Открытый доступ Открытый доступ  Ограниченный доступ Платный доступ или доступ для подписчиков

Производные полиеновых макролидных антибиотиков: получение, преодоление лекарственной устойчивости и перспективы применения в медицине (обзор)

Валерий Владимирович Белахов, А. В. Гарабаджиу, Т. Б. Чистякова

Аннотация


В обзорной статье обобщены результаты исследований авторов, касающиеся получения целого ряда полусинтетических производных полиеновых макролидных антибиотиков с помощью химической модификации. Показано, что химическая модификация, и в частности фосфорилирование, приводит к получению малотоксичных высокоэффективных производных полиеновых макролидных антибиотиков с расширенным спектром биологического действия. Обсуждены перспективы использования липосомальных производных и нанопроизводных этих антифунгальных антибиотиков. Рассмотрены актуальные вопросы, связанные с резистентностью патогенных грибковых микроорганизмов, возрастающим распространением инвазивных микозов. Показана высокая эффективность полусинтетических производных полиеновых макролидных антибиотиков для предотвращения и лечения инвазивных микозов и оппортунистических грибковых инфекций, возникающих у больных СПИД. Особое внимание уделено анализу взаимосвязи между структурой полусинтетических производных полиеновых макролидных антибиотиков и их биологической активностью, а также обсуждению возможных механизмов действия этих соединений на патогенные грибковые микроорганизмы. Разработана интеллектуальная автоматизированная информационная система для оптимального выбора условий разработки, синтеза и применения в медицинской практике новых производных полиеновых макролидных антибиотиков.

Ключевые слова


полиеновые макролидные антибиотики; химическая модификация; полусинтетические производные; нанотехнология; лекарственная устойчивость; инвазивные микозы; СПИД; интеллектуальная автоматизированная информационная система

Полный текст:

PDF

Литература


А. В. Катлинский, Ю. О. Сазыкин, М. В. Бибикова, С. Н. Орехов, Антибиот и химиотер., 48(9), 20 – 27 (2003).

J. D. Nosanchuk, Recent Patents on Anti-infective Drug Discov., 1(1), 75 – 84 (2006).

E. Jucker (Ed.), Antifungal Agents: Advances and Problems, Special Topic: Progress in Drug Research, Basel, Birkhaeuser Verlag (2003).

А. Ю. Сергеев, Ю. В. Сергеев, Кандидоз. Природа инфекции, механизмы агрессии и защиты, лабораторная диагностика, клиника и лечение, Триада-Х, Москва (2001), сс. 187 – 188.

А. Ю. Сергеев, Ю. В. Сергеев, Грибковые инфекции. Руководство для врачей, БИНОМ, Москва (2008), сс. 142 – 145.

С. Н. Козлов, Л. С. Страчунский, Современная антимикробная химиотерапия, ООО «Медицинское информационное агентство», Москва (2009), сс. 19 – 23.

Н. Н. Климко, А. В. Веселов, Клин. микробиол. и антимикроб. химиотер., 5(4), 342 – 353 (2003).

Н. Н. Климко, А. С. Колбин, Проблемы мед. микол., 7(3), 3 – 11 (2005).

А. В. Веселов, Клин. микробиол. и антимикроб. химиотер., 9(1), 73 – 80 (2007).

Ю. В. Сергеев, Б. И. Шпигель, А. Ю. Сергеев, Фармакотерапия микозов, Медицина для всех, Москва (2003).

Р. А. Аравийский, Н. Н. Климко, Н. В. Васильева, Диагностика микозов, Издательский дом СПбМАПО, Санкт-Петербург (2004).

S. B. Zotchev, Cur. Med. Chem., 10(3), 211 – 223 (2003).

Antifungals: From Genomics to Resistance and the Development of Novel Agents, A. T. Coste, P. Vandeputte (eds.), Caister Academic Press, Norfolk, UK (2015).

Pathogenic Fungi: Insights in Molecular Biology, G. San-Blas, R. A. Calderone (eds.), Caister Academic Press, Norfolk, UK, (2008).

