Синтез и фармакологические свойства этил-2-амино-1-бензоиламино-4-оксо-5-(2-оксо-2-арилэтилиден)пирролидин-3-карбоксилатов

Cветлана Сергеевна Зыкова, Андрей Андреевич Даровских, Татьяна Федеровна Одегова, Максим А. Киселев, Назим Мусабекович Игидов

Аннотация


Рециклизацией 3-бензоилгидразонов 5-арил-2,3-дигидро-2-фурандионов (I) под действием циануксусного эфира получены этил-2-амино-1-бензоиламино-4-оксо-5-(2-оксо-2-арилэтилиден)пирролидин-3-карбоксилаты (IIa – g). Исследована биологическая активность полученных соединений. Обнаружено, что синтезированные соединения обладают низкой токсичностью. Выявлено, что этил-2-амино-1-бензоиламино-5-(2-(3,4-диметоксифенил)-2-оксоэтилиден)-4-оксопирролидин-3-карбоксилат проявляет антирадикальную активность в реакции связывания дифенилпикрилгидразила (ДФПГ), превышающую активность препарата сравнения тролокса. Это же соединение проявило противовоспалительную активность на модели каррагининового отека, превышающую таковую диклофенака натрия. При оценке антигипоксической активности по методу острой нормобарической гипоксии установлено, что этил-2-амино-1-бензоиламино-5-(2-оксо-2-(4-метилфенил)этилиден)-4-оксопирролидин-3-карбоксилат по силе антигипоксического эффекта сопоставим с эталоном — янтарной кислотой.

Ключевые слова


этил-2-амино-1-бензоиламино-4-оксо-5-(2-оксо-2-арилэтилиден)пирролидин-3-карбоксилаты; острая токсичность; антирадикальная активность; ДФПГ; антигипоксическая активность; противовоспалительная активность

Полный текст:

PDF

Литература


Ю. А. Владимиров, Сорос. образов. ж., 12, 13 – 39 (2000).

О. Н. Октябрьский, Г. В. Смирнова, Биохимия, 72(2), 158 – 174 (2007).

Ю. И. Баева, Е. В. Орлова, Наука и современность, 3 – 1, 9 – 13 (2010).

А. Я. Чижов, Вестник восст. мед., 1, 71 (2013).

С. А. Лобанов, Н. С. Черепанов, И. Х. Султанов, Вестн. Челябинск. гос. педагог. универс., 5, 373 – 382 (2011).

Ю. А. Владимиров, Вест. Рос. акад. мед. наук, 7, 43 – 51 (1998).

A. Trani, E. Bellasio, Farmaco Ed. Sci., 38, 940 (1983).

C. Yaroslavsky, P. Bracha, and R. Glaser, J. Heterocycl. Chem., 26, 1649 (1989).

O. M. Z. Howard, J. J. Oppenheim, M. G. Melinda, et al, J. Med. Chem., 41, 2184 (1998).

Патент Германия 19953025; Chem. Abstr., 134, 344596 (2001).

Международная заявка 9936068; Chem. Abstr., 131, 97597 (1999).

M. K. Ibrahim, Egypt, J. Pharm. Sci., 39, 519 (1998).

O. Attanasi, S. M. Colombani, L. De Crescentini, et al., Farmaco, 54, 64 (1999).

Международная заявка 9640634; Chem. Abstr., 126 (1997).

С. C. Харитонова, Н. М. Игидов, А. В. Захматов и др., Ж. орган. химии, 49(2), 252 – 261 (2013).

А. В. Тюнева, Н. М. Игидов, Н. Н. Корягина и др., Ж. орган. химии, 46(2), 258 – 264 (2011).

И. В. Березовская, Хим.-фарм. журн., 37(3), 32 – 34 (2003); Pharm. Chem. J., 37(3), 32 – 34 (2003).

Р. Molyneux, Songklanakarin J. Sci. Technol., 26(2), 211 – 219 (2004).

Л. В. Татьяненко, О. В. Доброхотова, В. В. Варфоломеев и др., Хим.-фарм. журн., 48(7), 3 – 6 (2014); Pharm. Chem. J., 48(7), 417 – 420 (2014).

А. Н. Миронов, Н. Д. Бунятян (ред.), Руководство по проведению доклинических исследований лекарственных средств, Гриф и К., Москва (2012).

W. Li, Т. О. Khor, C. Xu, Biochem. Pharmacol., 76, 1485 – 1489 (2008).

N. K. Zenkov, E. B. Menshchikova, V. O. Tkachev, Biochemistry (Moscow), 78(1), 19 – 36 (2013).




DOI: https://doi.org/10.30906/0023-1134-2015-49-10-15-18

Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.


© Издательский дом «Фолиум», 1993–2020


Наши партнеры:

laboratorka.su   


Наши издания:
Подписаться на наши издания Вы можете через почтовые каталоги агентства «Роспечать» и Объединенный каталог «Пресса России», а также на сайтах агентств «УП Урал Пресс», «Информнаука», «Прессинформ» и «Профиздат»Адрес редакции:
Россия, Москва, Дмитровское шоссе, 157
Адрес для переписки:
Россия, 127238, Москва, а/я 42
Тел.: +7 499 258-08-28 (доб. 18)
E-mail: chem@folium.ru