Дизайн, синтез и фармакологическая активность нового ингибитора матриксной металлопротеиназы-9

Оксана Сергеевна Григоркевич, Григорий Владимирович Мокров, Алина Сергеевна Дябина, Валерий Николаевич Столярук, Иосиф Борисович Цорин, Екатерина Олеговна Ионова, Сергей Александрович Крыжановский, Татьяна Александровна Гудашева, Андрей Дмитриевич Дурнев

Аннотация


На основании структурных требований к селективным ингибиторам желатиназ сконструирован новый ингибитор ММП-9, 1-{4-[(4-хлорбензоил)амино]фенил}сульфонил-L-пролин с теоретической константой ингибирования IC50 = 4 · 10–5 М. Осуществлен синтез сконструированного соединения и его близких структурных аналогов, показана их низкая токсичность (ЛД50 > 300 мг/кг). Новый ингибитор в дозе 20 мг/кг/сут перорально в условиях острого инфаркта миокарда достоверно уменьшал содержание иммунореактивности ММП-9 в плазме крови крыс на уровне доксициклина.

Ключевые слова


матриксные металлопротеиназы; желатиназа B; ингибиторы ММП-9; бензоиламино(фенилсульфонил)аминокислоты; кардиопротекторные средства; раннее постинфарктное ремоделирование миокарда

Полный текст:

PDF

Литература


P. Van Lint and C. Libert, J. Leukoc. Biol., 82, 1375 – 1381 (2007).

M. Hori and K. Nishida, Cardiovasc. Res., 81(3), 457 – 464 (2009).

F. G. Spinale, Physiol. Rev., 87, 1285 – 1342 (2007).

А. Г. Гасанов, Т. В. Бершова, Биомед. химия, 55(2), 155 – 168 (2009).

K. S. Moshal, Physiol. Res., 57, 379 – 384 (2008).

J. Simova and J. J. Serum, Folia Biol., 59(5), 181 – 187 (2013).

P. Jain, C. Saravanan, S. K. Singh, Eur. J. Med. Chem., 60, 89 – 100 (2013).

T. J. Peterson, H. Hallak, L. Johnson, et al., Circulation, 103, 2303 – 2309 (2001).

L. E. Rohde, A. Ducharme, L. H. Arroyo, et al., J. Am. Heart Assoc., 3063 – 3070 (1999).

W. M. Yarbrough, R. Mukherjee, G. P. Escobar, et al., Circulation, 108, 1753 – 1759 (2003).

M. P. Hudson, P. W. Armstrong, W. Ruzyllo, et al., J. Am. Coll. Cardiol., 48, 15 – 20 (2006).

R. P. Verma, С. Hansch, Bioorg. Med. Chem., 5, 2223 – 2268 (2007).

D. P. Becker, T. E. Barta, L. J. Bedell, et al., J. Med. Chem., 53, 6653 – 6680 (2010).

J. M. Cathcart and J. Cao, Frontiers in Bioscience, Landmark, 20, 1164 – 1178 (2015).

M. Whittaker, C. D. Floyd, P. Brown, et al., Chem. Rev., 99, 2735 – 2776 (1999).

G. Cerisano, P. Buonamici, A. M. Gori, et al., Int. J. Cardiol., 197, 147 – 153 (2015).

G. Cerisano, P. Buonamici, R. Valenti, et al., Eur. Heart J., 1 – 8 (2013).

G. Cerisano, P. Buonamici, R. Valenti, et al., Basic Res. Cardiol., 1 – 9 (2014).

T. Sadowski and J. Steinmeyer, Inflamm. Res., 50(3), 175 – 82 (2001).

M. L. Lindsey, Global J. Hum. Anat. Physiol. Res., 1, 6 – 9 (2014).

C. Camodeca, E. Nuti, L. Tepshi, et al., Eur. J. Med. Chem., 111, 193 – 201 (2016).

R. Oltenfreiter, L. Staelens, A. Lejeune, et al., Nucl. Med. Biol., 31, 459 – 468 (2004).

A. Tochowicz, K. Maskos, R. Huber, et al., J. Mol. Biol., 371, 989 – 1006 (2007).

M. Whittaker and A. Ayscough, Celltransmissions, 17(1), 3 – 14 (2001).

B. Pirad and H. Matter, J. Med. Chem., 49(1), 51 – 69 (2006).

Patent US No. 5985900 A (1999).

Y. Tamura, F. Watanabe, T. Nakatani, et al., J. Med. Chem., 41, 640 – 649 (1998).

D. Yamamoto and S. Takai, Cur. Med. Chem., 16, 1349 – 1354 (2009).

R. A. Friesner, R. B. Murphy, M. P. Repasky, et al., J. Med. Chem., 49, 6177 – 6196 (2006).

T. A. Halgren, R. B. Murphy, R. A. Friesner, et al., J. Med. Chem., 47, 1750 – 1759 (2004).

Schrödinger Release 2015-4: Maestro, version 10.4, Schrödinger, LLC, New York, NY (2015).

R. J. Cremlyn, F. S. Swinbourne, A. Batchelor, et al., Indian J. Chem., Section B: Organic Chem. Including Med. Chem., 2(10), 1029 – 1043 (1983).

Y. Wang, D. Zhu, L. Tang, et al., Angew. Chem. Int. Ed., 50, 8917 (2011).

M. Tamura, D. Murase and K. Komura, Synthesis (Germany), 47(6), 769 – 776 (2015).

A. Van den Nieuwendijk, D. Pietra, L. Heitman, et al., J. Med. Chem., 47, 663 – 672 (2004).

J. DeRuiter, R. F. Borne, and C. A. Mayfield, J. Med. Chem., 32(1), 145 – 151 (1989).




DOI: https://doi.org/10.30906/0023-1134-2018-52-1-8-14

Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.


© Издательский дом «Фолиум», 1993–2023

Наши партнеры:

laboratorka.su    

Наши издания:
Подписаться на наши издания Вы можете через почтовые каталоги агентства «Роспечать» и Объединенный каталог «Пресса России», а также на сайтах агентств «УП Урал Пресс», «Информнаука», «Прессинформ» и «Профиздат»Адрес редакции:
Россия, Москва, Дмитровское шоссе, 157
Тел.: +7 499 258-08-28 (доб. 18)
E-mail: chem@folium.ru