Новый синтез, анальгетическая и диуретическая активность галогензамещенных анилидов 4-гидрокси-1-метил-2,2-диоксо-1H-2λ6,1-бензотиазин-3-карбоновой кислоты

Игорь Васильевич Украинец, Л. А. Петрушова, С. П. Дзюбенко, Л. А. Гриневич

Аннотация


Предложен новый способ получения N-арил-4-гидрокси-1-метил-2,2-диоксо-1H-2λ6,1-бензотиазин-3-карбоксамидов, отличающийся простотой исполнения и высокими выходами конечных продуктов. Синтезирована серия галогензамещенных производных, изучены их спектры ЯМР 1H и 13C, а также особенности масс-спектрометрических характеристик. Первичный фармакологический скрининг показал перспективу создания на основе исследуемого класса соединений потенциальных анальгетиков и диуретиков, подтвердив тем самым высокую эффективность методологии «flip-flop drugs».

Ключевые слова


анилиды; 4-гидрокси-2,1-бензотиазины; синтез; анальгетическая активность; диуретическое действие

Полный текст:

PDF

Литература


A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher and D. Reichert, Pharmaceutical Substances: Syntheses, Patents, Applications of the most relevant APIs, 5th ed., Thieme, Stuttgart (2008).

A. Sharma, A. Pingle and V. P. Baliga, J. Indian Med. Assoc., 106(12), 811 – 813 (2008).

D. Memis, S. Hekimoglu, G. Kaya, et al., Clin. Drug Investig., 28(6), 353 – 359 (2008).

K. Czapla, B. Korchowiec and E. Rogalska, Langmuir, 26(5), 3485 – 3492 (2010).

M. O. Ahmed and A. A. Al-Badr, Profiles Drug Subst. Excip. Relat. Methodol., 36, 205 – 239 (2011).

S. Xu, D. J. Hermanson, S. Banerjee, et al., J. Biol. Chem., 289(10), 6799 – 6808 (2014).

J. G. Lombardino, J. Heterocyclic Chem., 9(4), 315 – 317 (1972).

I. V. Ukrainets, L. A. Petrushova, S. P. Dzyubenko and G. Sim, Chem. Heterocycl. Comp., 50(1), 103 – 110 (2014).

I. V. Ukrainets, L. A. Petrushova, S. P. Dzyubenko and Liu Yangyang, Chem. Heterocycl. Comp., 50(4), 564 – 572 (2014).

П. Б. Терентьев, А. П. Станкявичюс, Масс-спектрометрический анализ биологически активных азотистых оснований, Мокслас, Вильнюс (1987).

E. J. Moriconi, T. E. Brady and R. E. Misner, J. Org. Chem., 36(3), 479 – 485 (1971).

J. Takayama, Y. Sugihara and J. Nakayama, Heteroatom Chem., 16(2), 132 – 137 (2005).

I. V. Ukrainets, L. A. Petrushova and S. P. Dzyubenko, Chem. Heterocycl. Comp., 49(9), 1378 – 1383 (2013).

H. G. Vogel (ed.), Drug Discovery and Evaluation: Pharmacological Assays, 3rd ed., Springer, Berlin (2008), pp. 1011 – 1013.

I. V. Ukrainets, E. V. Mospanova, N. L. Bereznyakova and O. I. Naboka, Chem. Heterocycl. Comp., 43(12), 1532 – 1539 (2007).

I. V. Ukrainets, N. Yu. Golik, A. L. Shemchuk, et al., Chem. Heterocycl. Comp., 47(7), 826 – 832 (2011).

I. V. Ukrainets, I. N. Chernenok, N. Yu. Golik and V. N. Kravchenko, Int. J. Pharm. Pharmacol., 1(2), 19 – 24 (2012).

Л. Н. Сернов, В. В. Гацура, Элементы экспериментальной фармакологии, ППП «Типография «Наука», Москва (2000).

I. V. Ukrainets, O. V. Gorokhova, N. A. Jaradat, et al., in: Pain and Treatment, G. B. Racz and C. E. Noe (eds.), InTech, Rijeka (2014), pp. 21 – 73.




DOI: https://doi.org/10.30906/0023-1134-2016-50-9-19-24

Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.


© Издательский дом «Фолиум», 1993–2020


Наши партнеры:

laboratorka.su   


Наши издания:
Подписаться на наши издания Вы можете через почтовые каталоги агентства «Роспечать» и Объединенный каталог «Пресса России», а также на сайтах агентств «УП Урал Пресс», «Информнаука», «Прессинформ» и «Профиздат»Адрес редакции:
Россия, Москва, Дмитровское шоссе, 157
Адрес для переписки:
Россия, 127238, Москва, а/я 42
Тел.: +7 499 258-08-28 (доб. 18)
E-mail: chem@folium.ru