Синтез и антиоксидантная активность аммониевых солей 4-(3-бромфенил)-5-метоксикарбонил-1-(N,N-диметиламинопропил)-3,4-дигидропиримидин-2-(1H)-она

Олег Васильевич Кушнир, О. Н. Волощук, М. М. Марченко, М. В. Вовк

Аннотация


Реакцией метил-3-{[2-(диметиламино)пропил]амино}акрилата с α-хлор-3-бромбензилизоцианатом синтезирован гидрохлорид 4-(3-бромофенил)-5-метоксикарбонил-1-(N,N-диметиламинопропил)-3,4-дигидропиримидин-2(1H)-она, алкилированием которого эфирами монохлоруксусной кислоты получен ряд четвертичных аммониевых солей. Структура соединений подтверждена методами ИК-, ЯМР 1H спектроскопии и масс-спектрометрии. Среди синтезированных соединений найдены вещества, проявляющие высокую ингибирующую активность по отношению к супероксидгенерирующей способности митохондрий как в печени, так и в трансформированной ткани крыс опухоленосителей.

Ключевые слова


3,4-дигидропиримидин-2-оны; кватернизация; аммониевые соли; антиоксидантная активность; супероксидный анион-радикал; супероксид-генерирующая активность; карцинома Герена

Полный текст:

PDF

Литература


C. O. Kappe, Eur. J. Med. Chem., 35, 1043 – 1052 (2000).

D. Dallinger, A. Stadler, C. O. Kappe, Pure Appl. Chem., 5, 1017 – 1024 (2004).

H. Cha, M. Ueda, K. Shima, et al., J. Med. Chem., 32, 2399 – 2406 (1989).

K. S. Atwal, G. C. Rovnyak, S. D. Kimbell, et al., J. Med. Chem., 33, 2629 – 2635 (1990).

G. C. Rovnyak, K. S. Atwal, A. Hedberg, et al., J. Med. Chem., 35, 3254 – 3263 (1992).

E. W. Hurst, R. Hull, J. Med. Pharm. Chem., 3, 215 – 229 (1961).

D. Nagarathnam, J. M. Wetzel, S. W. Miao, et al., J. Med. Chem., 41, 5320 – 5333 (1998).

J. Wichmann, G. Adam, S. Kolczewski, et al., Eur. J. Med. Chem, 9, 1573 – 1576 (1999).

М. А. Колосов, В. Д. Орлов, Журн. орган. фарм. хім., 3(2), 17 – 22 (2005).

J. U. Fuhrhop, R. Bach, in: Advances in Supramolecular Chemistry, G. W. Gokel (ed.), J. A. Press Inc., Greenwich (1992), рр. 25 – 49.

C. A. Bunton, E. L. Dorwin, G. Savelli, et al., Recl. Trav. Chim. Pays-Bas, 109, 64 – 69 (1990).

P. Scrimin, P. Tecilla, U. J. Tomelato, J. Am. Chem. Soc., 134, 5086 – 5092 (1992).

C. O. Kappe, Tertrahedron., 49, 6937 (1993).

V. A. Sukach, A. V. Bol’but, M. V. Vovk, et al., Synthesis, 6, 835 – 844 (2007).

О. В. Кушнир, В. А. Сукач, М. В Вовк, Ж. орган. химии, 45, 768 (2009).

R. Huisgen, K. Herbig, A. Siegl, et al., Chem. Ber., 99(8), 2526 – 2544 (1966).

Ю. И. Губский, Укр. біохім. журн., 75, 85 – 89 (1999).

М. М. Марченко, О. Н. Волощук, Радиац. биол. Радиоэкология, 52(5), 496 – 502 (2012).

Ю. В. Шаталин, В. С. Шубина, А. С. Фисюк, Цитология, 52(3), 242 – 247 (2010).

В. О. Костенко, О. І. Цебржинський, Фізіол. ж., 46(5), 56 – 61 (2000).




DOI: https://doi.org/10.30906/0023-1134-2015-49-8-21-24

Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.


 © Издательский дом «Фолиум», 1993–2019


Наши партнеры:

laboratorka.su     


Наши издания:
Подписаться на наши издания Вы можете через каталоги «Газеты. Журналы», сайт http://press.rosp.ru/ Агентства «Роспечать», а также в киосках «Роспечать» в Брянске, Владимире, Краснодаре, Рязани и Иркутске.Адрес редакции:
Россия, Москва, Дмитровское шоссе, 157
Адрес для переписки:
Россия, 127238, Москва, а/я 42
Тел.: +7 499 258-08-28 (доб. 18)
E-mail: chem@folium.ru