Биоизостерические перемещения как метод усиления анальгетических свойств 4-гидрокси-6,7-диметокси-2-оксо-1,2-дигидрохинолин-3-карбоксамидов

Игорь Васильевич Украинец, Е. В. Моспанова, А. А. Давиденко

Аннотация


Руководствуясь принципами методологии биоизостерических перемещений, осуществлен синтез серии новых N-(гетарилметил)-4-гидрокси-6,7-диметокси-2-оксо-1,2-дигидрохинолин-3-карбоксамидов. Фармакологические испытания показали, что замена фенильного ядра бензильного фрагмента в N-бензил-4-гидрокси-6,7-диметокси-2-оксо-1,2-дигидрохинолин-3-карбоксамидах изостерным ему гетероциклом заметным повышением анальгетических свойств сопровождается только лишь в случае 3-пиридинового производного. Изомерные ему 2- и 4-замещенные пиридины по уровню обезболивающего эффекта близки базовому бензиламиду, тогда как для фурановых, тетрагидрофурановых и тиофеновых аналогов характерен существенный спад активности.

Ключевые слова


4-гидрокси-2-оксо-1,2-дигидрохинолин-3-карбоксамиды; синтез; амидирование; анальгетическая активность; биоизостерические перемещения

Полный текст:

PDF

Литература


I. V. Ukrainets, A. A. Davidenko, E. V. Mospanova, et al., Chem. Heterocycl. Comp., 46(5), 559 – 568 (2010).

I. V. Ukrainets, E. V. Mospanova, L. V. Savchenkova and S. I. Yankovich, Chem. Heterocycl. Comp., 47(1), 67 – 73 (2011).

I. V. Ukrainets, E. V. Mospanova, N. A. Jaradat, et al., Chem. Heterocycl. Comp., 48(9), 1347 – 1356 (2012).

I. V. Ukrainets, K. V. Andreeva, O. V. Gorokhova and V. N. Kravchenko, Chem. Heterocycl. Comp., 48(12), 1809 – 1816 (2012).

Е. В. Моспанова, И. В. Украинец, О. В. Бевз и др., Ж. орган. и фармац. химии, 10(2), 50 – 53 (2012).

О. Н. Зефирова, Н. С. Зефиров, Вестн. Моск. ун-та. Сер. 2. Химия, 43(4), 251 – 256 (2002).

F. D. King, Medicinal Chemistry: Principles and Practice, Royal Society of Chemistry, Cambridge (2002).

K. Pegklidou, C. Koukoulitsa, I. Nicolaou and V. J. Demopoulos, Bioorg. Med. Chem., 18(6), 2107 – 2014 (2010).

A. Srivastava, B. Varghese and D. Loganathan, Chemistry, 19(52), 17720 – 17732 (2013).

D. Zhang, X. Zhang, J. Ai, et al., Bioorg. Med. Chem., 21(21), 6804 – 6820 (2013).

D. Schade, J. Kotthaus, L. Riebling, et al., J. Med. Chem., 57(3) 759 – 769 (2014).

I. V. Ukrainets, O. V. Gorokhova, X. V. Andreeva, and N. Yu. Golik, Ж. орган. и фармац. химии, 11(3), 32 – 35 (2013).

I. V. Ukrainets, O. V. Bevz, E. V. Mospanova, et al., Chem. Heterocycl. Comp., 48(2), 320 – 326 (2012).

H. G. Vogel (ed.), Drug Discovery and Evaluation: Pharmacological Assays, Springer, Berlin (2008), pp. 1030 – 1032.

Я. А. Сигидин, Г. Я. Шварц, А. П. Арзамасцев, С. С. Либерман, Лекарственная терапия воспалительного процесса (экспериментальная и клиническая фармакология противовоспалительных препаратов), Медицина, Москва (1988), сс. 62 – 63.




DOI: https://doi.org/10.30906/0023-1134-2016-50-6-15-18

Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.


 © Издательский дом «Фолиум», 1993–2019


Наши партнеры:

laboratorka.su          


Наши издания:
Подписаться на наши издания Вы можете через почтовые каталоги агентства «Роспечать» и Объединенный каталог «Пресса России», а также на сайтах агентств «УП Урал Пресс», «Прессинформ» и «Профиздат»Адрес редакции:
Россия, Москва, Дмитровское шоссе, 157
Адрес для переписки:
Россия, 127238, Москва, а/я 42
Тел.: +7 499 258-08-28 (доб. 18)
E-mail: chem@folium.ru