Синтез, противогрибковая и противовирусная активность N-бензильных производных тетраенового макролидного антибиотика люцензомицина

Валерий Владимирович Белахов, А. В. Гарабаджиу, В. А. Колодязная, О. В. Топкова

Аннотация


Реакции тетраенового макролидного антибиотика люцензомицина с пара-замещенными бензальдегидами и цианоборогидридом в условиях реакции восстановительного аминирования приводят к образованию его N-бензильных производных. Изучены физико-химические и медико-биологические свойства полученных производных пимарицина. Биологическими исследованиями показано, что N-бензильные производные люцензомицина обладали высокой противогрибковой и противовирусной активностью. Фармакологические испытания показали, что острая токсичность полученных производных люцензомицина была в 6 раз меньше, чем у исходного антибиотика.

Ключевые слова


полиеновые макролидные антибиотики; люцензомицин; химическая модификация; N-бензильные производные; токсичность; противогрибковая активность; противовирусная активность

Полный текст:

PDF

Литература


F. Arcamone, C. Bertazzoli, A. Di Marco, et al., Giornale Microbiol., No. 4, 119 – 128 (1957).

F. Arcamone, M. Perego, Annali Chim., No. 49, 345 – 351 (1959).

D. G. Manwaring, R. W. Rikards, G. Gaudiano, V. Nicolla, J. Antibiot., 22(11), 545 – 550 (1969).

G. Gaudiano, P. Bravo, G. Mauri, Chim. l’Industria, 48(12), 1327 – 1328 (1966).

G. Gaudiano, P. Bravo, A. Quilico, Tetrahedron Let., No. 30, 3559 – 3565 (1966).

G. Gaudiano, P. Bravo, A. Quilico, et al., Tetrahedron Let., No. 30, 3567 – 3571 (1966).

C. N. Chong, R. W. Rickards, Tetrahedron Let., No. 49, 5053 – 5056 (1972).

K. Dornberger, D. Voigt, W. Ihn, et al., Tetrahedron, 32(24), 3069 – 3073 (1976).

K. Dornberger, H. Thrum, G. Engelhardt, Tetrahedron Let., No. 49, 4469 – 4472 (1976).

R. C. Pandey, K. L. Renehart, J. Antibiot., 29(10), 1035 – 1042 (1976).

A. Boicelli, G. Rappi, A. Ricci, et al., Tetrahedron Let., No. 14, 1213 – 1214 (1978).

O. E. Graessle, H. F. Phares, H. J. Robinson, Antibiot. Chemother., 12(10), 608 – 617 (1962).

Y. Kawabe, G. Takimoto, T. Ikeda, et al., Chemotherapy, 14(43), 309 – 312 (1966).

Ю. Д. Шенин, В. В. Белахов, Р. А. Аравийский, Хим.-фарм. журн., 27(2), 14 – 21 (1993); Pharm. Chem. J., 27(2), 84 – 92 (1993).

А. Ю. Сергеев, Ю. В. Сергеев, Грибковые инфекции, БИНОМ, Москва (2008), сс. 142 – 145.

А. Ю. Сергеев, Ю. В. Сергеев, Кандидоз. Природа инфекции, механизмы агрессии и защиты, лабораторная диагностика, клиника и лечение, Триада-Х, Москва (2001), сс. 187 – 188.

С. Н. Козлов, Л. С. Страчунский, Современная антимикробная химиотерапия, ООО «Медицинское информационное агентство», Москва (2009), сс. 19 – 23.

V. Fanos, L. Cataldi, J. Chemother., 12(6), 463 – 470 (2000).

G. Deray, J. Antimicrob. Chemother., 49, Suppl. S1, 37 – 41 (2002).

J. F. Bernardo, R. Sabra, R. A. Branch, in: Clinical Nephrotoxins, М. Е. De Broe (ed.), Kluwer Academic Publishers, Dordrecht (Netherlands) (2003), pp. 199 – 222.

