Синтетические пептидные аналоги соматостатина: стратегии синтеза и перспективы поиска новых противоопухолевых препаратов

Александр Николаевич Балаев, Василий Николаевич Осипов, Дереник Саркисович Хачатрян

Аннотация


Природный гормон соматостатин играет важную роль в организме. Взаимодействуя с 5 типами рецепторов, он вызывает широкий спектр биологических эффектов. Некоторые пептидные аналоги соматостатина используются в клинической практике. Однако ряд имеющихся недостатков ограничивает их клиническую эффективность. В связи с этим поиск новых препаратов в этом ряду является актуальной задачей. В обзоре мы обобщили тенденции синтеза, биологические эффекты пептидных аналогов соматостатина, начиная с 1978 г. и возможные перспективы их дальнейшего развития.

Ключевые слова


соматостатин; пептидные аналоги; SST рецепторы; противоопухолевые пептиды

Полный текст:

PDF

Литература


W. Vale, P. Brazeau, G. Grant, et al., Comptes Rendus Hebdomadaires Des Seances De L Academie Des Sciences Serie D, 275(25), 2913 – 2916 (1972).

P. Brazeau, W. Vale, R. Burgus, et al., Science, 179(4068), 77 – 79 (1973).

L. Pradayrol, H. Jornvall, V. Mutt, A. Ribet, FEBS Let., 109(1), 55 – 58 (1980).

S. Reichlin, New Engl. J. Med., 309(25), 1556 – 1563 (1983).

Т. Л. Алейникова, Л. В. Авдеева, Л. Е. Андрианова, Биохимия, Северин Е. С. (ред.), ГЭОТАР-Медиа, Москва (2009), сс. 250 – 258.

И. И. Дедов, Г. А. Мельниченко, В. Ф. Фадеев, Эндокринология, ГЭОТАР-Медиа, Москва (2007), сс. 50 – 57.

L. Buscail, F. Vernejoul, P. Faure, et al., Ann. D Endocrinol., 63(2), 13 – 18 (2002).

G. Olias, S. Viollet, H. Kusserow, et al., J. Neurochem., 89(5), 1057 – 1091 (2004).

M. Appetecchia, R. Baldelli, J. Exp. Clin. Cancer Res., 29, 19, 1 – 12 (2010).

A. Nagy, A. V. Schally, Cur. Pharm. Des., 11(9), 1167 – 1180 (2005).

A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert, Pharmaceutical Substances: Syntheses, Patents, Applications (5th ed.), Thieme, Germany (2009), pp. 994 – 996.

R. Barrie, E. A. Woltering, H. Hajarizadeh, et al., J. Surg. Res., 55(4), 446 – 450 (1993).

N. G. de la Torre, J. A. H. Wass, H. E. Turner, Clin. Endocrinol. (Oxf.), 57(4), 425 – 441 (2002).

R. L. Adams, I. P. Adams, S. W. Lindow, et al., Br. J. Cancer, 92(8), 1493 – 1498 (2005).

M. Kilian, J. I. Gregor, I. Heukamp, et al., Clin. Exp. Metastasis, 26(7), 719 – 727 (2009).

Y. C. Patel, Front. Neuroendocrinol., 20(3), 157 – 198 (1999).

W. Meyerhof, Rev. Physiol. Biochem. Pharmacol., 133, 55 – 108 (1998).

D. Rosskopf, M. Schurks, I. Manthey, et al., Am. J. Physiology-Cell Physiol., 284(1), 179 – 190 (2003).

J. P. Hannon, C. Nunn, B. Stolz, et al., J. Mol. Neurosci., 18(1 – 2), 15 – 27 (2002).

G. Weckbecker, I. Lewis, R. Albert, et al., Nat. Rev. Drug Discov., 2(12), 999 – 1017, Supplementary information (2003).

C. Bruns, I. Lewis, U. Briner, et al., Eur. J. Endocrinol., 146(5), 707 – 716 (2002).

J. C. Reubi, B. Waser, J. C. Schaer, J. A. Laissue, Eur. J. Nucl. Med., 28(7), 836 – 846 (2001).

M. C. Champaneria, I. M. Modlin, I. Latich, et al., Molecular targeting in oncology, Humana Press, Totowa (2008), pp. 585 – 637.

