Синтез и антигипоксическая активность гидрохлоридов N-R-амидов 4-гидрокси-6,7-диметокси-2-оксо-1,2-дигидрохинолин-3-карбоновой кислоты

Игорь Васильевич Украинец, Е. В. Моспанова, А. А. Давиденко

Аннотация


С целью выявления новых биологически активных веществ с антигипоксическим действием реакцией метилового эфира 4-гидрокси-6,7-диметокси-2-оксо-1,2-дигидрохинолин-3-карбоновой кислоты с диалкиламиноалкиламинами осуществлен целенаправленный синтез серии соответствующих N-R-амидов, выделенных в виде хорошо растворимых в воде гидрохлоридов. По результатам первичного фармакологического скрининга обнаружены важные для последующих изысканий структурно-биологические закономерности. Будучи практически нетоксичными веществами, некоторые из полученных амидов проявили высокий антигипоксический эффект. Одно из таких соединений, а именно гидрохлорид 3-(морфолин-4-ил)-пропиламида 4-гидрокси-6,7-диметокси-2-оксо-1,2-дигидрохинолин-3-карбоновой кислоты рекомендован для углубленных фармакологических испытаний в качестве перспективного антигипоксанта.

Ключевые слова


4-гидрокси-2-оксо-1,2-дигидрохинолин-3-карбоксамиды; синтез; амидирование; строение; антигипоксическая активность

Полный текст:

PDF

Литература


С. В. Оковитый, А. В. Смирнов, Эксперим. клин. фармакол., 64(3), 76 – 80 (2001).

П. А. Бакумов, Е. В. Богачева, Е. Н. Лихоносова, Вестн. ВолГМУ, № 3, 38 – 40 (2008).

О. И. Клиндухова, О. Е. Новгородов, Н. Н. Сергиенко и др., Применение мексидола в ургентной наркологии, Наука, Санкт-Петербург (2006).

В. В. Абрамченко, Антиоксиданты и антигипоксанты в акушерстве: Оксидативный стресс в акушерстве и его терапия антиоксидантами и антигипоксантами, ДЕАН, Санкт-Петербург (2001).

Н. А. Георгиади, Д. К. Льянова, Т. В. Георгиади и др., Рос. стоматол. ж., № 2, 15 – 17 (2011).

В. Е. Рыженков, В. Г. Макаров, А. Е. Александрова, Тез. докл. 9 Междунар. съезда «Актуальные проблемы создания новых лекарственных препаратов природного происхождения» (ФИТОФАРМ 2005), Санкт-Петербург (2005), сс. 126 – 134.

О. Д. Остроумова, В. И. Шмырев, Л. С. Боброва, Рус. мед. ж., 15(9), 704 – 706 (2007).

М. А. Демидова, Н. А. Шатохина, С. Я. Шнеур, А. А. Ковтун, Фармация (Россия), № 5, 35 – 37 (2006).

С. В. Кузнецова, Т. Е. Потемина, Д. И. Рыжаков, Актуальные вопросы андрологии: Межвузовский сборник научных трудов, посвященный 40-летию Военно-медицинского института ФСБ РФ, Воен.-мед. ин-т ФСБ России, Н. Новгород (2006), сс. 40 – 43.

Е. И. Климкина, В. Е. Новиков, А. О. Пономарева, Л. А. Ковалева, Материалы конф. «Фармация и общественное здоровье», Екатеринбург (2008), сс. 173 – 175.

Л. М. Макарова, В. Е. Погорелый, Эксперим. клин. фармакол., 76(7), 11 – 14 (2013).

H. C. Lin, W. L. Yang, J. L. Zhang, et al., Asian J. Androl., 15(3), 387 – 390 (2013).

T. V. Sanikidze, M. Beridze, N. Mitagvaria, et al., Int. J. Neurosci., 123(2), 104 – 113 (2013).

I. Toma-Dasu, J. Uhrdin, L. Antonovic, et al., Acta Oncol., 51(2), 222 – 230 (2012).

V. Poroikov and D. Filimonov, Computer-aided prediction of biological activity spectra. Application for finding and optimization of new leads. Rational Approaches to Drug Design, H.-D. Holtje and W. Sippl (eds.), Prous Science, Barcelona (2001), pp. 403 – 407.

О. В. Моспанова, І. В. Українець, О. О. Давиденко, Вісник фармації, № 2, 77 – 78 (2010).

Г. Кубиньи, Рос. хим. ж. (Ж. Рос. хим. об-ва им. Д. И. Менделеева), L(2), 5 – 17 (2006).

I. V. Ukrainets, S. G. Taran, O. V. Gorokhova, et al., Chem. Heterocycl. Comp., 32(8), 952 – 959 (1996).

I. V. Ukrainets, O. V. Bevz, E. V. Mospanova, et al., Chem. Heterocycl. Comp., 48(2), 320 – 326 (2012).

Л. Н. Сернов, В. В. Гацура, Элементы экспериментальной фармакологии, ППП «Типография «Наука», Москва (2000).

А. И. Курбанов, Н. Н. Самойлов, Е. Н. Стратиенко и др., Психофармакол. биол. наркол., 6(1 – 2), 1164 – 1170 (2006).

К. К. Сидоров, в: Токсикология новых промышленных химических веществ, Вып. 13, Медицина, Москва (1973), сс. 47 – 51.




DOI: https://doi.org/10.30906/0023-1134-2014-48-9-31-35

Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.


 © Издательский дом «Фолиум», 1993–2019


Наши партнеры:

laboratorka.su     


Наши издания:
Подписаться на наши издания Вы можете через каталоги «Газеты. Журналы», сайт http://press.rosp.ru/ Агентства «Роспечать», а также в киосках «Роспечать» в Брянске, Владимире, Краснодаре, Рязани и Иркутске.Адрес редакции:
Россия, Москва, Дмитровское шоссе, 157
Адрес для переписки:
Россия, 127238, Москва, а/я 42
Тел.: +7 499 258-08-28 (доб. 18)
E-mail: chem@folium.ru