м-Динитроароматическая группировка – фрагмент биологически активного соединения (обзор)

В. Б. Писков, В. П. Чернышев, С. Д. Каракотов

Аннотация


Приведены данные биологической активности соединений с м-динитроароматической группировкой (м-ДАГ), которые позволяют сделать вывод о перспективности включения этой группировки в структуру создаваемых биологически активных соединений. Установлена возможность замены одной нитрогруппы в м-ДАГ на трифторметильную, без потери биологической активности у полученного аналога.

Ключевые слова


м-динитроароматическая группировка; биологически активные соединения

Полный текст:

PDF

Литература


К. В. Новожилов, В. И. Долженко, Средства защиты растений, ООО Агрорус, Москва (2011).

Weed Management Handbook, R. E. L. Naylor (ed.), Ninth. Ed., Blackwell Publ., Oxford, UK (2002).[МИГ2]

Handbook of Pesticide Toxicology, R. I. Krieger (ed.), vol.1 et vol. 2, Acad. Press, San-Diego, San-Francisco, New York (2001).

Н. Н. Мельников, К. В. Новожилов, С. Р. Белан, Пестициды и регуляторы роста растений, Химия, Москва (1995).

W. Oettmeier, K. Masson and A. Donner, Z. Naturforsh., 42c, 705 – 708 (1988).

S. J. Coughlan, Biochim. Biophys. Acta, 933, 413 – 422 (1988).

P. Foessel, патент США 6890887 (2005).

D. Larelle, G. L. Cardon and R. K. Mann, патент США 8153556.

А. И. Емец, У. В. Баярд, А. Ю. Ныпорко и др., Цитол. генет., 5, 69 – 75 (2009).

J. R. Beck and J. A. Yahner, патент США 4259347.

P. Bohus, F. Bihari, M. Kertesz, et al., Патент США 4806151.

B. A. Dreikorn, патент США 4152460.

A. Hartmann, E. Klauke, I. Hamman, et al., патент США 4459304.

J. D. Hunt and F. C. Peacock, патент США 4128665.

R. Nishiyama, K. Fujikawa, T. Haga, et al., патент США 4331670.

M. Kern, W. Knauf, K. Matterstok, et al., патент Германии DE3802175.

T. Tabuchi, T. Yamamoto, M. Nakajama, Wo 0065913 (2000).

B. A. Dreikorn, патент США 4381312 (1983).

C. B. Barlow and P. E. Freeman, патент США 4117167(1978).

B. A. Driekorn and K. E. Kramer, патент США 4407820 (1983).

A. J. Clinton and J. O. Doherty, патент США 4423065 (1983).

С. А. Тютерев, Механизм действия фунгицидов на фитопатогенные грибы, РАСХН, Санкт-Петербург (2010), с. 20.

E. Winkelmfnn, W. Raether, W. Ditmar, et al., Arzneim. Forsch., 25, 681 – 708 (1975).

W. O. Ayuko, WO 9427584 (1994).

W. O. Ayuko, WO 9524897 (1995).

Т. М. Хоменко, К. П. Волчо, А. Г. Покровский и др., Патент РФ № 2366419.

A. Pande, S. Agarwal, Y. K. Saxena, et al., Indian J. Pharm. Sci., 49(3), 85 – 88(1987).

В. И. Зайонц, Г. С. Волынская, Л. А. Коровицкая и др., Хим.-фарм.журн., 9(4), 18 – 20 (1975).

M. Lacova, F. Volna and Z. Odlerova, Chem. Zvesti, 36(5), 709 – 715 (1982).

P. Brodin, T. Christophe, J. Kim, et al., WO 2010/003533.

R. Tiwari, J. C. Moraski, V. Krchnak, et al., J. Am. Chem. Soc., 135, 3539 – 3549 (2013).

Chao Jao, Ting-Hong Ye, Ning-Yu Wang, et al., Bioorg. Med. Chem. Let., 23(17), 4919 – 4922 (2013).