E. Reiss, H. J. Shadomy, G. M. Lyon, Fundamental Medical Mycology, Willey-Blackwell, Hoboken, NJ, USA (2011).

Human Pathogenic Fungi: Molecular Biology and Pathogenic Mechanisms, D. J. Sillivan, G. P. Morgan (eds.), Caister Academic Press, Norfolk, UK (2014).

Macrolide Antibiotics: Chemistry, Biology and Practice, Academic Press, S. Omura (ed.), New York (2002).

Aspergillus: Molecular Biology and Genomics, M. Masayuki, K. Gomi (eds.), Caister Academic Press, Norfolk, UK (2010).

R. Grillot, B. Lebeau, in: Antimicrobial Agents, A. Bryskier (ed.), Publisher American Society for Microbiology, Washington (2005), pp. 1260 – 1287.

T. C. White, J. Harry, B. G. Oliver, in: Mycota: a Comprehensive Treatise on Fungi as Experimental Systems for Basic and Applied Research, K. Esser, J. W. Bennet (eds.), Springer-Verlag, Berlin (2004), pp. 319 – 337.

Ю. Д. Шенин, В. В. Белахов, Р. А. Аравийский, Хим.-фарм. журн., 27(2), 14 – 21 (1993).

Ю. Д. Шенин, В. В. Белахов, Антибиот. и химиотер., 42(4), 34 – 46 (1997).

A. A. Volmer, A. M. Szpilman, E. M. Carreira, Nat. Prod. Rep., 27(9), 1329 – 1349 (2010).

M. Sedlak, Mini-Reviews in Med. Chem., 9(11), 1306 – 1316 (2009).

С. Е. Соловьева, Е. Н. Олсуфьева, М. Н. Преображенская, Успехи химии, 80(20), 115 – 138 (2011).

R. G. Hall, Chimia, 64(1 – 2), 34 – 36 (2010).

M. Jokanovic, Cur. Topics in Med. Chem. (Sharjah, United Arab Emirates), 12(16), 1775 – 1789 (2012).

E. Balint, E. Fazekas, J. Takacs, Phosphorus, Sulfur and Silicon and Relative Elements, 188(1 – 3), 48 – 50 (2013).

S. S. Le Corre, M. Berchel, H. Couthon-Gourves, et al., Beilstein J. Org. Chem., 10, 1166 – 1196 (2014).

D. E. C. Corbridge, Phosphorus: Chemistry, Biochemistry and Technology, CRC Press (Taylor & Frencis Group), Boca Raton (FL, USA) (2013).

M. Dziegielewski, J. Pieta, E. Kaminska, L. Albrecht, Eur. J. Org. Chem., 2015(4), 677 – 702 (2015).

H. R. Hudson, N. J. Wardle, S. W. A. Bligh, et al., Mini-Reviews in Med. Chem., 12(4), 313 – 325 (2012).

L. Albrecht, A. Albrecht, H. Krawczyk, K. A. Jorgensen, Chem. Eur. J., 16(1), 28 – 48 (2010).

Q. Xi, Y-B. Zhou, C.-Q. Zhao, et al., Mini-Reviews in Med. Chem., 13(6), 824 – 835 (2013).

B. Lejczak, P. Kafarski, in: Topics in Heterocyclic Chemistry, Issue Phosphorous Heterocycles I, 20, 31 – 63 (2009).

A. Mucha, P. Kafarski, L. Berliki, J. Med. Chem., 54(17), 5955 – 5980 (2011).

В. И. Крутиков, А. В. Еркин, В. В. Крутикова, Ж. общей химии, 82(5), 713 – 718 (2012).

S. Demkowicz, J. Rachon, M. Dawsco, W. Kozak, RSC Advances, 6(9), 7101 – 7112 (2016).

G. Keglevich, E. Balint, Molecules, 17(11), 12821 – 12835 (2012).

В. В. Белахов, Ю. Д. Шенин, Б. И. Ионин и др., Антибиот. и химиотер., 35(8), 31 – 35 (1990).

В. В. Белахов, Ю. Д. Шенин, Б. И. Ионин и др., Хим.-фарм. журн., 25(11), 45 – 48 (1991).

В. В. Белахов, Ю. Д. Шенин, Р. А. Аравийский, Е. Б. Штильбанс, Антибиот. и химиотер., 41(7/8), 4 – 8 (1996).

