Синтез и антимикробная активность пиримидинофанов, содержащих урациловый фрагмент и атом серы в мостике

А. Е. Николаев, В. Э. Семенов, А. Д. Волошина, Н. В. Кулик, В. С. Резник

Аннотация


Синтезированы пиримидинофаны, содержащие один 5(6)-алкилзамещенный урациловый фрагмент и атом S в 10- или 12-метиленовом мостике. Взаимодействием с метиловым или нониловым эфиром пара-толуолсульфокислоты мостиковые атомы S макроциклов переведены в сульфониевые группы. Полученные таким образом амфифильные пиримидинофаны испытаны на бактериостатическую и фунгистатическую активность по отношению к грамположительным и грамотрицательным бактериям, а также к грибам. Амфифильные пиримидинофаны с 5-децил-6-метилурациловым фрагментом проявляют высокую бактериостатическую активность по отношению к грамположительным бактериям. Минимальная ингибирующая концентрация макроцикла с метильной группой в составе сульфониевой группировки по отношению к Staphylococcus aureus составляет 0,75 мкг/мл. Полученные данные могут быть использованы для поиска новых высокоэффективных противомикробных агентов.

Ключевые слова


пиримидинофаны; урацилы; сульфониевая группа; антибактериальная активность

Полный текст:

PDF

Литература


K. Kuroda, W. F. DeGrado, J. Am. Chem. Soc., 127(12), 4128 - 4129 (2005).

M. F. Ilker, K. Nusslein, G. N. Tew, E. B. Coughlin, J. Am. Chem. Soc., 126(48), 15870 - 15875 (2004).

M. A. Gelman, B. Weisblum, D. M. Lynn, S. H. Gellman, Org. Lett., 6(4), 557 - 560 (2004).

B. Dizman, M. O. Elasri, L. Mathias, J. Appl. Polym. Sci., 94(2), 635 - 642 (2004).

El-R. Kenawy, S. D. Worley, R. Broughton, Biomacromolecules, 8(5), 1359 - 1384 (2007).

R. P. Cheng, S. H. Gellman, W. F. DeGrado, Chem. Rev., 101(10), 3219 - 3232 (2001).

V. E. Semenov, A. D. Voloshina, E. M. Toroptzova, et al., Eur. J. Med. Chem., 41(9), 1093 - 1101 (2006).

В. Э. Семенов, А. Д. Волошина, Н. В. Кулик и др., Хим.-фарм. журн., 43(8), 21 - 26 (2009).

В. Э. Семенов, А. Е. Николаев, А. В. Козлов и др., Ж. орган. химии, 44(6), 890 - 898 (2008).

В. Э. Семенов, А. Е. Николаев, Л. Ф. Галиуллина и др., Изв. АН, Сер. хим., 55(3), 539 - 547 (2006).

В. С. Резник, И. Ш. Салихов, Ю. С. Швецов и др., Изв. АН СССР, Сер. хим., 29(11), 11. - 2568 - 2574 (1980).

W. Szeja, Synthesis, 11, 822 - 823(1979).

Г. Н. Першин, Методы экспериментальной химиотерапии, Медицинская литература, Москва (1971), сс. 100, 109 - 117.

С. Н. Милованова, З. Г. Степанищева, Методы экспериментальной химиотерапии, Медицинская литература, Москва (1971), сс. 318 - 321.




DOI: https://doi.org/10.30906/0023-1134-2010-44-3-21-24

Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.


© Издательский дом «Фолиум», 1993–2022


Наши партнеры:

laboratorka.su    


Наши издания:
Подписаться на наши издания Вы можете через почтовые каталоги агентства «Роспечать» и Объединенный каталог «Пресса России», а также на сайтах агентств «УП Урал Пресс», «Информнаука», «Прессинформ» и «Профиздат»Адрес редакции:
Россия, Москва, Дмитровское шоссе, 157
Тел.: +7 499 258-08-28 (доб. 18)
E-mail: chem@folium.ru