R. Tiwari, U. Mollenmann, S. Cho, et al., ACS Med. Chem. Let., 3, III (2014).

M. Pickert, K. J. Schaper and A. W. Frahm, Arch. Pharm. Med. Chem., 331, 193 – 197 (1998).

W. J. Ibrom, K. J. Schaper and A. W. Frahm, Arzneim. Forsch., 47, 767 – 773 (1997).

C. Trefzer, M. Rengifo-Gonzalez, V. J. Hinner, et al., J. Am. Chem. Soc., 132, 13663 – 13665 (2010).

C. Trefzer, H. Skovierova, S. Buroni, et al., J. Am. Chem. Soc., 135, 3539 – 3549 (2013).

R. P. Tangallapally, R. Yendapally, R. E. Lee, et al., J. Med. Chem., 48, 8261 – 8269 (2005).

N. R. Tawari and M. S. Degani, J. Comput. Chem., 31, 739 – 751 (2010).

P. Kim, L. Zhang, U. H. Manjuhatha, et al., J. Med. Chem., 52, 1317 – 1328 (2009).

P. Kim, S. Kang, H. I. Boshoff, et al., J. Med. Chem., 52, 1329 – 1343 (2009).

E. C. Rivers, R. L. Mancera, Cur. Med. Chem., 15, 1956 – 1967 (2008).

M. M. Staveski and S. F. Sneddon, WO 0156974 (2001).

M. R. Kuo, H. R. Morbidoni, D. Alland, et al., J. Biol. Chem., 278(23), 20851 – 20859 (2003).

N. F. Morehouse and W. C. McGuire, Poultry Sci., 36(5), 1143 – 1147 (1957).

N. F. Morehouse and W. C. McGuire, Poultry Sci., 38(1), 410 – 416 (1959).

L. P. Joyner, Res. Veterin. Sci., 1(4), 363 – 367 (1960).

H. Hymas and J. Stevenson, Poultry Sci., 39 (5), 1261 – 1262 (1960).

D. E. Welch, R. R. Baron and B. A. Burton, J. Med. Chem., 12, 299 – 305 (1969).

И. А. Коблова, А. И. Шмулевич, В. Б. Писков, Тр. Гос. научно-контр. ин-та ветпрепаратов, Москва, 16, 316 – 319 (1969).

В. Б. Писков, Л. К. Осанова, Л. К. Педенчук и др., Тр. Гос. научно-контр. ин-та ветпрепаратов, Москва, 17, 303 – 318 (1971).

В. Б. Писков, В. П. Касперович, И. А. Коблова, Тр. Гос. научно-контр. ин-та ветпрепаратов, Москва, 20, 269 – 274 (1974).

В. Б. Писков, В. П. Касперович, И. А. Коблова, Тр. Гос. научно-контр. ин-та ветпрепаратов, Москва, 21, 228 – 232 (1975).

И. А. Коблова, В. Б. Писков, Тр. Гос. научно-контр. ин-та ветпрепаратов, Москва, 25, 233 – 237 (1977).

И. А. Коблова, В. Б. Писков, Химия в сельском хоз-ве, 11(7), 71 – 74 (1973).

В. Б. Писков, В. М. Казакова. И. А. Коблова Тр. Гос. научно-контр. ин-та ветпрепаратов, Москва, 18, 357 – 360 (1972).

В. М. Казакова, Н. Е. Минина, И. Г. Макарова и др., Ж. структурной химии, 17 (4), 615 – 619 (1976).

В. М. Казакова, Н. Е. Минина, В. Б. Писков, Ж. общей химии, LII, 961 – 967 (1982).

A. J. Clinton, патент США 4311710 (1982).

T. W. Sullivan, R. J. Mitchel and O. D. Grace, Poultry Sci, 52(6), 1956 – 1958 (1972).

И. А. Коблова, Б. А. Тимофеев, О. Ф. Бондаренко и др., Ветеринария, № 1, 71 – 73 (1974).

И. А. Коблова, Б. А. Тимофеев, В. Б. Писков, Ветеринария, № 1, 66 – 68 (1976).

