Синтез и биологическая активность гидрохлоридов 1-(4-замещенных фенил)-1-алкил(арил)-2-фенил- 3-аминопропан-1-олов

Н. К. Гаспарян, С. С. Марданян, И. Г. Вермишян, А. А. Антонян, Р. В. Пароникян, Г. А. Паносян, Гюльнара Артаваздовна Геворгян

Аннотация


Аминометилированием 1-(4-замещенных фенил)-2-фенилэтанонов с параформальдегидом и амином в среде этанола получены α-фенил-β-амино-4-замещенные пропиофеноны. Взаимодействием последних с реактивами Гриньяра в среде эфира получены третичные аминопропан-1-олы и их гидрохлориды. Показано достаточно эффективное, но различное ингибирование аденозиндезаминазы (АДА, К.Ф.3.5.4.4), одного из ключевых ферментов пуринового обмена синтезированными соединениями. Отмечена взаимосвязь «структура — активность» для ингибирования АДА. Исследование антибактериальной активности синтезированных соединений показало ее полное отсутствие для большинства соединений, и наличие умеренной антибактериальной активности в отношении грамположительных микроорганизмов только у соединений Vа, Vг и VIг.

Ключевые слова


аминопропиофеноны; аминометилирование; аминопропан-1-олы; ингибиторы аденозиндезаминазы (АДА)

Полный текст:

PDF

Литература


Г. А. Геворгян, Н. К. Гаспарян, А. У. Исаханян и др., В сб. «Взаимосвязь химическая структура — биологическая активность», «Апага», Ереван (1998), сс. 187 – 198.

Г. А. Геворгян, А. У. Исаханян, Н. К. Гаспарян и др., Сборник трудов ИТОХ, посвященных 100-летию А. Л. Мнджояна, Ереван (2004), сс. 109 – 114.

Н. К. Гаспарян, Г. А. Геворгян, Г. А. Паносян и др., Хим. ж. Армении, 56(4), 61 – 65 (2003).

А. Е. Тумаджян, Р. Г. Пароникян, Г. А. Геворгян и др., Информ. технол. и управлен., 3, 69 – 73 (2004).

Н. К. Гаспарян, Г. А. Геворгян, Р. Г. Пароникян и др., Хим.-фарм. журн., 39(7), 23 – 25 (2005); Pharm. Chem. J., 39(7), 361 – 363 (2005).

R. Wolfenden, J. Kaufman, J. Macon, Biochemistry, 8, 2412 – 2415 (1969).

E. R. Giblett, J. E. Anderson, F. Cohen, et al., Lancet, 2, 1067 – 1069 (1972).

M. J. Cowan, P. O. Brady, K. J., Widder, Proc. Nat. Acad. Sci., USA, 83, 1089 – 1091 (1986).

S. Chiba, H. Matsumoto, M. Saitoh, et al., J. Neurolog. Sci., 132, 170 – 173 (1995).

О. Т. Титаренко, Н. В. Солдатова, Пробл. туберкулеза, 3, 52 – 54 (1996).

N. A. Andreasyan, H. L. Hairapetian, Y. G. Sargisova, et al., Med. Sci. Monit., 8, CR708 – 712 (2002).

H.-J. Guchelaar, D. J. Richel, M. R. Schaafsma, Ann. Heamatol., 69, 223 – 230 (1994).

S. A. Johnson, Clin. Pharmacokinetic, 39, 5 – 26 (2000).

J. W. Phillis, E. R. de Long, K. Towner, J. Cerebral Blood Flow Metab., 5, 295 – 299 (1985).

J. J. Centelles, R. Franco, J. Bozal, J. Neurosci. Res., 19, 258 – 267 (1988).

G. Cristalli, S. Costanzi, C. Lambertucci, et al., Inc. Med. Res. Rev., 21, 105 – 128 (2001).

С. Г. Шароян, А. А. Антонян, С. С. Марданян, Биохимия, (Москва), 59, 239 – 245 (1994).

S. Sharoyan, A. Antonyan, S. Mardanyan, et al., Acta Biochim. Polonica, 53, 539 – 546 (2006).

A. Chaney, E. Marbach, Clin. Chem., 8, 130 – 132 (1961).

M. Bradford, Anal. Biochem., 72, 248 – 254 (1976).

R. J. Leatherbarrow, GraFit, Version 5, Erithacus Software Ltd, Horley, UK (2001).

M. B. Van der Weyden, W. N. Kelley, J. Biol. Chem., 251(18), 5448 – 5456 (1976).

R. P. Agarwal, S. M. Sagar, R. E. Parks, Biochem. Pharmacol., 24, 693 – 701 (1975).

J. D. Geiger, J. Nagy, J. Neurosci., 6, 2707 – 2714 (1986).

D. A. Wiginton, M. S. Coleman, J. J. Hutton, Biochem. J., 195(2), 389 – 397 (1981).

C. Fonoll, E. E. Canela, Bozal J. Int. J. Biochem., 14, 679 – 683 (1982).

W. P. Schrader, A. R. Stacy, J. Biol. Chem., 252, 6409 – 6415 (1977).

M. H. Maguire, M. K. Sim, Eur. J. Biochem., 23, 17 – 29 (1971).

M. B. Van der Weyden, W. N. Kelley, Life Sci., 20, 1645 – 1650 (1977).

M. B. Van der Weyden, W. N. Kelley, J. Biol. Chem., 251, 5448 – 5456 (1976).

P. P. Trotta, Biochemistry, 21, 4014 – 4023 (1982).

М. Герольд, Антибиотики, Медицина, Москва (1968).




DOI: https://doi.org/10.30906/0023-1134-2015-49-5-27-32

Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.


© Издательский дом «Фолиум», 1993–2022


Наши партнеры:

laboratorka.su    


Наши издания:
Подписаться на наши издания Вы можете через почтовые каталоги агентства «Роспечать» и Объединенный каталог «Пресса России», а также на сайтах агентств «УП Урал Пресс», «Информнаука», «Прессинформ» и «Профиздат»Адрес редакции:
Россия, Москва, Дмитровское шоссе, 157
Тел.: +7 499 258-08-28 (доб. 18)
E-mail: chem@folium.ru