Синтез и способность ингибировать интегразу ВИЧ-1 2-(7-(фторбензилокси)-4-оксо-4H-хромен-3-ил)-1- гидроксиимидазолов

Полина Андреевна Никитина, Иосиф Исаакович Ткач, Екатерина Сергеевна Княжанская, Марина Борисовна Готтих, Валерий Павлович Перевалов

Аннотация


В качестве потенциальных ингибиторов интегразы ВИЧ-1 синтезировано и охарактеризовано 6 новых производных 2-(7-(фторбензилокси)-4-оксо-4H-хромен-3-ил)-1-гидроксиимидазола. Обсуждены особенности прототропной таутомерии полученных 1-гидроксиимидазолов. Изучена их способность ингибировать каталитическую активность интегразы в реакциях 3’-концевого процессинга и переноса цепи. Показано, что данные соединения не проявляют заметной ингибирующей активности.

Ключевые слова


1-гидроксиимидазолы; прототропная таутомерия; ВИЧ-1; интеграза; ингибиторы

Полный текст:

PDF

Литература


Г. В. Никитина, М. С. Певзнер, Химия гетероцикл. соедин., № 2, 147 – 175 (1993).

G. G. Allan, C. S. Chopra, T. Mattila, Pesticidal Science, 3(2), 153 – 159 (1972).

T. B. Stensbøl, P. Uhlmann, S. Morel, et al., J. Med. Chem., 45, 19 – 31 (2002).

M. Witschel, Bioorg. Med. Chem., 17(12), 4221 – 4229 (2009).

Патент Германии (ФРГ) DE2254474 (1973); Chem. Abstr., 79, 42507g (1973).

Патент США, US3886180 (1975). http://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?FT=D&date= 19750527&DB=EPODOC&locale=ru_ru&CC=US&NR=3886180A&KC=A&ND=5.

Патент США, US4006160 (1977); Chem. Abstr., 86, 189707 (1977).

Патент США US4232029 (1980); Chem. Abstr., 94, 103377 (1981).

Международная патентная заявка WO2005/002576 (2005). http://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?FT=D&date=20050113&DB=EPODOC&locale=ru_ru&CC=WO&NR=2005002576A2&KC=A2&ND=4

Международная патентная заявка WO2007/039821 (2007); http://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?FT=D&date=20070412&DB=EPODOC&locale=ru_ru&CC=WO&NR=2007039821A2&KC=A2&ND=4

S. Maignan, J. P. Guilloteau, Q. Zhou-Liu, et al., J. Mol. Biol., 359 – 368 (1998).

S. Hare, S. S. Gupta, E. Valkov, et al., Nature, 464, 232 – 236 (2010).

A. Nohara, T. Umetani, Y. Sanno, Tetrahedron, 30(19), 3553 – 3561 (1974).

P. A. Nikitina, L. G. Kuz’mina, V. P. Perevalov, I. I. Tkach, Tetrahedron, 69(15), 3249 – 3256 (2013).

F. J. Allan, G. G. Allan, Chem. Ind. (London), 1837 (1964).

K. Akagane, F. J. Allan, G. G. Allan, et al., Bul. Chem. Soc. Jpn., 42, 3204 – 3207 (1969).

K. Volkamer, H. W. Zimmermann, Chem. Ber., 102, 4177 – 4187 (1969).

S. O. Chua, M. J. Cook, A. R. Katrizky, J. Chem. Soc. B, 2350 – 2355 (1971).

Т. А. Приказчикова, Е. М. Волков, Е. М. Зубин и др., Мол. биол., 41, 130 – 138 (2007).

В. В. Комиссаров, Е. С. Княжанская, А. В. Атрохова и др., Биоорган. химия, 40(5), 578 – 587 (2014).

H. Leh, P. Brodin, J. Bischerour, et al., Biochemistry, 39, 9285 – 9294 (2000).




DOI: https://doi.org/10.30906/0023-1134-2016-50-8-16-21

Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.


 © Издательский дом «Фолиум», 1993–2019


Наши партнеры:

laboratorka.su          


Наши издания:
Подписаться на наши издания Вы можете через почтовые каталоги агентства «Роспечать» и Объединенный каталог «Пресса России», а также на сайтах агентств «УП Урал Пресс», «Информнаука», «Прессинформ» и «Профиздат»Адрес редакции:
Россия, Москва, Дмитровское шоссе, 157
Адрес для переписки:
Россия, 127238, Москва, а/я 42
Тел.: +7 499 258-08-28 (доб. 18)
E-mail: chem@folium.ru