Синтез и антимикробная активность соединений, содержаших фрагмент 3-фенил-1-метилхинолин-2-она

Ольга Викторовна Еленич, Роман Зиновиевич Лытвын, Александр Васильевич Блиндер, Ольга Васильевна Скрипская, О. С. Лявинец, Кристина Евгеньевна Питковыч, Николай Дмитриевич Обушак, Петр Иванович Ягодинец

Аннотация


Взаимодействием 3-(4-бромацетилфенил)-1-метилхинолин-2(1H)-она с пиридином, 4-метилпиридином, хинолином, бензо[f]хинолином и трифенилфосфином получены четвертичные соли, а с бинуклеофильными реагентами – производные тиазола, имидазо[1,2-a]пиридина и имидазо[1,2-a]пиримидина. Некоторые из полученных соединений обладают высокой противомикробной активностью, что указывает на целесообразность дальнейших исследований соединений этого ряда.

Ключевые слова


производные 2-хинолона; синтез; антимикробная активность; четвертичные соли; бромкетоны; гетероциклизации

Полный текст:

PDF

Литература


M. F. Grundon, The Alkaloids: Quinoline Alkaloids Related to Anthranic Acid, Vol. 32, Academic, London (1968), pp. 341 – 439.

N. Nishiwaki, M. Sakashita, M. Azuma, et al., Tetrahedron, 58, 473 – 478 (2002).

C.-S. Jia, Y.-W. Dong, S.-J. Tu, et al., Tetrahedron, 63, 892 – 897 (2007).

A. Kumar, J. Fernandes, P. Kumar, J. Pharm. Pharm. Sci., 3(2), 1267 – 1277 (2014).

R. I. H. Al-Bayati and M. F. Radi, African J. Pure Appl. Chem., 4(10), 228 – 232 (2010).

I. G. Tikhonova, I. I. Baskin, V. A. Palyulin, et al., J. Med. Chem., 46(9), 1609 – 1616 (2003).

G. Leclerc, G. Marciniak, N. Decker, et al., J. Med. Chem., 29(12), 2427 – 2432 (1986).

J. Milecki, S. P. Baker, K. M. Standifer, et al., J Med. Chem., 30(9), 1563 – 1566 (1987).

B. S. Jayashree, S. Thomas, Y. Nayak, Med. Chem. Res., 19, 193 – 209 (2010).

F. Melani, L. Cecchi, G. Palazzino, et al., J. Med. Chem., 29(2), 291 – 295 (1986).

D. A. Sabbah, W. Wang, Y. Dong, et al., Bioorg. Med. Chem., 20, 7175 – 7183 (2012).

C. Ito, M. Itoigawa, A. Furukawa, et al., J. Nat. Prod., 67(11), 1800 – 1803 (2004).

H. S. Chung and W. S. Woo, J. Nat. Prod., 64(12), 1579 – 1580 (2001).

T. O. Цапко, І. С. Гриценко, В. О. Зубков и др., Вісник фармац., 3(59), 7 – 10 (2009); T. O. Tsapko, I. S. Grytsenko, V. O. Zubkov, et al., News Pharmacy, 3(59), 7 – 10 (2009).

Патент Японии 2,003,840; Chem. Abstr., 73, 664584 u (1970).

Патент Японии 69,16,373; Chem. Abstr., 71, 124273 в (1969).

Патент Франции 2781218 (1998); РЖ Химия, 16 – 190.80П (2000).

Патент США 4886809 (1986); РЖ Химия, 18065 П (1991).

Патент Японии 2117662 (1990); РЖ Химия, 20046 П (1991).

A. Doleans-Jordheim, J. B. Veron, O. Fendrich, et al., Chem. Med. Chem., 8, 1 – 7 (2013).

J. Roy, A. P. Bhaduri, Indian J. Chem., B16(8), 744 – 745 (1978).

M. A. Alonso, M. Blanco, C. Avendano, et al., Heterocycles, 36, 2315 – 2325 (1993).

B. Joseph, F. Darro, A. Behard, et al., J. Med. Chem., 45, 2543 – 2555 (2002).

О. В. Скрипская, Н. О. Фейло, А. О. Нещадин. и др., Ж. орган. химии, 49(11), 1673 – 1678 (2013); O. V. Skripskaya, N. O. Feilo, A. O. Neshchadin, et al., Rus. J. Org. Chem., 49(11), 1655 – 1660 (2013).

Руководство по экспериментальному (доклиническому) изучению новых фармакологических веществ, Бионт, Москва (2000), сс. 264 – 273.




DOI: https://doi.org/10.30906/0023-1134-2018-52-12-7-11

Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.


 Издательский дом «Фолиум», 1993–2024

Баннеры наших партнеров:

laboratorka.su            

Наши издания:
Подписаться на наши издания Вы можете через Объединенный каталог «Пресса России», а также на сайтах агентств «УП Урал Пресс», «Ивис», «Прессинформ» и «Профиздат»Адрес редакции:
Россия, Москва, Дмитровское шоссе, 157
Тел.: +7 499 258-08-28 (доб. 18)
E-mail: chem@folium.ru