Синтез и антимикробная активность пиримидинофанов, содержащих 2 урациловых фрагмента и атомы азота в мостиках

Аннотация

Синтезирован ряд пиримидинофанов, состоящих из 2 замещенных урацилов, соединенных между собой углеводородными мостиками -(CH2)nN(Et)(CH2)m- (n,m = 5, 6). В качестве замещенных урацилов выступают 6-метилурациловый, 5-децил-6-метилурациловый, 5-фторурациловый фрагменты. Кватернизацией мостиковых атомов макроциклов бромистым этилом или бромистым децилом синтезированы амфифильные пиримидинофаны и определены их минимальные ингибирующие концентрации (МИК) по отношению к грамположительным и грамотрицательным бактериям, а также к грибам. Установлено, что значения МИК амфифильных пиримидинофанов уменьшаются с увеличением липофильности заместителя в составе ониевых группировок и удлинением мостиков (по отношению кStaphylococcus aureus МИК в некоторых случаях составляет менее 1 мкг/мл), и резко возрастают с введением липофильных заместителей в урациловые фрагменты. Полученные данные могут быть использованы для поиска новых высокоэффективных противомикробных агентов.