В. В. Белахов, Ю. Д. Шенин, Хим.-фарм. журн., 41(6), 26 – 30 (2007).

V. V. Belakhov, Yu. D. Shenin, B. I. Ionin, Rus. J. Gen. Chem., 78(2), 305 – 312 (2008).

В. В. Белахов, В. А. Колодязная, Б. И. Ионин, Хим. пром., 89(2), 64 – 76 (2012).

В. В. Белахов, А. В. Гарабаджиу, Ж. общ. химии, 85(2), 236 – 244 (2015).

V. V. Belakhov, A. V. Garabadzhiu, B. I. Ionin, in: Proceedings of VIII International Scientific and Practical Conference «Perspective Directions of World’s Science», Byal-GRAD OOD, Sofia (Bulgaria), 34, 80 – 84 (2012).

В. В. Белахов, Б. И. Ионин, Известия СПбГТИ (ТУ), № 17, 51 – 52 (2012).

В. В. Белахов, В. А. Колодязная, А. В. Гарабаджиу, Ж. общей химии, 84(10), 1676 – 1684 (2014).

В. В. Белахов, А. В. Гарабаджиу, Т. Б. Чистякова и др., Ж. общей химии, 86(3), 427 – 436 (2016).

В. В. Белахов, В. А Колодязная, А. В. Гарабаджиу и др., в: Успехи медицинской микологии, XVI, Национальная академия микологии, Москва (2016), сс. 114 – 119.

А. В. Догадина, В. В. Белахов, Б. И. Ионин и др., в: Материалы Первой Российской конференции по медицинской химии (MedChem Russia-2013), РБР Принт, Москва, (2013), c. 55.

В. В. Белахов, А. В. Догадина, Б. И. Ионин, Известия СПбГИ(ТУ), № 19, 67 – 70 (2013).

Ю. Д. Шенин, В. В. Белахов, Л. И. Шатик, Р. А. Аравийский, Антибиот. и химиотер., 43(12), 8 – 11 (1998).

Ю. Д. Шенин, В. В. Белахов, Р. А. Аравийский, Хим-фарм. журн., 32(2), 52 – 53 (1998).

Ю. Д. Шенин, В. В. Белахов, Р. А. Аравийский, Хим-фарм. журн., 41(9), 26 – 28 (2007).

В. В Белахов, А. А. Левина, Ю. Д. Шенин, Б. И. Ионин, Хим-фарм. журн., 25(3), 86 – 87 (1991).

В. В. Белахов, Ю. Д. Шенин, Хим-фарм. журн., 42(7), 15 – 18 (2008).

В. В. Белахов, Ю. Д. Шенин, Хим-фарм. журн., 41(7), 20 – 24 (2007).

В. В. Белахов, В. А. Колодязная, в: Успехи медицинской микологии, XII, Национальной академии микологии, Москва (2014), сс. 377 – 379.

В. В. Белахов, Ю. Д. Шенин, В. А. Колодязная, Известия СПбГТИ(ТУ), № 23, 34 – 38 (2014).

В. В. Белахов, А. В. Гарабаджиу, В. А. Колодязная, О. В. Топкова, Хим.-фарм. журн., 50(3), 7 – 15 (2016).

В. В. Белахов, Ю. Д. Шенин, Б. И. Ионин, Хим-фарм. журн., 44(9), 19 – 25 (2010).

В. В. Белахов, Б. И. Ионин, в: Материалы X международной научно-практической конференции «Инновации в на-уке», часть 1, Сибирская ассоциация консультантов, Новосибирск (2012), сс. 20 – 24.

В. В. Белахов, Б. И. Ионин, В. А. Колодязная, в: Успехи медицинской микологии, XI, Национальная академия микологии, Москва (2013), сс. 302 – 304.

М. А. Шнейдер, Молекулярная генетика, микробиология и вирусология, № 5, 41 – 46 (1984).

М. А. Шнейдер, Н. П. Чижов, Вопросы вирусол., 31(1), 18 – 31 (1986).

Патент США 8217013; Chem. Abstr., 150, 206299v (2009).

