Молекулярная и кристаллическая структура нитропроизводных метилцитизина

А. Ф. Смольяков, В. А. Карноухова, С. В. Осинцева, П. Р. Петрова, А. В. Ковальская, И. П. Цыпышева

Аннотация


С использованием комбинации рентгеноструктурного анализа и квантовохимических расчётов подробно исследованы кристаллические структуры 2 изомеров: N-метил-11-нитро- и N-метил-9-нитроцитизина (I и II). Элементарные ячейки обоих изомеров содержат по 2 симметрично-независимые молекулы. В настоящей работе дано объяснение этому факту и рассмотрены причины весьма существенного различия плотностей и температур плавления кристаллов изомеров.

Ключевые слова


нитрометилцитизин; кристаллическая упаковка; рентгеноструктурный анализ; квантовая химия

Полный текст:

PDF

Литература


C. F. Stratton, D. J. Newman, D. S. Tan, Bioorg. Med. Chem. Let., 25(20), 4802 – 4807 (2015).

T. Schmeller, M. Sauerwein, F. Sporer, et al., J. Nat. Prod., 57(9), 1316 – 1319 (1994).

И. П. Цыпышева, А. В. Ковальская, А. В. Лобов и др., Химия природных соедин., 920 – 923 (2012); Chem. Nat. Comp., 48(6), 1042 – 1046 (2013).

J. M. Barbosa-Filho, M. R. Piuvezam, M. D. Moura, et al., Rev. Bras. Farmacogn., 16(1), 9 – 139 (2006).

Н. С. Макара, С. Ф. Габдрахманова, Т. А. Сапожникова и др., Хим.-фарм. журн., 49(5), 16 – 18 (2015); Pharm. Chem. J., 49(5), 301 – 303 (2015).

I. P. Tsypysheva, A. N. Lobov, A. V. Kovalskaya, et al., Tetrahed. Asymm., 24(20), 1318 – 1323 (2013).

J. Rouden, M. C. Lasne, J. Blanchet, J. Baudoux, Chem. Rev., 114(1), 712 – 778 (2014).

И. П. Цыпышева А. В. Ковальская, А. В. Лобов и др., Химия природных соедин., 49(5), 775 – 778 (2013); Chem. Nat. Comp., 49(5), 902 – 906 (2013).

К. Ю. Супоницкий, А. В. Ковальская, И. П. Цыпышева, Химия природ. соедин., 50(3), 501 – 502 (2014); Chem. Nat. Comp., 50(3), 581 – 582 (2014).

B. Prescott, G. Caldes, J. Pharm. Sci., 59(1), 101 – 104 (1970).

C. Temple, G. A. Rener, W. R. Waud, P. E. Noker, J. Med. Chem., 35(20), 3686 – 3690 (1992).

Р. Г. Глушков, М. С. Гойзман, Д. А. Аранцева и др., Хим-фарм. журн., 48(3), 31 – 40 (2014); Pharm. Chem. J., 48(3), 186 – 195 (2014).

N. Shan, M. L. Perry, D. R. Weyna, M. J. Zaworotko, Expert Opin. Drug. Metab. Toxicol., 10(9), 1255 – 1271 (2014).

D. R. Weyna, M. C. Cheney, N. Shan, et al., Mol. Pharmaceutics, 9(7), 2094 – 2102 (2012).

A. Gavezzotti, Aсс. Chem. Res., 27(10), 309 – 314 (1994).

J. D. Dunitz, Chem. Commun., 5, 545 – 548 (2003).

К. Ю. Супоницкий, Т. В. Тимофеева, М. Ю. Антипин, Успехи химии, 75(6), 515 – 556 (2006); Uspekhi Khimii, 75(6), 457 – 496 (2006).

C. B. Aakeröy, J. Desper, M. Fasulo, et al., Cryst. Eng. Commun., 10(12), 1816 – 1821 (2008).

A. B. Sheremetev, N. V. Palysaeva, M. I. Struchkova, et al., Eur. J. Org. Chem., 11, 2266 – 2272 (2012).

N. V. Palysaeva, K. P. Kupman, M. I. Struchkova, et al., Organic Letters, 16(2), 406 – 409 (2014).

I. L. Dalinger, I. A. Vatsadze, T. K. Shkineva, et al., Chem. Asian J., 10(9), 1987 – 1996 (2015).

APEX2, Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA (2009).

G. M. Sheldrick, Acta Cryst, A64(1), 112 – 122 (2008).

R. S. Rowland, R. Taylor, J. Phys. Chem., 100(18), 7384 – 7391 (1996).

Ю. В. Зефиров, П. М. Зоркий, Успехи химии, 64(5), 446 – 461 (1995); Uspekhi Khimii, 64(5), 415 – 428 (1995).

П. М. Зоркий, В. К. Бельский, С. Г. Лазарева, М. А. Порай-Кошиц, Ж. структ. химии, 8(3), 312 – 316 (1967); J. Struct. Chem., 8(3), 267 – 270 (1967).

