Синтез и биологическая активность 2,3-бис-(2-оксоилиден)-1,3,4,6-тетрагидрохиноксалинов

Cветлана Сергеевна Зыкова, Татьяна Фёдоровна Одегова, Ольга Геннадьевна Карманова, Рамиз Рагибович Махмудов

Аннотация


Конденсацией алкилметилкетонов с диэтилоксалатом и 1,2-диаминобензолом получены 2,3-бис-(2-оксоилиден)-1,3,4,6-тетрагидрохиноксалины (II – V). С помощью спектральных методов анализа выявлены четыре изомерные формы, обсуждаются особенности строения синтезированных соединений. Исследована биологическая активность полученных соединений. Обнаружено, что синтезированные соединения обладают низкой токсичностью. Выявлено, что (1Z,1’Z)-1,1’-(1,4-дигидрохиноксалин-2,3-диилиден)дибутан-2-он (соединение II) обладает антиноцицептивной активностью, превышающей активность метамизола натрия. Антиоксидантная активность на модели оценки окислительной устойчивости бактерий Escherichia coli BW 25113 в присутствии 3 мМ раствора пероксида водорода также наиболее выражена у соединения II, соединение V обладает прооксидантной активностью. Соединения показали высокую антирадикальную активность в реакции связывания дифенилпикрилгидразила (ДФПГ), которая не уступает тролоксу.

Ключевые слова


1,3,4,6-тетракарбонильные соединения; 2,3-бис-(2-оксоилиден)-1,3,4,6-тетрагидрохиноксалины; Escherichia coli BW 25113; антиноцицептивная активность; антиоксидантная активность; антирадикальная активность; острая токсичность

Полный текст:

PDF

Литература


M. Poje, K. Balenović, J. Heterocycl. Chem., 16(3), 417 – 420 (1979).

В. О. Козьминых, В. И. Гончаров, А. Г. Макаров и др., Вестн. Оренбург. гос. ун-та, 3(67), 112 – 122 (2007).

В. О. Козьминых, Н. М. Игидов, Ю. С. Андрейчиков и др., Хим.-фарм. журн., 26(9 – 10), 59 – 63 (1992); Pharm. Chem. J., 26(9 – 10), 735 – 739 (1992).

П. П. Муковоз, В. О. Козьминых, Инновационные процессы в области химико-педагогического и естественно-научного образования: материалы Всерос. науч.-практич. конф., Оренбург (2009), т. 1, сс. 231 – 234.

N. B. Eddy, D. J. Leimbach, J. Pharmacol Exp. Ther., 107(3), 385 – 393 (1953).

А. Н. Миронов, Н. С. Бунатян, Руководство по проведению доклинических исследований лекарственных средств, Гриф и К, Москва (2012), с. 212.

О. П. Неугоднова, Г. В. Цариченко, С. Е. Рындина и др., Фармакол. и токсикол, № 1, с. 123 (1986).

Р. Д. Сюбаев, М. Д. Машковский, Г. Я. Шварц и др., Хим.-фарм. журн., 20(1), 33 – 39 (1986); Pharm. Chem. J., 20(1), 17 – 22 (1986).

Н. Ф. Измеров, И. В. Саноцкий, К. К. Сидоров, Параметры токсикометрии промышленных ядов при однократном введении, Медицина, Москва (1997), cc. 196 – 197.

К. В. Безматерных, Т. И. Ширшова, И. В. Бышлей и др., Хим.-фарм. журн., 48(2), 36 – 40 (2014); Pharm. Chem. J., 48(2), 116 – 120 (2014).

O. Oktyabrsky, G. Vysochina, N. Muzyka, et al., J. Appl. Microbiol., 106, 1175 – 1183(2009).

Р. Molyneux, Songklanakarin J. Sci. Technol., 26(2), 211 – 219 (2004).

B. Halliwell, J. Gutterige, Free radicals in biology and medicine, thirded, Oxford Univer. Press, Oxford, UK (1999), p. 936.




DOI: https://doi.org/10.30906/0023-1134-2014-48-10-8-13

Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.


© Издательский дом «Фолиум», 1993–2022


Наши партнеры:

laboratorka.su    


Наши издания:
Подписаться на наши издания Вы можете через почтовые каталоги агентства «Роспечать» и Объединенный каталог «Пресса России», а также на сайтах агентств «УП Урал Пресс», «Информнаука», «Прессинформ» и «Профиздат»Адрес редакции:
Россия, Москва, Дмитровское шоссе, 157
Тел.: +7 499 258-08-28 (доб. 18)
E-mail: chem@folium.ru