A. H. Thomas, Analyst, 101(1202), 321 – 340 (1976).

M. T. Lamy-Freund, V. F. Ferreira, S. Schreier, J. Antibiot., 38(6), 753 – 757 (1985).

В. В. Белахов, Ю. Д. Шенин, Э. Е. Нифантьев и др., Антибиот. химиотер., 42(12), 6 – 9 (1997).

В. В. Белахов, Ю. Д. Шенин, Б. И. Ионин, Хим. пром., 90(3), 128 – 132 (2013).

C. H. Kaufman, P. L. Carver, Drugs, 53(4), 539 – 549 (1997).

H. V. Bossche, F. Dromer, I. Improvisi, et al., Med. Mycol., 36(1), 119 – 128 (1998).

D. A. Stevens, K. Holmberg, Cur. Opinion Anti-infective Invest. Drugs, 1(3), 306 – 317 (1999).

Ю. Д. Шенин, В. В. Белахов, Химия полиеновых макролидных антибиотиков, обзорная информация, серия «Лекарственные средства, экономика, технология и перспективы получения», вып. 6, ВНИИСЭНТИ, Москва (1989).

Ю. Д. Шенин, В. В. Белахов, Антибиот. химиотерап., 42(4), 34 – 46 (1997).

S. B. Zotchev, Cur. Med. Chem., 10(3), 211 – 223 (2003).

С. Е. Соловьева, Е. Н. Олсуфьева, М. Н. Преображенская, Успехи химии, 80(2), 115 – 138 (2011).

E. Capuozzo, C. Crifo, C. Salerno, R. Strom, Drugs Expl. Clin. Res., 12(6 – 7), 19 – 26 (1986).

C. Salerno, E. Capuozzo, C. Cucco, and C. Crifo, Biochimie, 71(1), 63 – 66 (1989).

C. Salerno, E. Capuozzo, C. Crifo, J. Liposom. Res., 3(3), 671 – 678 (1993).

V. V. Belakhov, V. A. Kolodyaznaya, B. I. Ionin, Rus. J. Appl. Chem., 85(9), 1454 – 1465 (2012).

Э. Е. Нифантьев, Химия гидрофосфорильных соединений, Наука, Москва (1983), сс. 78 – 87.

Р. А. Черкасов, В. И. Галкин, Успехи химии, 67(10), 940 – 968 (1998).

П. Сайкс, Механизмы реакций в органической химии, Химия, Москва (1991), сс. 244 – 245.

L. G. Wade, Organic Chemistry, Prentice Hall, Upper Saddle River (New Jersey, USA), (1999), pp. 886 – 888.

A. P. Davis, in: Comprehensive Organic Synthesis: Selectivity, Strategy and Effiency in Modern Organic Chemistry, B. M. Trost, I. Fleming (eds.), Pergamon Press, Oxford (1991), 8, Chapter 1.12, pp. 283 – 305.

G. W. Gribble, Chem. Soc. Rev., 27(6), 395 – 404 (1998). (1996).

Б. И. Ионин, Б. А. Ершов, А. М. Кольцов, ЯМР-спектроскопия в органической химии, Химия, Ленинград (1983), сс. 166 – 174.

Л. А. Ветлугина, Е. Т. Никитина, Противогрибковые полиеновые антибиотики, Наука Алма-Ата (1980), сс. 15 – 16.

F.-M. Arcamone, Chem. Eur. J., 15(32), 7774 – 7791 (2009).

W. L. F. Armarego, C. L. L. Chai, Purification of Laboratory Chemicals, Butterworth-Heinemann Press, Oxford (2012).

И. П. Ашмарин, А. А. Воробьев, Статистические методы в микробиологических исследованиях, Медгиз, Ленинград (1962), 180 с.

М. Л. Беленький, Элементы количественнной оценки фармакологического эффекта, Медгиз, Ленинград (1963), 146 с.

European Convention for the Protection of Vertebrate Animals Used for Experimental and Other Scientific Purposes, Strasbourg, 18.03.1986.

