Влияние бромирования метилового эфира 1-аллил-4-гидрокси-2,2-диоксо-1H-2λ6,1-бензотиазин-3-карбоновой кислоты на фармакологические свойства

Игорь Васильевич Украинец, Л. А. Петрушова, Н. Л. Березнякова

Аннотация


С помощью рентгеноструктурного анализа установлено, что, в отличие от близких по строению алкил-1-аллил-4-гидрокси-2-оксо-1,2-дигидрохинолин-3-карбоксилатов, взаимодействие метилового эфира 1-аллил-4-гидрокси-2,2-диоксо-1H-2λ6,1-бензотиазин-3-карбоновой кислоты с молекулярным бромом в среде ледяной уксусной кислоты представляет собой не гетероциклизацию, а классическое присоединение брома к ненасыщенной аллильной связи. Фармакологические испытания показали, что в случае сложных эфиров удаление из 1-N-алкильного фрагмента двойной связи сопровождается спадом анальгетической активности.

Ключевые слова


бромирование; 4-гидрокси-2,1-бензотиазины; синтез; анальгетическая активность

Полный текст:

PDF

Литература


П. Сайкс, Механизмы реакций в органической химии, Химия, Москва (1991), сс. 197 – 205.

В. Н. Брицун, А. Н. Есипенко, В. И. Станинец, М. О. Лозинский, Химия гетероцикл. соедин., № 7, 1114 – 1115 (2005).

T. Hu, M. Shen, Q. Chen, and C. Li, Org. Let., 8(12), 2647 – 2650 (2006).

M. D’hooghe, J. Baele, J. Contreras, et al., Tetrahedron Let., 49(42), 6039 – 6042 (2008).

F. A. Carey and R. J. Sundberg, Advanced Organic Chemistry. Part B: Reactions and Synthesis, 5th ed., Springer, New York (2007), pp. 289 – 365.

I. V. Ukrainets, L. V. Sidorenko, O. V. Gorokhova, et al., Chem. Heterocycl. Comp., 43(5), 617 – 628 (2007).

I. V. Ukrainets, N. L. Bereznyakova, O. V. Gorokhova, et al., Chem. Heterocycl. Comp., 43(8), 1001 – 1007 (2007).

I. V. Ukrainets, N. L. Bereznyakova, V. A. Parshikov and A. V. Turov, Chem. Heterocycl. Comp., 43(10), 1269 – 1274 (2007).

I. V. Ukrainets, Liu Yangyang, N. L. Bereznyakova and A. V. Turov, Chem. Heterocycl. Comp., 45(10), 1235 – 1240 (2009).

I. V. Ukrainets, E. V. Mospanova, N. A. Jaradat, et al., Chem. Heterocycl. Comp., 48(9), 1347 – 1356 (2012).

I. V. Ukrainets, N. L. Bereznyakova, O. V. Gorokhova and S. V. Shishkina, Chem. Heterocycl. Comp., 45(10), 1241 – 1247 (2009).

I. V. Ukrainets, E. V. Mospanova, A. V. Turov and V. A. Parshikov, Chem. Heterocycl. Comp., 47(6), 731 – 736 (2011).

I. V. Ukrainets, L. A. Petrushova and S. P. Dzyubenko, Chem. Heterocycl. Comp., 49(9), 1378 – 1383 (2013).

N. S. Zefirov, V. A. Palyulin, and E. E. Dashevskaya, J. Phys. Org. Chem., 3(3), 147 – 154 (1990).

Ю. В. Зефиров, Кристаллография, 42(5), 936 – 958 (1997).

H.-B. Burgi and J. D. Dunitz, Structure Correlation, Vol. 2, VCH, Weinheim (1994), pp. 741 – 784.

G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr., A64, 112 – 122 (2008).

H. G. Vogel (ed.), Drug Discovery and Evaluation: Pharmacological Assays, 3rd ed., Springer, Berlin (2008), pp. 1011 – 1013.




DOI: https://doi.org/10.30906/0023-1134-2015-49-8-25-28

Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.


© Издательский дом «Фолиум», 1993–2023

Наши партнеры:

laboratorka.su    

Наши издания:
Подписаться на наши издания Вы можете через почтовые каталоги агентства «Роспечать» и Объединенный каталог «Пресса России», а также на сайтах агентств «УП Урал Пресс», «Информнаука», «Прессинформ» и «Профиздат»Адрес редакции:
Россия, Москва, Дмитровское шоссе, 157
Тел.: +7 499 258-08-28 (доб. 18)
E-mail: chem@folium.ru