I. M. Chapman, A. Helfgott, J. O. Willoughby, J. Endocrinol., 128(3), 369 – 374 (1991).

A. V. Schally, Cancer Res., 48(24), 6977 – 6985 (1988).

W. Vale, J. Rivier, N. Ling, M. Brown, Metabol.-Clin. Experim., 27(9), 1391 – 1401 (1978).

D. F. Veber, R. M. Freidinger, D. S. Perlow, et al., Nature, 292(5818), 55 – 58 (1981).

A. G. Harris, Gut, 35(1 – 4) (1994).

J. Epelbaum, Prog. Neurobiol., 27(1), 63 – 100 (1986).

R. Z. Cai, B. Szoke, R. Lu, et al., Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 83(6), 1896 – 1900 (1986).

R. Z. Cai, T. Karashima, J. Guoth, et al., Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 84(8), 2502 – 2506 (1987).

I. Gottesman, J. Tobert, R. Vandlen, J. Gerich, Life Sci., 38(24), 2211 – 2219 (1986).

G. Melen-Mucha, M. Pawlikowski, Somatostatin analogs in diagnostics and therapy, Landes Bioscience, Austin (2007), pp. 91 – 100.

W. Bauer, U. Briner, W. Doepfner, et al., Life Sci., 31(11), 1133 – 1140 (1982).

A. J. Czernik, B. Petrack, J. Biol. Chem., 258(9), 5525 – 5530 (1983).

D. F. Veber, R. Saperstein, R. F. Nutt, et al., Life Sci., 34(14), 1371 – 1378 (1984).

J. E. Taylor, A. E. Bogden, J. P. Moreau, D. H. Coy, Biochem. Biophys. Res. Commun., 153(1), 81 – 86 (1988).

H. A. Schmid, A. P. Silva, J. Endocrinol. Invest., 28(11 Suppl International), 28 – 35 (2005).

P. M. Stewart, K. F. Kane, S. E. Stewart, et al., J. Clin. Endocrinol. Metab., 80(11), 3267 – 3272 (1995).

E. Bajetta, G. Procopio, L. Catena, et al., Cancer, 107(10), 2474 – 2481 (2006).

H. Kessler, Angew. Chem. Int. Edit., 21(7), 512 – 523 (1982).

C. Gilon, M. Huenges, B. Matha, et al., J. Med. Chem., 41(6), 919 – 929 (1998).

E. Falb, Y. Salitra, T. Yechezkel, et al., Bioorg. Med. Chem., 9(12), 3255 – 3264 (2001).

M. Afargan, E. T. Janson, G. Gelerman, et al., Endocrinology, 142(1), 477 – 486 (2001).

A. Carotenuto, D. D’Addona, E. Rivalta, et al., Let. Organ. Chem., 2(3), 274 – 279 (2005).

D. D’Addona, A. Carotenuto, E. Novellino, et al., J. Med. Chem., 51(3), 512 – 520 (2008).

A. Di Cianni, A. Carotenuto, D. Brancaccio, et al., J. Med. Chem., 53(16), 6188 – 6197 (2010).

P. Martin-Gago, R. Ramon, E. Aragon, et al., Bioorg. Med. Chem. Let., 24(1), 103 – 107 (2014).

G. Fridkin, T. Maina, B. A. Nock, et al., Bioorg. Med. Chem., 19(2), 798 – 806 (2011).

J. Chatterjee, C. Gilon, A. Hoffman, H. Kessler, Acc. Chem. Res., 41(10), 1331 – 1342 (2008).

J. Chatterjee, B. Laufer, J. G. Beck, et al., ACS Med. Chem. Let., 2(7), 509 – 514 (2011).

E. Biron, J. Chatterjee, O. Ovadia, et al., Angew. Chem. Int. Edit., 47(14), 2595 – 2599 (2008).

W. G. Rajeswaran, S. J. Hocart, W. A. Murphy, et al., J. Med. Chem., 44(9), 1416 – 1421 (2001).

J. Erchegyi, R. Cescato, B. Waser, et al., J. Med. Chem., 54(17), 5981 – 5987 (2011).

J. Erchegyi, B. Penke, L. Simon, et al., J. Med. Chem., 46(26), 5587 – 5596 (2003).

J. C. Reubi, J. C. Schaer, S. Wenger, et al., Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 97(25), 13973 – 13978 (2000).

