Получение (13C-метокси)метацетина для изотопных дыхательных тестов

Александр Рэмович Эльман, Игорь Эдуардович Давыдов, Леонид Олегович Кононов, Александр Иванович Зинин, Сергей Николаевич Дугин

Аннотация


Разработан синтез (13C-метокси)метацетина — одного из важнейших средств для диагностики функционального состоянии печени методом стабильно-изотопных дыхательных тестов. Синтез основан на реакции О-алкилирования фенолов алкилгалогенидами через промежуточное образование калиевой соли парацетамола [N-(4-гидроксифенил)ацетамида]. При использовании 13C-метилйодида в присутствии карбоната калия процесс осуществляется в 1 стадию в мягких условиях (20 – 25 °C) с высокой селективностью; при этом выход выделенного продукта составляет 97,8 %, чистота — 99,6 масс. %, а изотопная чистота — 99,1 ат. %. Определены физические свойства и разработаны методы физико-химического анализа (13C-метокси)метацетина с использованием ЯМР-, ИК-спектроскопии и масс-спектрометрии ESI-MS, которые могут быть использованы для контроля качества данного продукта при организации его серийного производства.

Ключевые слова


синтез; (13C-метокси)метацетин; изотопные дыхательные тесты

Полный текст:

PDF

Литература


С. И. Рапопорт, Н. А. Шубина, Н. В. Семенова, 13C-Дыхательный тест в практике гастроэнтеролога, ИД-МЕД-ПРАКТИКА-М, Москва (2007).

И. Л. Кляритская, Т. А. Цапяк, К. М. Эль Хаули, Ю. А. Мошко, Сучасна гастроентерологiя, 31(5), 4 – 7 (2006).

Т. А. Веливецкая, А. В. Игнатьев, Электронный журнал «Исследовано в России», 1485 – 1502 (2003), URL: http://zhurnal.ape.relarn.ru/articles/2003/26.pdf.

A. S. Modak, J. Breath Res., 1(1), R1 – R13 (2007).

A. Kasicka-Jonderko, A. Nita, K. Jonderko, et al., World J. Gastroenterol., 17(45), 4979 – 4986 (2011).

D. Festi, S. Capodicasa, L. Sandri, et al., World J. Gastroenterol., 11(1), 142 – 148 (2005).

М. С. Новрузбеков, Л. В. Донова, Е. Н. Ходарева и др., Ан. хирур. гепатол., 14(1), 41 – 48 (2009).

M. Stockmann, J. F. Lock, M. Malinowski, et al., HPB (Oxford), 12, 139 – 146 (2010).

Б. В. Афонин, А. Е. Ермоленко, С. Л. Иноземцев, Физиол. челов., 38(4), 108 – 113 (2012).

R. Schneider, A. Gohla, J. R. Simard, et al., J. Am. Chem. Soc., 135(22), 8400 – 8408 (2013).

Патент EP 0091011 (A2); Chem. Abstr., 100, 22403u (1984).

Патент США 4453017; Chem. Abstr., 101, 54713g (1984).

Патент США 4453018; Chem. Abstr., 101, 54712f (1984).

N. Maraš, S. Polanc, and M. Kočevar, Tetrahedron, 64(51), 11618 – 11624 (2008).

P. Kadaba, and S. Massie, J. Org. Chem., 22(3), 333 – 334 (1957).

B. T. Thaker, B. S. Patel, D. B. Solanki, et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst., 517, 63 – 80 (2010).

B. Schmidt, R. Berger, and F. Hölter, Org. Biomol. Chem., 8, 1406 – 1414 (2010).

X.-Q. Li, L. Weidolf, R. Simonsson, T. B. Andersson, J. Pharmacol. Exp. Ther., 315(2), 793 – 801 (2005).

D. G. Salunkhe, M. H. Jagdale, S. S. Shinde, and M. M. Salunkhe, Indian J. Chem., Sec. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem., 25B, 1258 (1986).

Н. С. Зефиров (гл. ред.), Химическая энциклопедия, в 5 т., Т. 5, Большая Российская энцикл., Москва (1999), сс. 74 – 75.

Г. Беккер, В. Бергер, Г. Домшке и др., Практикум по органической химии, Т. I, Мир, Москва (1979), сс. 266 – 271.

URL: http://www.sigmaaldrich.com/catalog.

URL: http://sdbs.riodb.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct frame top.cgi?sdbsno1411.




DOI: https://doi.org/10.30906/0023-1134-2014-48-4-38-42

Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.


© Издательский дом «Фолиум», 1993–2020


Наши партнеры:

laboratorka.su   


Наши издания:
Подписаться на наши издания Вы можете через почтовые каталоги агентства «Роспечать» и Объединенный каталог «Пресса России», а также на сайтах агентств «УП Урал Пресс», «Информнаука», «Прессинформ» и «Профиздат»Адрес редакции:
Россия, Москва, Дмитровское шоссе, 157
Адрес для переписки:
Россия, 127238, Москва, а/я 42
Тел.: +7 499 258-08-28 (доб. 18)
E-mail: chem@folium.ru