Диметилдихлорсилан — эффективный реагент для одностадийного синтеза амидов α-аминокислот

Александр Николаевич Балаев, Василий Николаевич Осипов, Кирилл Анатольевич Охманович, Владимир Егорович Фёдоров

Аннотация


Разработан препаративный способ одностадийного синтеза амидов α-аминокислот с использованием диметилдихлорсилана. Предложенный способ позволяет получать амиды с выходом от 45 до 89 % и чистотой более 95 %. В процессе реакции не происходит рацемизации или обращения конфигурации асимметричного центра в исходной α-аминокислоте.

Ключевые слова


α-аминокислоты; амиды; диметилдихлорсилан; стереоселективность

Полный текст:

PDF

Литература


G. LeDour, G. Moroy, M. Rouffet, et al., Bioorg. Med. Chem., 16(18), 8745 – 8759 (2008).

Заявка WO 2012116279; Chem. Abstr., 157, 438358 (2012).

G. A. Reichard, C. Stengone, S. Paliwal, et al., Org. Let., 5(23), 4249 – 4251 (2003).

Патент DE 3536146; Chem. Abstr., 107, 237288 (1987).

K. Rolka, K. Krzysztof, Z. Kleinrok, G. Kupryszewski, Pol. J. Chem., 59(10 – 12), 1269 – 1277 (1986).

Патент US 20100249094; Chem. Abstr., 153, 480830 (2010).

A. Gaeta, F. Molina-Holgado, X. L. Kong et. al., Bioorg. Med. Chem., 19(3), 1285 – 1297 (2011).

Патент CN 101735308; Chem. Abstr., 153, 116603 (2010).

А. Н. Балаев, В. Н. Осипов, К. А. Охманович, В. Е. Фёдоров, Хим.-фарм. журн., 48(3), 54 – 56 (2014); Pharm. Chem. J., 48(3), 217 – 219 (2014).

Патент CN 101279998; Chem. Abstr., 149, 493951 (2008).

A. Ajayaghosh, V. N. R. Pillai, J. Org. Chem., 55(9), 2826 – 2829 (1990).

Патент CN 101654426; Chem. Abstr., 152, 358298 (2010).

Заявка WO 2008074035; Chem. Abstr., 149, 79892 (2008).

S. H. van Leeuwen, P. J. L. M. Quaedflieg, Q. B. Broxterman, R. M. J. Liskamp, Tetrahedron Let., 43(50), 9203 – 9207 (2002).

A. N. Balaev, K. A. Okmanovich, V. N. Osipov, V. E. Fedorov, Химия гетероцикл. соедин., № 2, 315 – 317 (2014).

L. Samulis, N. C. O. Tomkinson, Tetrahedron, 67(23), 4263 – 4267 (2011).

R. Castonguay, C. Lherbet, J. W. Keillor, Biochemistry, 42(39), 11504 – 11513 (2003).

M. E. Sergeev, T. L. Voyushina, Let. Org. Chem., 3(11), 857 – 860 (2006).




DOI: https://doi.org/10.30906/0023-1134-2015-49-5-47-51

Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.


 © Издательский дом «Фолиум», 1993–2019


Наши партнеры:

laboratorka.su     


Наши издания:
Подписаться на наши издания Вы можете через каталоги «Газеты. Журналы», сайт http://press.rosp.ru/ Агентства «Роспечать», а также в киосках «Роспечать» в Брянске, Владимире, Краснодаре, Рязани и Иркутске.Адрес редакции:
Россия, Москва, Дмитровское шоссе, 157
Адрес для переписки:
Россия, 127238, Москва, а/я 42
Тел.: +7 499 258-08-28 (доб. 18)
E-mail: chem@folium.ru