J. Lamontagne, C. Mills, R. Mao, et al., Antiviral Res., 98(1), 19 – 26 (2013).

J. Feng, M. Weitner, W. Shi, et al., Antibiotics (Basel, Switzerland), 4(3), 397 – 410 (2015).

P. Vaishnav, A. L. Demain, Biotechnol. Advances, 29(2), 223 – 229 (2011).

Y. Chen, S. Wang, X. Lu, Blood, 117(23), 6392 – 6403 (2011).

M. Altendorfer, R. Mario, F. Sasse, et al., Organic Biomolecular Chem., 11(13), 2116 – 2139 (2013).

S. Sheikh, A. Sturzu, H. Kalbacher, et al., Med. Chem. (Sharjah, United Arab Emirates), 10(4), 348 – 354 (2014).

S. Sarkar, A. Doering, F. J. Zemp, et al., Nature Neurosci., 17(1), 46 – 55 (2014).

T. Meszaros, A. I. Csincsi, B. Uzonyi, et al., Nanomedicine (New York, USA), 12(4), 1023 – 1031 (2016).

Y. Kaneo, K. Taguchi, T. Tanaka, S. Yamamoto, J. Drug Delivery Sci. Technol., 24(4), 344 – 351 (2014).

V. Strenger, A. Meinitzer, J. Donnerer, et al., J. Antimicrob. Chemother., 69(9), 2522 – 2526 (2014).

T. Meszaros, G. Szenasi, L. Rosivall, et al., Eur. J. Nanomedicine, 7(3), 257 – 262 (2015).

V. Leonard, R. V. Alasino, I. D. Bianco, et al., Cur. Drug Delivery, 12(4), 406 – 414 (2015).

K. M. Wasan, O. Sivak, K. Bartlett, et al., Drug Devel. Industr. Pharmacy, 41(9), 1425 – 1430 (2015).

Y. Ohata, Y. Tomita, K. Suzuki, et al., Drug Metabol. Pharmacokinet., 30(6), 400 – 409 (2015).

M. Hagihara, Y. Yamagishi, J. Hirai, et al., BMC Res. Notes, 8, 510/1 – 510/4 (2015).

N. Itoh, E. Yamamoto, T. Santa, et al., Pharm. Res., 33(6), 1440 – 1446 (2016).

V. Colapicchioni, M. Tilo, L. Digiacomo, et al., Int. J. Biochem. Cell Biol., 75, 180 – 187 (2016).

J. A. Jackman, T. Meszaros, T. Fulop, et al., Nanomedicine (New York, USA), 12(4), 933 – 943 (2016).

N. R. Stone, T. Bicanic, R. Salim, W. Hope, Drugs, 76(4), 485 – 500 (2016).

F. Saliba, V. Delvart, P. Ichai, et al., Med. Mycology, 51(2), 155 – 163 (2013).

S. Mignani, S. El. Kazzouli, M. Bousmina, J. P. Majoral, Advanced Drug Delivery Reviews, 65(10), 1316 – 1330 (2013).

D. R. Serrano, M. P. Ballesteros, A. G. Schatzlein, et al., Pharm. Nanotechnol., 1(4), 250 – 258 (2013).

D. M. Casa, T. C. M. M. Carraro, L. E. Alves de Camargo, et al., J. Nanosci. Nanotechnol., 15(1), 848 – 854 (2015).

G.-L. M. Chong, W. W. J. van de Sande, G. J. H. Dingemans, et al., J. Clinical Microbiol., 53(3), 868 – 874 (2015).

Y. M. Brustoloni, R. V. Cunha, L. Z. Consolo, et al., Infection (Munich, Germany), 38(4), 261 – 267 (2010).

C. Cifani, S. Constantino, M. Massi, L. Berrino, Acta Bio Medica Atenei Parmensis, 83(2), 154 – 163 (2012).

C. M. Santos, R. Barbosa de Oliveira, V. T. Arantes, et al., J. Biomed. Nanotechnol., 8(2), 322 – 329 (2012).

C. C. Pupe, M. Villardi, C. R. Rodriges, et al., Int. J. Nanomedicine, 6, 2581 – 2590 (2011).

F. F. Campos, A. C. Calpena-Campmany, G. R. Deldago, et al., J. Pharm. Sci., 101(10), 3739 – 3752 (2012).

M. A. Khan, A. Aljarbou, A. Khan, M. Owais, FEMC Immunol. Med. Microbiol., 66(1), 88 – 97 (2012).

D. Marin-Quintero, F. Fernandez-Campos, A. C. Calpena-Campmany, et al., J. Pharm. Sci., 102(11), 4015 – 4023 (2013).

F. Fernandes-Campos, B. C. Naveros, O. L. Serano, et al., Mycoses, 56(1), 70 – 81 (2013).

C. Martin, W. L. Low, A. Gupta, et al., in: Advances in Liposomes Research, Nova Science Publishers, Inc., New York (2014), pp. 27 – 61.