J. Erchegyi, B. Waser, J. C. Schaer, et al., J. Med. Chem., 46(26), 5597 – 5605 (2003).

G. Liapakis, C. Hoeger, J. Rivier, T. Reisine, J. Pharmacol. Exp. Ther., 276(3), 1089 – 1094 (1996).

J. Erchegyi, R. Cescato, C. R. R. Grace, et al., J. Med. Chem., 52(9), 2733 – 2746 (2009).

R. Ramon, P. Martin-Gago, X. Verdaguer, et al., ChemBio- Chem., 12(4), 625 – 632 (2011).

S. Staykova, E. Naydenova, D. Wesselinova, et al., Protein Peptide Let., 19(12), 1257 – 1262 (2012).

S. T. Staykova, B. D. Mihaylova, I. G. Goshev, et al., Bulg. Chem. Commun., 44(3), 233 – 237 (2012).

S. J. Hocart, R. Jain, W. A. Murphy, et al., J. Med. Chem., 42(11), 1863 – 1871 (1999).

T. A. Tran, R. H. Mattern, M. Afargan, et al., J. Med. Chem., 41(15), 2679 – 2685 (1998).

R. H. Mattern, S. B. Moore, T. A. Tran, et al., Tetrahedron, 56(50), 9819 – 9831 (2000).

C. Caumes, T. Hjelmgaard, O. Roy, et al., Medchemcomm, 3(12), 1531 – 1535 (2012).

K. Gademann, T. Kimmerlin, D. Hoyer, D. Seebach, J. Med. Chem., 44(15), 2460 – 2468 (2001).

K. Gademann, D. Seebach, Helv. Chim. Acta, 84(10), 2924 – 2937 (2001).

A. Nagy, A. V. Schally, G. Halmos, et al., Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 95(4), 1794 – 1799 (1998).

S. Radulovic, A. Nagy, B. Szoke, A. V. Schally, Cancer Let., 62(3), 263 – 271 (1992).

A. Saveanu, E. Lavaque, G. Gunz, et al., J. Clin. Endocrinol. Metab., 87(12), 5545 – 5552 (2002).

D. Ferone, A. Saveanu, M. D. Culler, et al., Eur. J. Endocrinol., 156(S23 – S28) (2007).

G. Keri, J. Erchegyi, A. Horvath, et al., Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 93(22), 12513 – 12518 (1996).

G. Keri, I. Mezo, Z. Vadasz, et al., Pept. Res., 6(5), 281 – 288 (1993).

B. Szende, G. Keri, Anti-Cancer Drugs, 14(8), 585 – 588 (2003).

T. Vantus, G. Keri, Z. Krivickiene, et al., Cell. Signal., 13(10), 717 – 725 (2001).

A. Miyazaki, Y. Tsuda, S. Fukushima, et al., J. Med. Chem., 51(16), 5121 – 5124 (2008).

I. Kuriyama, A. Miyazaki, Y. Tsuda, et al., Bioorg. Med. Chem., 21(2), 403 – 411 (2013).

I. Kuriyama, A. Miyazaki, Y. Tsuda, et al., Anticancer Res., 30(12), 4841 – 4849 (2010).

Патент РФ RU2254139; Chem. Abstr., 143, 53473 (2005).

И. Ю. Кубасова, Л. М. Борисова, М. П. Киселева и др., Рос. биотер. ж., 5(3), 128 – 133 (2006).

Э. С. Шпрах, И. В. Ярцева, Е. В. Игнатьева и др., Хим.-фарм. журн., 48(3), 19 – 22 (2014); Pharm. Chem. J., 48(3), 159 – 162 (2014).

А. Н. Балаев, В. Н. Осипов, В. Е. Фёдоров и др., Рос. биотерап. ж., 11(4), 47 – 53 (2012).

А. Н. Балаев, В. Н. Осипов, В. Е. Фёдоров и др., Рос. биотерап. ж., 12(3), 57 – 60 (2013).

Е. И. Михаевич, М. А. Красильников, Бюл. эксперим. биол. мед., 154(11), 629 – 632 (2012).




DOI: https://doi.org/10.30906/0023-1134-2015-49-6-3-9

Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.


© Издательский дом «Фолиум», 1993–2020


Наши партнеры:

laboratorka.su   


Наши издания:
Подписаться на наши издания Вы можете через почтовые каталоги агентства «Роспечать» и Объединенный каталог «Пресса России», а также на сайтах агентств «УП Урал Пресс», «Информнаука», «Прессинформ» и «Профиздат»Адрес редакции:
Россия, Москва, Дмитровское шоссе, 157
Адрес для переписки:
Россия, 127238, Москва, а/я 42
Тел.: +7 499 258-08-28 (доб. 18)
E-mail: chem@folium.ru