Хиральные аналоги α-токоферола. Антиоксидантная активность (R)- и (S)-энантиомеров {2-[6-гидрокси-2,5,7,8-тетраметилхроман-2-ил]этил}триметиламмоний-п-толуолсульфоната в зависимости от их конфигурации

Галина Дмитриевна Гамалевич, Алексей Леонидович Власюк, Эдуард Прокофьевич Серебряков

Аннотация


Исходя из (R)- и (S)-энантиомеров 2-(6-бензилокси-2,5,7,8-тетраметилхроман-2-ил)этанола, полученных ранее на основе парциального ацилирования соответствующего рацемического спирта в присутствии наиболее доступной липазы дрожжей Candida cylindracea синтезированы в 4 стадии оба энантиомера {2-[6-гидрокси-2,5,7,8-тетраметилхроман-2-ил]этил} триметиламмоний-п-толуолсульфоната (MDL-73404), хиральных аналогов α-токоферола. Сравнительное медико-биологическое тестирование разных по энантиомерному составу образцов соли MDL-73404 в отношении их влияния на генерирование активных форм кислорода перитонеальными макрофагами белых крыс в системах с люминолом или люцигенином показало неодинаковое ингибирование спонтанной и активированной 12-O-миристил-13-O-ацетилфорболом хемилюминесценции макрофагов.

Ключевые слова


липаза из дрожжей Candida cylindracea; энантиоселективное ацетилирование; триметиламмоний-п-толуолсульфонат (MDL-73404), (R)- и (S)-энантиомеры; антиоксидантная активность; спонтанная и активированная 12-O-миристил-13-O-ацетилфорболом хемилюминисценция

Полный текст:

PDF

Литература


E. Lubin and L. J. Machlin (eds.), Ann. N. Y. Acad. Sci., Vol. 393, 1 – 506 (1982).

M. J. Kelly, in: Progress of Medicinal Chemistry, G. P. Ellis and G. B. West (eds.), Vol. 25, Elsevier, Amsterdam (1988), pp. 249 – 290.

L. J. Machlin, in: Handbook of Vitamins, L. J. Machlin (ed.), Marcel Dekker, New York (1991), pp. 99 – 144.

T. Netscher, in: Lipid Synthesis and Manufacture, F. D. Gunstone (ed.), Academic Press, Sheffield, UK (1999), pp. 250 – 267.

G. Saucy and N. Cohen, in: New Synthetic Methodology and Biologically Active Substances. (Proc. 1st Int. Kyoto Conf. New Aspects Org. Chem.), Z. Yoshida (ed.), Elsevier, Amsterdam (1981), pp. 155 – 175.

G. Solladie, in: Studies in Natural Products Chemistry, Vol. 4, Stereoselective Synthesis(Part C), Atta-ut-Rahman (ed.), Elsevier, Amsterdam (1989), pp. 489 – 540.

T. Netscher, Chimia, 50, 563 – 567 (1996).

В. Н. Одиноков, А. Ю. Спивак, О. В. Кнышенко, Биоорган. химия, 33(4), 387 – 404 (2007).

L. F. Tietze and J. Gorlitzer, Synthesis, 877 – 885 (1997).

L. F. Tietze and J. Gorlitzer, Liebigs Annalen/Recueil, 11, 2221 – 2225 (1997).

L. F. Tietze and J. Gorlitzer, Synthesis, 873 – 878 (1998).

K. Achiwa, T. Suzuki, and F. Mizuguchi, Synlett, 743 – 744 (1996).

E. Mizuguchi, T. Suzuki, and K. Achiwa, Synlett, 929 – 930 (1994).

Патент Германии 19852903; Chem. Abstr., 132, 321017a (2000).

J. W. Scott, F. T. Bizarro, D. R. Parrish, and G. Saucy, Helv. Chim. Acta, 59(1), 290 – 306 (1976).

S. Takano, Y. Shimazaki, and K. Ogasawara, Heterocycles, 31(5), 917 – 927 (1990).

N. Cohen, W. F. Eichel, R. J. Lopresti, et al., J. Org. Chem., 41(22), 3505 – 3511 (1976).

Y. Fujita, M. Shiono, K. Ejiri, and K. Saita, Chem. Let., (9), 1399 – 1400 (1985).

J. M. Grisar, M. A. Petty, F. N. Bolkenius, et al., J. Med. Chem., 34(1), 257 – 260 (1991).

В. Н. Одиноков, А. Ю. Спивак, Г. А. Емельянова и др., Изв. АН. Сер. хим., 11, 2026 – 2033 (2001).

N. Cohen, C. G. Scott, C. Neukom, et al., Helv. Chim. Acta, 64, 1158 – 1173 (1981).

O. Cachia, J. E. Benna, E. Pedruzzi, et al., J. Biol. Chem., 273, 32801 – 32805 (1998).




DOI: https://doi.org/10.30906/0023-1134-2017-51-7-20-24

Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.


© Издательский дом «Фолиум», 1993–2020

Наши партнеры:

laboratorka.su   

Наши издания:
Подписаться на наши издания Вы можете через почтовые каталоги агентства «Роспечать» и Объединенный каталог «Пресса России», а также на сайтах агентств «УП Урал Пресс», «Информнаука», «Прессинформ» и «Профиздат»Адрес редакции:
Россия, Москва, Дмитровское шоссе, 157
Адрес для переписки:
Россия, 127238, Москва, а/я 42
Тел.: +7 499 258-08-28 (доб. 18)
E-mail: chem@folium.ru