L. H. Samein, Int. J. Pharmacy Pharm. Sci., 6(2), 592 – 597 (2014).

H. C. Nwuke, I. T. Nzekwe, C. O. Agubata, et al., Int. J. Pharm. Sci. Res., 6(2), 624 – 629 (2015).

O. Dumitriu-Buzia, N. Mardare, C. Diaconu, Revista de Chimie (Bucharest, Romania), 67(2), 232 – 235 (2016).

Z. Drulis-Kawa, A. Dorotkiewicz-Jach, Int. J. Pharmaceutics, 387(1 – 2), 187 – 198 (2010).

S. R. Naik, S. K. Desai, P. D. Shah, S. M. Wala, Recent Patents on Inflammation & Allergy Drug Discovery, 7(3), 202 – 214 (2013).

I. P. Kaur, S. Kakkar, Expert Opin. Drug Deliv., 7(11), 1303 – 1327 (2010).

J. P. Barrett, K. A. Vardulaki, C. Conlon, et al., Clin. Therapeutics, 25(5), 1295 – 1320 (2003).

S. Arican S., J. H. Rex, Expert Opin. Emerging Drugs, 7(1), 3 – 32 (2002).

V. P. Torchilin, Nature Rev. Drug Discovery, 4(2), 142 – 160 (2005).

И. А. Ямсков, А. Н. Кусков, К. К. Бабиевский, и др., Прикладн. биохим. микробиол., 44(6), 688 – 693 (2008).

Р. Д. Сейфулла, Фармакология липосомальных препаратов, Глобус Континенталь, Москва (2010).

V. Torchilin, V. Weissig, Liposomes: A Practical Approach, 2nd Ed., Oxford University Press, Oxford (2003).

T. A. ElBayoumi, V. P. Torchilin, in: Methods in Molecular Biology, vol. 605, V. Weissig (ed.), Publisher Humana Press Inc., Totowa (NJ, USA) (Liposomes, vol. 1) (2010), pp. 1 – 27.

J. J. Torrado, R. Espada, M. P. Ballesteros, S. Torrado-Santiago, J. Pharm. Sci., 97(7), 2405 – 2425 (2008).

Ч. Пул, Ф. Оуэнс, Нанотехнологии, Техносфера, Москва (2007), сс. 271 – 290.

Э. Газит, Нанобиотехнология: необъятные перспективы развития, Научный мир, Москва (2011), сс. 83 – 91.

M. H. Fulekar, Nanotechnology: Importance and Applications, I. K. International Publishing House Pvt Ltd., New Delhi (2010), pp. 175 – 182.

В. И. Балабанов, Нанотехнологии. Наука будущего, Эксмо, Москва (2009).

А. Лампрехт (ред.), Нанолекарства. Концепции доставки лекарств в нанонауке, Научный мир, Москва (2010).

C.-M. Lin, T.-Y. Lu, Recent Patents Nanotechnol., 6(2), 105 – 113 (2012).

S. Jayronia, A. Hardenia, S. Jain, World J. Pharm. Res., 3(1), 295 – 310 (2014).

T. da Ros, F. Cataldo, Med. Chem. Pharmacol. Potential Fullerenes Carbon Nanotubes, Springer, Amsterdam (Netherlands) (2013).

S. Kwatra, Int. J. Drug Develop. Res., 5(1), 1 – 10 (2013).

V. Rani, J. Chem. Pharm. Res., 7(7), 216 – 227 (2015).

X. Zhu, M. Sollogoub, Y. Zhang, Eur. J. Med. Chem., 115, 438 – 452 (2016).

J.-F. Nierengarten, F. Langa, Fullerenes: Principles and Applications, Royal Society of Chemistry, Cambridge (UK) (2011).