National Committee for Clinical Laboratory Standards. Reference method for broth dilution antifungal susceptibility testing of yeasts. Approved standard M27-A, Wayne (PA), USA, 1997.

A. Espinel-Ingroff, K. Boyle, D. J. Sheehan, Mycopathologia, 150(3), 101 – 115 (2001).

J. H. Rex, M. A. Pfaller, J. N. Galgiani, et al., Clin. Infect. Dis., 24(2), 235 – 247 (1997).

В. Ф. Учайкин, О. В. Шамшева, Руководство по клинической вакцинологии, ГЭОТАР-Медиа, Москва (2006), 592 с.

Ф. И. Ершов, М. Г. Романцов, Лекарственные средства, применяемые при вирусных заболеваниях, ГЭОТАР-Медиа, Москва (2007), сс. 278 – 281.

A. Vertut-Croquin, J. Brajtburg, G. Medoff, Cancer Res., 46(12), 6054 – 6058 (1986).

A. Coune, Eur. J. Cancer Clin. Oncol., 24(2), 117 – 121 (1988).

A. M. Feigin, Med. Hypotheses, 52(5), 383 – 388 (1999).

М. А. Шнейдер, В кн.: Успехи в области изучения и производства антибиотиков, Труды Всесоюзн. науч.-исслед. института антибиотиков (ВНИИА), издательство ВНИИА, Москва (1979), сс. 56 – 69.

М. А. Шнейдер, Е. Б. Штильбанс, Л. А. Рачковская, В. А. Полторак, Антибиотики, 28(5), 352 – 357 (1983).

М. А. Шнейдер, Молек. генетика, микробиология и вирусология, № 5, 41 – 46 (1984).

М. А. Шнейдер, Н. К. Руденко, В. М. Кавсан, Р. Ш. Бибилашвили, Молек. биол., 21(3), 837 – 846 (1987).

М. А. Шнейдер, Н. П. Чижов, Вопр. вирусологии, 31(1), 18 – 31 (1986).

Н. Н. Климко, А. В. Веселов, Клин. микробиол. и антимикроб. химиотер., 5(4), 342 – 353 (2003).

Н. Н. Климко, А. С. Колбин, Проблемы мед. микологии, 7(3), 3 – 11 (2005).

А. В. Веселов, Клин. микробиол. и антимикроб. химиотер., 9(1), 73 – 80 (2007).

J. C. Gallagher, C. MacDougall, E. S. Dodds-Ashley, J. R. Perfect, Expert Rev. Anti-Infective Ther., 2(2), 253 – 268 (2004).

G. Maschmeyer, A. Haas, O. A. Cornely, Drugs, 67(10), 1567 – 1601 (2007).

G. Maschmeyer, T. Calandria, N. Singh, et al., Med. Micol., 47(6), 571 – 583 (2009).

D. A. Stevens, K. Holmberg, Cur. Opinion in Anti-Infective Investigational Drugs, 1(3), 306 – 317 (1999).

D. Sanglard, F. C. Odds, Lancet Infectious Diseases, 2(2), 73 – 85 (2002).

J. S. Hamdan, R. C. Hahn, Anti-Infective Agents Med. Chem., 5(4), 403 – 412 (2006).

M. Slisz, B. Cybulska, J. Grzybowska, et al., J. Antibiot., 60(7), 436 – 446 (2007).

D. Sanglard, A. Coste, S. Ferrari, FEMS Yeast Res., 9(7), 1029 – 1050 (2009).




DOI: https://doi.org/10.30906/0023-1134-2016-50-3-7-15

Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.


© Издательский дом «Фолиум», 1993–2023

Наши партнеры:

laboratorka.su    

Наши издания:
Подписаться на наши издания Вы можете через почтовые каталоги агентства «Роспечать» и Объединенный каталог «Пресса России», а также на сайтах агентств «УП Урал Пресс», «Информнаука», «Прессинформ» и «Профиздат»Адрес редакции:
Россия, Москва, Дмитровское шоссе, 157
Тел.: +7 499 258-08-28 (доб. 18)
E-mail: chem@folium.ru