Синтез, противоопухолевая и антибактериальная активность новых производных дигидронафталина и дигидробензо[h]хиназолина

Ашот Ишханович Маркосян, Карине Камоевна Айрапетян, Сирануш Амбарцумовна Габриелян, Сурен Серёжаевич Мамян, Валерик Зармикович Ширинян, Алексей Владимирович Захаров, Флора Гайковна Арсенян, Джулиета Ашотовна Авакимян, Грачик Мовсесович Степанян

Аннотация


Разработан метод синтеза 1-амино-3,3-диметил-3,4-дигидронафталин-2-карбонитрила (β-аминонитрил), исходя из которого синтезированы шиффовы основания, тиоуреидо- и хлорацетамидопроизводные. Последний циклизован в 5,5-диметил-2-хлорметил-5,6-дигидробензо[h]хиназолин-4(3H)-он, исходя из которого синтезированы некоторые 2-сульфанилметил- и 2-аминометилпроизводные. Выявлено, что 2-хлорметилбензо[h]хиназолин в присутствии основания образует конденсированное гетероциклическое соединение из 7 циклов — 1,1,11,11-тетраметил-1,2,11,12-тетрагидропиразино[2,1-b:5,4-b’]ди(бензо[h]хиназолин)-10,16(8H,18H)-дион. Изучены противоопухолевые свойства синтезированных соединений на модели асцитной карциномы Эрлиха и антибактериальные свойства по методу «диффузия в агаре».

Ключевые слова


циклизация; аминонитрил; бензо[h]хиназолин; противоопухолевая, антибактериальная активность

Полный текст:

PDF

Литература


A. Wissner, M. Floyd, B. D. Johnson, et al., J. Med. Chem., 48(24), 7560 – 7581 (2005).

M. Kidwai, D. Bhatnagarm, R. Kumarm, et al., Chem. Pharm. Bul., (Tokyo), 58(10), 1320 – 1323 (2010).

S. Eathiraj, R. Palma, M. Hirschi, et al., J. Biol. Chem., 286, 20677 – 20687 (2011).

I. Sovadinová, L. Bláha, J. Janošek, et al., Environmental Toxicol. Chem., 25(5), 1291 – 1297(2006).

J. L. Liang, S. E. Parm, Y. Kwon, et al., Bioorg. Med. Chem., 20(16), 4962 – 4967 (2012).

P. Selvam, N. Murugesh, M. Chandramohan, et al., Ind. J. Pharm Sci., 72(6), 806 – 809 (2010).

C. Brullo, M. Rocca, P. Fossa, E. Cichero, et al., Bioorg. Med. Chem. Let., 22, 1125 – 1129 (2012).

R. Gupta, R. P. Chaudhary, Phosphorus, Sulfur Silicon, 187(6), 735 – 742 (2012).

N. Chidananda, B. Poojapy, V. Sumangala, et al., Ind. J. Het. Chem., 20, 337 – 342 (2011).

N. Sati, S. Kumar, M. S. M. Rawat, et al., Ind. J. Pharm. Sci., 71(5), 572 – 575(2009).

A.-G. E. Amr; H. H. Sayed; M. M. Abdulla; et al.; Arch. Pharmazie; 338(9); 433 – 440(2005).

H. Ohtomo. T. Tagata, K. Sasaki, et al., Tetrahedron, 63(51), 12541 – 12546 (2007).

H. K. Maurya, R. Vema, S. Alam, et al., Bioorg. Med. Chem. letters, 23(21), 5844 – 5849 (2013).

А. И. Маркосян, С. А. Габриелян, Г. А. Паносян и др., Хим.-фарм. журн., 42(2), 6 – 9 (2008).

А. И. Маркосян, С. В. Диланян, Р. С. Сукасян и др., Хим.-фарм. журн., 42(3), 16 – 19 (2008).

А. И. Маркосян, С. В. Диланян, Ф. Г. Арсенян и др., Хим.-фарм. журн., 44(3), 3 – 5 (2010).

А. И. Маркосян, С. В. Диланян, С. А. Габриелян и др., Хим.-фарм. журн., 44(7), 14 – 16 (2010).

А. И. Маркосян, С. А. Габриелян, Ф. Г. Арсенян и др., Хим.-фарм. журн., 44(8), 3 – 6 (2010).

А. И. Маркосян, С. А. Габриелян, Ф. Г. Арсенян и др., Хим.-фарм. журн., 44(8), 7 – 10 (2010).

А. И. Маркосян, С. А. Габриелян, Ф. Г. Арсенян и др., Хим.-фарм. журн., 48(12), 15 – 18 (2014).

Руководство по проведению доклинических исследований лекарственных средств, Москва (2012), с. 509 – 524.

З. П. Софьина, А. Б. Сыркин, А. Голдин и др., Экспериментальная оценка противоопухолевых веществ в СССР и США, Медицина, Москва (1980).




DOI: https://doi.org/10.30906/0023-1134-2019-53-1-17-23

Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.


© Издательский дом «Фолиум», 1993–2022


Наши партнеры:

laboratorka.su    


Наши издания:
Подписаться на наши издания Вы можете через почтовые каталоги агентства «Роспечать» и Объединенный каталог «Пресса России», а также на сайтах агентств «УП Урал Пресс», «Информнаука», «Прессинформ» и «Профиздат»Адрес редакции:
Россия, Москва, Дмитровское шоссе, 157
Тел.: +7 499 258-08-28 (доб. 18)
E-mail: chem@folium.ru