D. Iglesias, S. Bosi, M. Melchionna, et al., Cur. Topics Med. Chem. (Sharjah, United Arab Emirates), 16(18), 1976 – 1989 (2016).

Т. А. Колесникова, Б. Н. Хлебцов, Д. Г. Щукин, Д. А. Горин, Рос. нанотехнол., 3(9), 74 – 83 (2008).

M. A. Petrukhina, L. T. Scott (eds.), Fragments of Fullerenes and Carbon Nanotubes: Designed Synthesis, Unusual Reactions, and Coordination Chemistry, John Wiley & Sons, New York (2011).

E. Sheka, Fullerenes: Nanochemistry, Nanomagnetism, Nanomedicine, Nanophotonics, CRC Press (Taylor & Francis Group), Boca Raton (FL, USA) (2011).

K. V. Koltover, in: Advances in Materials Science Research, 1, M. C. Wythers (ed.), Nova Science Publishers, New York (2012), pp. 259 – 275.

S. Chakrabarty, S. Choudhary, A. Doshi, et al., Advanced Synthesis Catalysis, 356(10), 2135 – 2196 (2014).

A. A. Popov, S. Yang, L. Dunsch, Chem. Rev., 113(8), 5989 – 6113 (2013).

W. Luther, A. Zweck (eds.), Safety Aspects of Engineered Nanomaterials, CRC Press (Taylor & Francis Group), Boca Raton (FL, USA) (2013), p. 385.

V. Rao, Applied Biosafety, 19(1), 11 – 19 (2014).

Handbook of Safety Assessment of Nanomaterials: From Toxicological Testing to Personalized Medicine, B. Fadeel (ed.), CRC Press (Taylor & Francis Group), Boca Raton (FL, USA) (2015).

