Синтез и противотуберкулезная активность O-ароил-β-(4-фенилпиперазин-1-ил)пропиоамидоксимов

Л. А. Каюкова, М. А. Оразбаева, В. Л. Бисмильда, Л. Т. Чингисова

Аннотация


Поиск новых туберкулостатиков - важная задача для химиков, работающих в области медицинской химии. Был синтезирован ряд новых O-ароил-β-(4-фенилпиперазин-1-ил)пропиоамидоксимов и тестирован на in vitro противотуберкулезную активность. Синтез целевых соединений состоит из 3 - 4 стадий. Первая стадия заключается в получении β-(4-фенилпиперазин-1-ил)пропионитрила с выходом 79 %; вторая стадия - синтез β-(4-фенилпиперазин-1-ил)пропиоамидоксима с выходом 75 %. При ароилировании β-(4-фенилпиперазин-1-ил)пропиоамидоксима хлорангидридами замещенных бензойных кислот в присутствии триэтиламина с выходами 61 - 93 % выделены O-ароил-β-(4-фенилпиперазин-1-ил)пропиоамидоксимы. Гидрохлориды O-ароилированных продуктов были получены с выходами 72 - 94 % действием эфирного раствора НСl на растворы оснований. 1Н ЯМР спектры гидрохлоридов продуктов O-ароилирования указывают на замедленную инверсию гетероцикла в β-положении и на координацию молекулы HCl у атома N1 4-фенилпиперазинового фрагмента. Некоторые из оснований и гидрохлоридов O-ароил-β-(4-фенилпиперазин-1-ил)пропиоамидоксимов имеют интересные in vitro противотуберкулезные свойства на чувствительном, устойчивом и многолекарственноустойчивом штаммах M. tuberculosis.

Ключевые слова


O-ароил-β-(4-фенилпиперазин-1-ил)пропиоамидоксимы; синтез; противотуберкулезная активность

Полный текст:

PDF


DOI: https://doi.org/10.30906/0023-1134-2010-44-7-17-20

Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.


 © Издательский дом «Фолиум», 1993–2019


Наши партнеры:

laboratorka.su     


Наши издания:
Подписаться на наши издания Вы можете через каталоги «Газеты. Журналы», сайт http://press.rosp.ru/ Агентства «Роспечать», а также в киосках «Роспечать» в Брянске, Владимире, Краснодаре, Рязани и Иркутске.Адрес редакции:
Россия, Москва, Дмитровское шоссе, 157
Адрес для переписки:
Россия, 127238, Москва, а/я 42
Тел.: +7 499 258-08-28 (доб. 18)
E-mail: chem@folium.ru