Синтез, гидролиз и анальгетическая активность 3-[3-(1-арилэтилкарбамоил)-4-гидрокси-2-оксо-1,2-дигидрохинолин-1-ил]пропаннитрилов и их производных

Игорь Васильевич Украинец, Е. А. Таран, К. В. Андреева

Аннотация


С помощью рентгеноструктурного анализа доказано, что в смеси HCl – AcOH – H2O гидролиз некоторых 3-[3-(1-арилэтилкарбамоил)-4-гидрокси-2-оксо-1,2-дигидрохинолин-1-ил]пропаннитрилов проходит по аномальному пути и приводит к 4-гидрокси-1-(2-карбоксиэтил)-2-оксо-1,2-дигидрохинолин-3-карбоновой кислоте. Экспериментально установлено, что метилирование метиленового мостика, разделяющего амидный атом азота и ароматическое ядро, приводит к спаду активности. В то же время гидратация хинолинилпропаннитрилов до соответствующих пропанамидов отмечена как вариант удачной химической модификации, способствующий усилению анальгетических свойств.

Ключевые слова


4-гидрокси-2-оксо-1,2-дигидрохинолин-3-карбоксамиды; 3-(хинолин-1-ил)пропановые кислоты; анальгетическая активность; рентгеноструктурный анализ

Полный текст:

PDF

Литература


I. V. Ukrainets, K. V. Andreeva, O. V. Gorokhova, et al., Chem. Heterocycl. Comp., 48(12), 1809 – 1816 (2012).

I. V. Ukrainets, O. V. Gorokhova and K. V. Andreeva, Rus. J. Org. Chem., 49(6), 867 – 871 (2013).

I. V. Ukrainets, O. V. Gorokhova and K. V. Andreeva, Rus. J. Org. Chem., 50(1), 63 – 65 (2014).

I. V. Ukrainets, S. G. Taran, N. V. Likhanova, et al., Chem. Heterocycl. Comp., 36(1), 49 – 56 (2000).

I. V. Ukrainets, S. G. Taran, N. V. Likhanova, et al., Chem. Heterocycl. Comp., 36(1), 56 – 71 (2000).

В. М. Потапов, Стереохимия, Химия, Москва (1988).

K. Faber, Biotransformations in Organic Chemistry, Springer, Heidelberg (2011).

P. Kociensky, Protecting Groups, Thieme Verlag, Stuttgart (2006).

G. M. Rankin, Maxwell-Cameron I., Painter G. F., et al., J. Org. Chem., 78(11) 5264 – 5272 (2013).

H.-B. Burgi and J. D. Dunitz, Structure correlation, vol. 2, VCH, Weinheim (1994), pp. 741 – 784.

Ю. В. Зефиров, Кристаллография, 42(5), 936 – 958 (1997).

I. V. Ukrainets, A. A. Davidenko, E. V. Mospanova, et al., Chem. Heterocycl. Comp., 46(5), 559 – 568 (2010).

I. V. Ukrainets, N. L. Bereznyakova, L. A. Grinevich, et al., Chem. Heterocycl. Comp., 46(6), 699 – 710 (2010).

S. Jönsson, G. Andersson, T. Fex, et al., J. Med. Chem., 47(8), 2075 – 2088 (2004).

G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr., A64, 112 – 122 (2008).

H. G. Vogel (ed.), Drug Discovery and Evaluation: Pharmacological Assays, Springer, Berlin (2008), pp. 1030 – 1032.

Я. А. Сигидин, Г. Я. Шварц, А. П. Арзамасцев и др., Лекарственная терапия воспалительного процесса (экспериментальная и клиническая фармакология противовоспалительных препаратов), Медицина, Москва (1988), сс. 62 – 63.

И. В. Украинец, О. В. Горохова, К. В. Андреева и др., Ж. орган. и фармац. химии, 12(1), 51 – 55 (2014).




DOI: https://doi.org/10.30906/0023-1134-2016-50-7-9-13

Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.


 © Издательский дом «Фолиум», 1993–2019


Наши партнеры:

laboratorka.su     


Наши издания:
Подписаться на наши издания Вы можете через каталоги «Газеты. Журналы», сайт http://press.rosp.ru/ Агентства «Роспечать», а также в киосках «Роспечать» в Брянске, Владимире, Краснодаре, Рязани и Иркутске.Адрес редакции:
Россия, Москва, Дмитровское шоссе, 157
Адрес для переписки:
Россия, 127238, Москва, а/я 42
Тел.: +7 499 258-08-28 (доб. 18)
E-mail: chem@folium.ru