V. Srivastava, D. Gusain, Y. C. Sharma, Industr. Engin. Chem. Res., 54(24), 6209 – 6233 (2015).

K. Bhattacharya, S. P. Mukherjee, A. Gallud, et al., Nanomedicine (New York, USA), 12(2), 333 – 351 (2016).

Z. Li, Z. Liu, H. Sun, C. Gao, Chem. Rev., 115(15), 7046 – 7117 (2015).

A. Bhandari, A. N. Naik, S. Lewis, Systematic Rev. Pharmacy, 4(1), 20 – 25 (2013).

I. F. Uchegbu, A. Siew, J. Pharm. Sci., 102(2), 305 – 310 (2013).

J. J. Torrado, D. R. Serrano, I. F. Uchegbu, Therapeutic Deliv., 4(1), 9 – 12 (2013).

D. R. Serrano, M. P. Ballesteros, A. G. Schatzlein, et al., Pharm. Nanotechnol., 1(4), 250 – 258 (2013).

M. A. Bianco, M. Gallarate, M. Trotta, L. Battaglia, J. Drug Deliv. Sci. Technol., 20(3), 187 – 191 (2010).

N. Xu, J. Gu, Y. Zhu, et al., Int. J. Nanomedicine, 6, 905 – 913 (2011).

C. D. Rodrigues, D. M. Casa, L. F. Dalmolin, et al., Cur. Nanosci., 29(5), 594 – 598 (2013).

N. Pippa, M. Mariaki, S. Pispas, C. Demetzos, Int. J. Pharmaceutics, 473(1 – 2) 80 – 86 (2014).

K. L. Nagarsekar, C. N. Galdhar, R. V. Gaikwad, et al., Drug Deliv. Let., 4(3) 208 – 220 (2014).

D. M. Casa, T. C. M. M. Carraro, L. E. Alves de Camargo, et al., J. Nanosci. Nanotechnol., 15(1), 848 – 854 (2015).

A. C. O. Souza, A. L. Nascimento, N. M. Vasconcelos, et al., Eur. J. Med. Chem., 95, 267 – 276 (2015).

X. Tang, R. Jiao, C. Xie, et al., Int. J. Clin. Experiment. Med., 8(4), 5150 – 5162 (2015).

A. Ahmad, Y. Wei, F. Syed, et al., Microbial. Pathogenesis, 99, 271 – 281 (2016).

T. C. M. M. Carraro, N. M. Khalil, R. M. Mainardes, Pharm. Developm. Technol., 21(2), 140 – 146 (2016).

D. Butani, C. Yewale, A. Misra, Colloids and Surfaces B: Biointerfaces, 139, 17 – 24 (2016).

K. Tutai, R. Szlazak, K. Szalapata, et al., Nanomedicine: Nanotechnol., Biol. Med., 12(4), 1095 – 1103 (2016).

M. Karimi, N. Solati, A. Ghasemi, et al., Expert Opin. Drug Deliv., 12(7), 1089 – 1105 (2015).

X. Tang, Y. Liang, Y. Zhu, et al., Int. J. Nanomedicine, 10, 6227 – 6241 (2015).

D. M. Casa, T. K. Karam, A. C. S. Alves, et al., J. Nanosci. Nanotechnol., 15(2), 10183 – 10188 (2015).

I. Javed, S. Z. Hussein, I. Ullah, et al., J. Mater. Chem. B: Materials Biol. Med., 3(42), 8359 – 8365 (2015).

X. Tang, J. Dai, J. Xie, et al., Nanoscale Res. Let., 10(1), 1 – 11 (2015).

Q. Zia, A. A. Khan, Z. Swaleha, M. Owais, Int. J. Nanomed., 10, 1769 – 1790 (2015).

K. Shirkhani, I. Teo, D. Armstrong-James, S. Shaunak, Nanomedicine (New York), 11(5), 1217 – 1226 (2015).

D. R. Serrano, A. Lalatsa, M. A. Dea-Ayuela, et al., Molec. Pharmaceutics, 12(2), 420 – 431 (2015).

R. Khalil, M. Kassem, A. A. Elbary, et al., Int. J. Pharm. Sci. Res., 4(6), 2292 – 2300 (2013).

A. Melkoumov, M. Goupil, F. Louhichi, et al., J. Antimicrob. Chemother., 68(9), 2099 – 2105 (2013).

G. Badea, A. G. Bors, I. Lacatusu, et al., Comptes Rendus Chimie, 18(6), 668 – 677 (2015).

C. P. Reis, L. V. Roque, M. Babtista, P. Rijo, Pharm. Developm. Technol., 21(3), 282 – 287 (2016).

M. Mobasheri, H. Attar, A. M. R. Sorkhabadi, et al., Molecules, 21(1), 1 – 26 (2016).

K. Niemirowicz, B. Durnas, G. Tokajur, et al., Nanomedicine: Nanotechnol., Biol. Med., 12(4), 2395 – 2404 (2016).

A. A. Kassem, A. M. Mohsen, R. S. Ahmed, T. M. Essam, J. Molecular Liquids, 218, 219 – 232 (2016).

C. Bouaoud, S. Xu, E. Mendes, et al., J. Appl. Polymer Sci., 133(31), 1 – 10 (2016).

H. Chandasana, Y. D. Prasad, Y. S. Chhonker, et al., Int. J. Pharmaceutics, 477(1 – 2), 317 – 325 (2014).

В. В. Белахов, А. В. Гарабаджиу, В. А. Колодязная, в: Успехи медицинской микологии, Материалы третьего международного микологического форума, 14, издательство Национальной Академии Микологии, Москва (2015), сс. 334 – 337.

N. Y. Villa, P. Moussatche, S. G. Chamberlin, et al., J. Molec. Evolut., 73(3 – 4), 134 – 152 (2011).

M. S. A. Khan, I. Ahmad, Appl. Microbiol. Biotechnol., 90(3), 1083 – 1094 (2011).

A. Devprakash, P. Singh, K. K. Srinvasan, et al., J. Pharm. Res. Opin., 1(3), 85 – 88 (2011).

I. V. Ene, C. J. Heilmann, J. Clemens, et al., Proteomics, 12(21), 3164 – 3179 (2012).

Н. П. Елинов, Проблемы мед. микологии, 6(4), 3 – 8 (2004).

Н. В. Белобородова, Т. Ю. Вострикова, Клин. микробиол. и антимикроб. химиотер., 11(1), 22 – 30 (2009).

