect. B., 21, 834 - 837 (1982).

A. Patra, A. K. Mitra, A. K. Mukhopadhyay, and S. K. Mirsa, Indian J. Chem. Sect. B., 25, 1167 - 1170 (1986).

R. J. Kumar, G. L. D. Krupadanam, and G. Srimannarayana, Synthesis, 535 - 538 (1990).

E. J. Valente, W. R. Porter, and W. F. Trager, J. Med. Chem., 21(2), 231 - 234 (1978).

C. R. Wheeler, and W. F. Trager, J. Med. Chem., 22(9), 1122 - 1124 (1979).

T. Meinertz, W. Kasper, C. Kahl, and E. Jдhnchen, Br. J. Clin. Pharmac., 5, 187 - 188 (1978).

I. Fitos, and M. Simonyi, J. Chromatogr., 450, 217 - 220 (1988).

J. X. D. Vries, and U. Volker, J. Chromatogr., 493, 149 - 156 (1989).

G. L. Jeyaraj, and W. R. Porter, J. Chromatogr., 315, 378 - 383 (1984).

B. West, S. Preis, C. H. Schroeder, and K. P. Link, J. Am. Chem. Soc., 83, 2676 - 2779 (1961).

C. E. Cook, C. R. Tallent, N. H. Ballentine, et al., J. Label. Comp. Radiopharm., 16(4), 623 - 631 (1978).

W. R. Porter, K. Kunze, E. J. Valente, and W. F. Trager, J. Label. Comp. Radiopharm., 17(6), 763 - 773 (1979).

В. В. Валика, Ф. В. Бабилев, И. Я. Андроник, Наука в фармацевтической практике, Штиинца, Кишинев (1984), сс. 27 - 28.

Ф. В. Бабилев, И. Я. Андроник, Дифрактограммы кристаллических лекарственных веществ, Штинца, Кишинев (1986), сс. 216 - 217.

Ю. Ф. Майчук, А. И. Щипанова, Рос. хим. журн., 41(5), 61 - 64 (1997).

С. И. Успенская, Г. А. Нестерова, Т. Н. Оковикова и др., Рос. хим. журн., 41(5), 130 - 135 (1997).

Н. Б. Леонидов, Рос. хим. журн., 41(5), 22 (1997).

E. J. Valente, W. F. Trager, and E. C. Lingafelter, Acta Cryst. Sect. B., 32, 277 - 279 (1976).

G. Bravic, J. Gaultier, and C. Hauw, Acad. C. R., Paris. Sйr. C., 272, 1112 - 1114 (1971).

Т. В. Смирнова, Г. М. Вишнякова, А. И. Перина, и др., Открытия, изобрет., пром. образцы, товарные знаки, 27, 246 (1983).

К. М. Лакин, Т. В. Смирнова, Г. М. Вишнякова, Хим.-фарм. журн., 23(12), 1212 - 1213 (1989).

А. Н. Кочетов, Л. Г. Кузьмина, Кристаллография, 52(4), 662 - 665 (2007).

Г. Г. Садиков, А. С. Анцышкина, В. С. Сергиенко, А. Д. Гарновский, Кристаллография, 52(1), 96 - 102 (2007).

D. U. Chen, P. Y. Kuo, and D. Y. Yang, Bioorg. Med. Chem. Let., 15(10), 2665 - 2668 (2005).

C. S. Park, and B. S. Jang, Arch. Parm. Res., 18(4), 277 - 281 (1995).




DOI: https://doi.org/10.30906/0023-1134-2010-44-2-19-24

Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.


© Издательский дом «Фолиум», 1993–2020


Наши партнеры:

laboratorka.su   


Наши издания:
Подписаться на наши издания Вы можете через почтовые каталоги агентства «Роспечать» и Объединенный каталог «Пресса России», а также на сайтах агентств «УП Урал Пресс», «Информнаука», «Прессинформ» и «Профиздат»Адрес редакции:
Россия, Москва, Дмитровское шоссе, 157
Адрес для переписки:
Россия, 127238, Москва, а/я 42
Тел.: +7 499 258-08-28 (доб. 18)
E-mail: chem@folium.ru