Синтез рацемата и обоих энантиомеров 4-(2,6-диметилгептил)бензойной кислоты и их влияние на накопление холестерина в клетках аорты

Галина Дмитриевна Гамалевич, Алексей Леонидович Власюк, Эдуард Прокофьевич Серебряков

Аннотация


Разработан химико-ферментативный подход к синтезу (S)- и (R)-3-(4-метоксикарбонил)фенил-2-метил-1-пропанолов, удобных интермедиатов для получения обоих энантиомеров 4-(2,6-диметилгептил)бензойной кислоты. Исследована биологическая активность (R)- и (S)-компонентов рацемической кислоты. Установлено что (S)-конфигурация ее антипода в рацемате снижает уровень холестерина в клетках аорты.

Ключевые слова


(R)- и (S)-4-(2,6-диметилгептил)бензойные кислоты; (S)- и (R)-3-(4-метоксикарбонил)фенил-2-метил-1-пропанолы и их η6-хромтрикарбонильные комплексы; панкреатическая липаза (PPL); накопление холестерина в аорте

Полный текст:

PDF

Литература


K. Nakamoto, T. Suzuki, S. Abe, et al., Eur. Pat. Appl., EP 0194693 A1 (1986); Chem. Abstr., 111, 57300 (1989).

Г. В. Крышталь, Г. М. Жданкина, Э. П. Серебряков, Изв. АН., Сер. хим., № 12, 2126 – 2129 (1993); Rus. Chem. Bul. (Engl. Transl.), 42, 2039 (1993).

Г. Д. Гамалевич, А. В. Игнатенко, Э. П. Серебряков и др., Изв. АН., Сер. хим., № 4, 761 – 766 (1995); Rus. Chem. Bul. (Engl. Transl.), 44, 743 (1995).

Г. В. Крышталь, Г. М. Жданкина, Э. П. Серебряков, Ж. орган. химии, 30(5), 732 – 734 (1994).

Г. Д. Гамалевич, Э. П. Серебряков, Изв. АН, Сер. хим., № 1, 175 – 186 (1997), Rus. Chem. Bul. (Engl. Transl.), 46, 171 (1997).

F. Theil, Tetrahedron, 56(19), 2905 – 2919 (2000).

G. Carrea, S. Riva, Angew. Chem. Int. Ed., 39(13), 2226 – 2254 (2000).

E. P. Serebryakov, G. D. Gamalevich, A. V. Strakhov, et al., Mendeleev Commun., 5(5), 175 – 176 (1995).

G. D. Gamalevich, E. P. Serebryakov, A. L. Vlasyuk, Mendeleev Commun., 8(1), 8 – 9 (1998).

A. Makriyannis, C. M. DiMeglio, S. W. Fesik, et al., J. Med. Chem., 34(5), 1700 – 1703 (1991).

Y. Hu, L. L. Wittmer, V. Kalkbrenner, et al., J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 24, 3665 – 3672 (1997).

A. N. Orekhov, V. V. Tertov, S. A. Kudryashov, et al., Atherosclerosis, 60(2), 101 – 110 (1986).

J. A. Riddick, W. B. Bunger, Techniques of Chemistry, V. 2, Organic Solvents, Wiley, New York (1971).

А. Гордон, Р. Форд, Спутник химика, пер. с англ., Мир, Москва (1975), гл. 7, разд. III – V., A. J. Gordon, R. J. Ford, The Chemist’s Companion, Wiley-Interscience Publ., New York — London (1972), Ch. 7, Sect. III – V.




DOI: https://doi.org/10.30906/0023-1134-2015-49-2-3-7

Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.


© Издательский дом «Фолиум», 1993–2020


Наши партнеры:

laboratorka.su   


Наши издания:
Подписаться на наши издания Вы можете через почтовые каталоги агентства «Роспечать» и Объединенный каталог «Пресса России», а также на сайтах агентств «УП Урал Пресс», «Информнаука», «Прессинформ» и «Профиздат»Адрес редакции:
Россия, Москва, Дмитровское шоссе, 157
Адрес для переписки:
Россия, 127238, Москва, а/я 42
Тел.: +7 499 258-08-28 (доб. 18)
E-mail: chem@folium.ru