Синтез и противовирусная активность замещенных этил-2-аминометил-5-гидрокси-1H-индол-3-карбоновых кислот и их производных

Александр Васильевич Иващенко, Павел Михайлович Яманушкин, Олег Дмитриевич Митькин, Владимир М. Кисиль, Олег М. Корзинов, Владимир Ю. Веденский, Ирина Анатольевна Ленева, Елена А. Буланова, Вадим В. Бычко, Илья Матусьевич Окунь, Андрей Александрович Иващенко, Ян Андреевич Иваненков

Аннотация


Синтезированы новые замещенные 5-гидрокси-2-аминометил-1H-индол-3-карбоновые кислоты и их производные. Изучена их противовирусная активность по отношению к вирусам бычьей вирусной диареи (BVDV), гепатита C (HCV) и А/Аичи/2/69 (H3N2) гриппа. Установлено, что из синтезированных соединений заметной активностью по отношению к указанным вирусам обладают лишь гидрохлориды этиловых эфиров 5-гидрокси-2-(диметиламинометил)-1-метил-6-пиридин-3-ил- и 5-гидрокси-2-(диметиламинометил)-1-метил-6-фтор-1H-индол-3-карбоновой кислоты, которые не только в микромолярных концентрациях эффективно подавляли репликацию вируса гриппа А/Аичи/2/69 (H3N2) в культуре клеток, но и в дозе 25 мг/кг/день проявили высокую эффективность, превышающую эффективность арбидола, на модели гриппозной пневмонии мышей, инфицированных вирусом гриппа А/Аичи/2/69 (H3N2) мышей.

Ключевые слова


2-аминометил-5-гидрокси-1H-индол-3-карбоновые кислоты; противовирусная активность; противогриппозная активность; вирус гриппа А/Аичи/2/69 (H3N2); BVDV; HCV

Полный текст:

PDF

Литература


А. Н. Гринев, Е. К. Панишева, А. А. Черкасова и др., Хим.-фарм. журн., 17(8), 940 – 946 (1983); Pharm. Chem. J., 17(8), 564 – 570 (1983).

А. Н. Гринев, Е. К. Панишева, А. А. Черкасова и др., Хим.-фарм. журн., 21(1), 52 – 55 (1987); Pharm. Chem. J., 21(1), 48 – 51 (1987).

А. Н. Гринев, Е. К. Панишева, И. С. Николаева и др. Хим.-фарм. журн., 21(5), 575 – 577 (1987); Pharm. Chem. J., 21(5), 347 – 350 (1987).

А. В. Иващенко, П. М. Яманушкин, О. Д. Митькин и др. Хим.-фарм. журн., 47(12), 13 – 28 (2013); Pharm. Chem. J., 47(12), 636 – 650 (2013).

Ф. А. Трофимов, Н. Г. Цишкова, С. А. Зотова, А. Н. Гринев, Хим.-фарм. журн., 27(1), 70 – 71 (1993); Pharm. Chem. J., 27(1), 75 – 76 (1993).

R. Littel, G. R. Allen Jr., J. Org. Chem., 33(5), 2064 – 2069 (1968).

А. Н. Гринев, В. И. Шведов, А. К. Чижов, Т. Ф. Власова, Химия гетероцикл. соедин., 9, 1250 – 1253 (1975).

Е. К. Панишева, А. Н. Фомина, И. С. Николаева и др., Хим.-фарм. журн., 22(5), 565 – 569 (1988); Pharm. Chem. J., 22(5), 383 – 387 (1988).

R. G. Glushkov, Drugs of the Future, 17(12), 1079 – 1081 (1992).

M. R. Romero, M. A. Serrano, M. Vallejo, et al., Planta Med., 72(13), 1169 – 1174 (2006).

R. Bartenschlager, T. Pietschmann, Proc. Natl. Acad. Sci. USA., 102(28), 9739 – 9740 (2005).

J. Zhong, P. Gastaminza, G. Cheng, et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 102, 9294 – 9299 (2005).

A. P. Wilson, Cytotoxicity and Viability Assays, in: Animal Cell Culture: A Practical Approach, Masters J. R. W. (ed.), Oxford University Press, Oxford (2000), Vol. 1, pp. 175 – 219.

C. А. Зотова, Т. М. Корнеева, В. И. Шведов и др., Хим.-фарм. журн., 29(1), 51 – 53 (1995); Pharm. Chem. J., 29(1), 57 – 59 (1995).

Руководство по проведению доклинических исследований лекарственных средств, А. Н. Миронов, Н. Д. Бунатян и др. (ред.), Гриф и К, Москва (2012).

D. R. Hwang, Y. S. Wu, C. W. Chang, et al., Bioorg. Med. Chem., 14(1), 83 – 91 (2006).

T. Kato, T. Date, M. Miyamoto, et al., Gastroenterology, 125, 1808 – 1817 (2003).




DOI: https://doi.org/10.30906/0023-1134-2015-49-3-7-19

Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.


© Издательский дом «Фолиум», 1993–2022

Наши партнеры:

laboratorka.su    

Наши издания:
Подписаться на наши издания Вы можете через почтовые каталоги агентства «Роспечать» и Объединенный каталог «Пресса России», а также на сайтах агентств «УП Урал Пресс», «Информнаука», «Прессинформ» и «Профиздат»Адрес редакции:
Россия, Москва, Дмитровское шоссе, 157
Тел.: +7 499 258-08-28 (доб. 18)
E-mail: chem@folium.ru