E. W. Berndt, H. Van Essen, B. G. Held, et al., J. Med. Chem.,12, 371 – 374 (1969).

A. D. Andricopulo, M. B. Akoachere and R. Krogh, Bioorg. Med. Chem., 16, 2283 – 2292 (2006).

P. Grellier, J. Sarlauskas, Z. Anusevicius, et al., Arch. Biochem. Biophys., 393(2), 199 – 206 (2001)

T. G. Gorge, J. Johnsamuel, D. A. Delfin, et al., Bioorg. Med. Chem., 14, 5699 – 5710 (2006).

J. W. Benbow, E. L. Bernberg, A. Korda, et al., Antimicrob. Agents Chemother., 42, 339 – 343 (1998).

G. Bhattacharya, M. M. Salem, K. A. Werbotetz, Bioorg. Med. Chem. Let., 12, 2395 – 2398 (2000).

V. Z. Gurevich, WO 93/17676 (1993).

J. Hellerbach and A. Szonte, патент Швейцарии CH597226 (1978).

R. Stohler, Tropenmed. Parasitol., 28, 276 – 279 (1977).

L. M. Gobb, T. A. Connors, L. A. Elsan, et al., Biochem. Pharmacol., 18, 1519 – 1527 (1969).

N. A. Helsby, G. J. Atwell, Sh. Yang, et al., J. Med. Chem., 47, 3295 – 3307 (2004).

B. D. Palmer, W. R. Wilson, S. Gliffe, et al., J. Med. Chem., 35, 3214 – 3222 (1992).

B. D. Palmer, P. VanZijl, W. A. Denny, J. Med. Chem., 38, 1229 – 1241 (1995).

B. D. Palmer, W. R. Wilson, R. F. Anderson, et al., J. Med. Chem., 39, 2518 – 2528 (1996).

F. Friedlos, W. A. Denny, B. D. Palmer, et al., J. Med. Chem., 40, 1270 – 1275 (1997).

G. J. Atwell, Sh. Yang, F. B. Pruijn, et al., J. Med. Chem., 50, 1997 – 2012 (2007).

J. V. Skelly, M. Sanderson, D. A. Suter, et al., J. Med. Chem., 42, 4325 – 4330 (1999).

J. Johansson, G. N. Parkinson, W. A. Denny, et al., J. Med. Chem., 46, 4009 – 4020 (2003).

Ph. J. Burke, L. Ch. Wong, T. C. Jenkins, et al., Bioorg. Med. Chem. Let., 21, 7447 – 7450 (2011).

W. D. Ayuko, WO 91/15200 (1991).

P. Shami, J. E. Saavedra, L. Y. Wang, et al., Mol. Cancer Therap., 2, 409 – 417 (2003).

J. E. Saavedra, A. Srinivasan, G. S. Busard, et al., J. Med. Chem., 49, 1157 – 1164 (2006).

D. Andrei, A. E. Maciad, H. Chakrapani, et al., J. Med. Soc., 51, 7944 – 7952 (2008).

M. Botta, V. Corradi, F. Falchi, et al., WO 2011101787 (2011).

Lawford King, D. G. Harvey, J. Pharm. Pharmacol., 6, 619 – 624 (1954).

D. G. Harvey, Pharm. Pharmacol., 11, 462 – 474 (1959).

B. A. Dreikorn, патент США 4084004 (1978).

B. A. Dreikorn, патент США 4187318 (1980).

B. A. Dreikorn and G. O. O’Doherty, Chemtech., July, 424 – 430 (1985).

В. Б. Писков, С. Д. Каракотов, Е. В. Желтова и др., патент РФ 2528419 (2011).

VanLier and L. D. Cherry, Fundam. Appl. Toxicol., 11(4),664 – 672 (1988).

E. W. Schafer, W. A. Bowles and J. Hurlbut, Arch. Environment. Contam. Toxicol., 12, 355 – 382 (1983).

T. Grummt, H. G. Wunderlich, A. Chakaborty, et al., Environment. Mol. Mutagenes., 47, 95 – 106 (2006).

G. Neuwoehner, A. Schofer, B. Erlenkaemper, et al., Environment. Toxicol. Chem., 26(6), 1090 – 1099 (2007).

V. K. Agrawal and P. V. Khadikar, Bioorg. Med. Chem., 9, 3035 – 3040 (2001).

B. E. Kuzmin, E. N. Muratov, A. G. Artemenko, et al., J. Comput. Aided. Mol. Des., 22, 747 – 759 (2008).

H. R. Pouretedal and M. H. Keshavazz, J. Iranian Chem. Soc., 8(1), 78 – 89 (2011).

M. H. Keshavars and H. R. Pouretedal, Med. Chem. Res., 22, 1238 – 1257 (2013).




DOI: https://doi.org/10.30906/0023-1134-2015-49-11-8-17

Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.


 © Издательский дом «Фолиум», 1993–2019


Наши партнеры:

laboratorka.su   


Наши издания:
Экспериментальная и клиническая фармакология
Биофармацевтический журнал
Безопасность и риск фармакотерапии
БИОпрепараты. Профилактика, диагностика, лечение
Ведомости НЦЭСМП
Подписаться на наши издания Вы можете через каталоги «Газеты. Журналы», сайт http://press.rosp.ru/ Агентства «Роспечать», а также в киосках «Роспечать» в Брянске, Владимире, Краснодаре, Рязани и Иркутске.Адрес редакции:
Россия, Москва, Дмитровское шоссе, 157
Адрес для переписки:
Россия, 127238, Москва, а/я 42
Тел.: +7 499 258-08-28 (доб. 18)
E-mail: chem@folium.ru