О. В. Гринева, П. М. Зоркий, Ж. физ. химии, 72(4), 714 – 720 (1998); Rus. J. Phys. Chem., 72(4), 832 – 838 (1998).

O. V Shishkin, V. V. Dyakonenko, A. V. Maleev, Cryst. Eng. Commun., 14(5), 1795 – 1804 (2012).

K. Yu. Suponitsky, V. G. Tsirelson, D. Feil, Acta Cryst, A55(5), 821 – 827 (1999).

A. B. Sheremetev, B. V. Lyalin, A. M. Kozeev, et al., RSC Adv., 5(47), 37617 – 37625 (2015).

A. J. Pertsin, A. I. Kitaigorodsky, The Atom-Atom Potential Method in Physics and Chemistry of Organic Molecular Solids, Springer-Verlag, Berlin (1986).

A. B. Sheremetev, N. S. Aleksandrova, N. V. Palysaeva, et al., Chem. Eur. J., 19(37), 12446 – 12457 (2013).

A. B. Sheremetev, E. A. Ivanova, N. P. Spiridonova, et al., J. Heterocycl. Chem., 42(6), 1237 – 1242 (2005).

I. Mata, I. Alkorta, E. Espinosa, E. Molins, Chem. Phys. Let., 507, 185 – 189 (2011).

K. A. Lyssenko, Mendeleev Commun., 22(1), 1 – 7 (2012).

A. B. Sheremetev, I. L. Yudin, N. V. Palysaeva, K. Yu. Suponitsky. J. Heterocycl. Chem., 49(2), 394 – 401 (2012).

K. Yu. Suponitsky, K. A. Lyssenko, I. V. Ananyev, et al., Cryst. Growth Des., 14(9), 4439 – 4449 (2014).

I. L. Dalinger, A. Kh. Shakhnes, K. A. Monogarov, et al., Mendeleev Commun., 25(6), 429 – 431 (2015).

A. B. Sheremetev, V. L. Korolev, A. A. Potemkin, et al., Asian J. Org. Chem., 5(11), 1388 – 1397 (2016).

F. M. Dolgushin, A. F. Smol’yakov, K. Yu. Suponitsky, et al., Struct. Chem., 27(1), 37 – 49 (2016).

Y. Zhao, D. G. Truhlar, J. Chem. Theory. Comput., 3(1), 289 – 300 (2007).

J. Sponer, K. E. Riley, P. Hobza, Phys. Chem. Chem. Phys., 10(19), 2595 – 2610 (2008).

K. Yu. Suponitsky, A. E. Masunov, M. Yu. Antipin, Mendeleev. Commun., 18(5), 265 – 267 (2008).

K. Yu. Suponitsky, A. E. Masunov, M. Yu. Antipin, Mendeleev. Commun., 19(6), 311 – 313 (2009).

K. Yu. Suponitsky, N. I. Burakov, A. L. Kanibolotsky, V. A. Mikhailov, J. Phys. Chem. A., 120(21), 4179 – 4190 (2016).

А. Б. Шереметев, С. Г. Забусов, Т. Р. Тухбатшин и др., Химия гетероцикл. соедин., 50(8) 1250 – 1262 (2014); Chem. Heterocycl. Compd., 50(8), 1154 – 1165 (2014).

A. A. Gidaspov, V. A. Zalomlenkov, V. V. Bakharev, et al., RSC Adv., 6(41), 34921 – 34934 (2016).

M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, et al., Gaussian 03, Revision E.01, Gaussian, Inc., Wallingford, CT (2004).

A. B. Sheremetev, I. L. Yudin, K. Yu. Suponitsky, Mendeleev Commun., 16(5), 264 – 266 (2006).

M. Gobel, T. M. Klapotke, Adv. Funct. Mater., 19(2), 347 – 365 (2009).

A. I. Kitaigorodsky, Molecular Crystals and Molecules, Academic Press, Orlando, FL (1973).

Y. V. Nelyubina, I. V. Glukhov, M. Yu. Antipin, K. A. Lyssenko, Chem. Commun., 46(20), 3469 – 3471 (2010).




DOI: https://doi.org/10.30906/0023-1134-2016-50-12-55-60

Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.


 © Издательский дом «Фолиум», 1993–2019


Наши партнеры:

laboratorka.su     


Наши издания:
Подписаться на наши издания Вы можете через каталоги «Газеты. Журналы», сайт http://press.rosp.ru/ Агентства «Роспечать», а также в киосках «Роспечать» в Брянске, Владимире, Краснодаре, Рязани и Иркутске.Адрес редакции:
Россия, Москва, Дмитровское шоссе, 157
Адрес для переписки:
Россия, 127238, Москва, а/я 42
Тел.: +7 499 258-08-28 (доб. 18)
E-mail: chem@folium.ru