Синтез и биологические свойства {[(4-гидрокси-1-метил-2,2-диоксидо-1H-2,1-бензотиазин-3-ил)карбонил]амино}бензойных кислот и их производных

Игорь Васильевич Украинец, Л. А. Петрушова, С. П. Дзюбенко, Л. А. Гриневич, Г. Сим

Аннотация


В продолжение поиска новых биологически активных веществ в ряду 4-гидрокси-2,2-диоксо-1H-2λ6,1-бензотиазин-3-карбоксамидов осуществлен синтез серии {[(4-гидрокси-1-метил-2,2-диоксидо-1H-2,1-бензотиазин-3-ил)карбонил]амино}бензойных кислот и их производных по карбоксильной группе. По результатам фармакологических испытаний установлено, что соединения со свободной карбоксильной группой представляют интерес в качестве потенциальных диуретиков, а карбамидные производные перспективны как анальгетики. Этерификация карбоксильной группы низшими алкиловыми спиртами менее эффективна.

Ключевые слова


аминобензойные кислоты; анилиды; 4-гидрокси-2,1-бензотиазины; синтез; анальгетическая активность; диуретическое действие

Полный текст:

PDF

Литература


J. H. M. Lange, P. C. Verveer, S. J. M. Osnabrug, and G. M. Visser, Tetrahedron Let., 42(7), 1367 – 1369 (2001).

S. R. Khan, A. Mhaka, R. Pili, and J. T. Isaacs, Bioorg. Med. Chem. Let., 11(4), 451 – 452 (2001).

K. Tsuji, G. W. Spears, K. Nakamura, et al., Bioorg. Med. Chem. Let., 12(1), 85 – 88 (2002).

J. Shi, Z. Xiao, M. A. Ihnat, et al., Bioorg. Med. Chem. Let., 13(6), 1187 – 1189 (2003).

S. Jönsson, G. Andersson, T. Fex, et al., J. Med. Chem., 47(8), 2075 – 2088 (2004).

I. V. Ukrainets, A. A. Tkach, L. V. Sidorenko, and O. V. Gorokhova, Chem. Heterocycl. Comp., 42(10), 1301 – 1307 (2006).

I. V. Ukrainets, E. V. Mospanova, N. L. Bereznyakova, and O. I. Naboka, Chem. Heterocycl. Comp., 43(12), 1532 – 1539 (2007).

I. V. Ukrainets, N. L. Bereznyakova, L. A. Grinevich, et al., Chem. Heterocycl. Comp., 46(6), 699 – 710 (2010).

I. V. Ukrainets, N. Yu. Golik, and I. N. Chernenok, Chem. Heterocycl. Comp., 49(9), 1323 – 1330 (2013).

I. V. Ukrainets, M. Yu. Golik, O. L. Shemchuk, and V. M. Kravchenko, J. Org. Pharm. Chem., 11(3), 16 – 21 (2013).

И. В. Украинец, Н. Ю. Голик, И. Н. Черненок, В. А. Паршиков, Ж. орган. фарм. химии, 11(4), 77 – 82 (2013).

I. V. Ukrainets, L. A. Petrushova and S. P. Dzyubenko, Chem. Heterocycl. Comp., 49(9), 1378 – 1383 (2013).

Л. Н. Сернов, В. В. Гацура, Элементы экспериментальной фармакологии, ППП «Типография «Наука», Москва (2000).

I. V. Ukrainets, I. N. Chernenok, N. Yu. Golik and V. N. Kravchenko, Int. J. Pharm. Pharmacol., 1(2), 19 – 24 (2012).

H. G. Vogel (ed.), Drug Discovery and Evaluation: Pharmacological Assays, Springer, Berlin (2008), pp. 1011 – 1013.

I. V. Ukrainets, L. A. Petrushova, S. P. Dzyubenko and G. Sim, Chem. Heterocycl. Comp., 50(1), 103 – 110 (2014).

I. V. Ukrainets, L. A. Petrushova, S. P. Dzyubenko and Liu Yangyang, Chem. Heterocycl. Comp., 50(4), 564 – 572 (2014).

И. В. Украинец, Л. А. Петрушова, С. П. Дзюбенко, Ж. орган. фарм. химии, 12(2), 53 – 58 (2014).




DOI: https://doi.org/10.30906/0023-1134-2017-51-7-30-33

Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.


© Издательский дом «Фолиум», 1993–2020


Наши партнеры:

laboratorka.su   


Наши издания:
Подписаться на наши издания Вы можете через почтовые каталоги агентства «Роспечать» и Объединенный каталог «Пресса России», а также на сайтах агентств «УП Урал Пресс», «Информнаука», «Прессинформ» и «Профиздат»Адрес редакции:
Россия, Москва, Дмитровское шоссе, 157
Адрес для переписки:
Россия, 127238, Москва, а/я 42
Тел.: +7 499 258-08-28 (доб. 18)
E-mail: chem@folium.ru