Синтез и анти-ВИЧ-1 активность 3β-(2-O-β-D-глюкуроно-пиранозил-β-D-глюкуронопиранозида)-олеан-9(11),12(13)-диен-30-овой кислоты

Л. А. Балтина, О. В. Столярова, Р. М. Кондратенко, Т. М. Габбасов, Л. А. Балтина, О. А. Плясунова, Т. В. Ильина

Аннотация


Осуществлен синтез 3β-(2-O-β-D-глюкуронопиранозил-β-D-глюкуронопиранозида) олеан-9(11),12(13)-диен-30-овой кислоты (II) — аналога глицирризиновой кислоты (ГК) — восстановлением ГК NaBH4 в смеси 2-пропанола — воды при кипячении с последующей обработкой реакционной смеси 5 % соляной кислотой. Изучены цитотоксичность и противовирусная активность данного гликозида в отношении вируса иммунодефицита человека (ВИЧ-1) в культуре клеток MT-4. Установлено, что гликозид II является практически нетоксичным веществом для клеток MT-, ингибируя накопление вирусспецифического белка р24 и РНК-зависимую ДНК-полимеразную активность обратной транскриптазы (ОТ) ВИЧ-1 (ИК50 3,1 ± 1,0 мкг/мл).

Ключевые слова


глицирризиновая кислота; 3β-(2-O-β-D-глюкуронопиранозил-β-D-глюкуронопиранозид)-олеан-9(11),12(13)-диен-30-овая кислота; цитотоксичность; противовирусная активность; вирус иммунодефицита человека типа 1 (ВИЧ-1)

Полный текст:

PDF

Литература


K. Hostettman, A. Marston, Saponins, Cambridge University Press, (1995).

Г. А. Толстиков, Л. А. Балтина, В. П. Гранкина и др., Солодка: биоразнообразие, химия и применение в медицине, Академическое издательство «Гео», Новосибирск (2007), сс. 151 – 178.

Л. А. Балтина, Р. М. Кондратенко, Л. А. Балтина (мл.) и др., Хим.-фарм. журн., 43(10), 3 – 12 (2009); Pharm. Chem. J., 43(10), 539 – 548 (2009).

C. S. Graebin, H. Verli, J. A. Guimaraes, J. Braz. Chem. Soc., 21(9), 1595 – 1615 (2010).

R. Pompei, S. Laconi, A. Ingianni, Mini-Rev. Med. Chem., 9, 996 – 1001 (2009).

J. Cinatl, B. Morgenstern, G. Bauer, et al., Lancet, 361(6), 2045 – 2046 (2003).

G. Hoever, L. Baltina, M. Michaelis, et al., J. Med. Chem., 48(4), 1256 – 1259 (2005).

J.-C. Lin, J.-M. Cherng, M.-Sh. Hung, et al., Antiviral Res., 79, 6 – 11 (2008).

P. Cos, L. Maes, D. V. Berghe, et al., J. Nat. Prod., 67, 284 – 293 (2004).

Л. А. Балтина, Н. Г. Сердюк, С. Р. Мустафина и др., Ж. общ. химии, 69(8), 1384 – 1389 (1999).

I. Kitagawa, K. Hori, T. Taniyama, et al., Chem. Pharm. Bull., 41, 43 – 49 (1993).

K. Hirabayashi, S. Iwata,; H. Matsumoto, et al., Chem. Pharm. Bull., 39, 112 – 115 (1991).

О. А. Плясунова, И. Н. Егоричева, Н. В. Федюк и др., Вопросы вирусол., 37(5 – 6), 235 – 238 (1992).

О. А. Плясунова, Т. В. Ильина, Я. Ю. Киселева и др., Вестник РАМН, № 11, 42 – 46 (2004).

Р. М. Кондратенко, Л. А. Балтина, С. Р. Мустафина и др. Хим.-фарм. журн., 35(2), 39 – 42 (2001); Pharm. Chem. J., 35(2), 101 – 104 (2001).

Л. А. Балтина, О. Кунерт, А. А. Фатыхов и др., Химия природ. соедин., № 4, 347 – 350 (2005).

Р. М. Кондратенко, Л. А. Балтина, С. Р. Мустафина и др. Хим.-фарм. журн., 35(1), 38 – 41 (2001); Pharm. Chem. J., 35(1), 40 – 44 (2001).




DOI: https://doi.org/10.30906/0023-1134-2014-48-7-21-25

Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.


 © Издательский дом «Фолиум», 1993–2019


Наши партнеры:

laboratorka.su          


Наши издания:
Подписаться на наши издания Вы можете через почтовые каталоги агентства «Роспечать» и Объединенный каталог «Пресса России», а также на сайтах агентств «УП Урал Пресс», «Информнаука», «Прессинформ» и «Профиздат»Адрес редакции:
Россия, Москва, Дмитровское шоссе, 157
Адрес для переписки:
Россия, 127238, Москва, а/я 42
Тел.: +7 499 258-08-28 (доб. 18)
E-mail: chem@folium.ru