Л. В. Иванова, Е. П. Баранцевич, Е. В. Шляхто, Проблемы мед. микологии, 13(1), 14 – 17 (2011).

А. Б. Яковлев, Микоспория, трихофития, фавус, ООО «Новик», Москва (2013).

D. Sanglard, T. C. White, in: Molecular Principles of Fungal Pathogenesis, Chapter 14, J. Heitman (ed.), Publisher American Society for Microbiology, Washington (2006), pp. 197 – 212.

I. Leven-Reisman, I. Ronin, O. Gefen, et al., Science, 355 (6327), 826 – 830 (2017).

Z. A. Kanafani, J. R. Perfect, Clin. Infect. Diseases, 46, 120 – 128 (2008).

K. W. Gammelsrud, B. L. Lindstad, P. Gaustad, Med. Mycol., 50(6), 619 – 625 (2012).

D. Sanglard, A. Coste, S. Ferrari, FEMS Yeast Res., 9(7), 1029 – 1050 (2009).

К. А. Виноградова, В. Г. Булгакова, А. Н. Полин, П. А. Кожевин, Антибиот. и химиотер., 58(5 – 6), 38 – 48 (2013).

Medical Mycology: Current Trends and Future Prospects, M. Razzaghi-Abyaneh, M. Shams-Ghahfarokhi, M. Rai (eds.), CRC Pres, Boca Raton (FL, USA) (2015).

C. M. Hull, N. J. Purdy, S. C. Moody, Future Microbiol., 9(3), 307 – 325 (2014).

A. M. Borman, R. Petch, C. J. Linton, M. D. Palmer, et al., J. Clin. Microbiol., 46(3), 933 – 938 (2008).

A. Espinel-Ingroff, E. Jonhson, H. Hockey, P. Troke, J. Antimicrob. Chemother., 61(3), 616 – 620 (2008).

Antibiotics: Current Innovations and Future Trends, S. Sanchez, A. L. Demain (eds.), Caister Academic Press, Poole (UK), (2015).

J. H. Shin, M.-N. Kim, S. J. Sook, et al., J. Clin. Microbiol., 50(6), 1852 – 1855 (2012).

A. Vartak, V. Mutalik, R. R. Parab, et al., Let. Appl. Microbiol., 58(6), 591 – 596 (2014).

M. M. Tawfick, A. S. Gad, Am. J. Drug Discov. Develop., 4(1), 32 – 40 (2014).

D. W. Denning, M. J. Bromley, Science, 347(6229), 1414 – 1416 (2015).

I. P. Kaur, S. Kakkar, Expert Opin. Drug Deliv., 7(11), 1303 – 1327 (2010).

A. M. S. Al-Hatmi, M. Mirabolfathy, F. Hagen, et al., Fungal Biology, 120(2), 265 – 278 (2016).

S. S. Goncalves, A. C. R. Souza, A. Chowdhary, Mycoses, 59(4), 198 – 219 (2016).

M. Slisz, B. Cybulska, J. Grzybowska, et al., J. Antibiotics, 60(7), 436 – 446 (2007).

Ю. Д. Шенин, В. В. Белахов, Р. А. Аравийский, в: Фармация из века в век. Труды научно-практической конференции, Часть IV, изд-во СПГХФА, Санкт-Петербург (2004), cc. 104 – 109.

Ю. Д. Шенин, В. В. Белахов, в: Материалы международной научно-практической конференции, посвященной 85-летию академии, изд-во СПГХФА, Санкт-Петербург (2004), cc. 322 – 324.

Ю. Д. Шенин, В. В. Белахов, Р. А. Аравийский, в: Современное состояние и пути оптимизации лекарственного обеспечения населения, Материалы Российской научно-практической конференции, изд-во Пермской государственной фармацевтической академии, Пермь (2008), cc. 395 – 397.

V. V. Belakhov, Y. D. Shenin, R. A. Araviisky, B. I. Ionin, in: Strategic Problems of World’s Science, Proceeding of V International Scientific and Practical Conference, Nauka i studia, Przemysl (Poland) (2009), pp. 7 – 10.

В. В. Белахов, Б. И. Ионин, в: Научный поиск в современном мире, Материалы II Международной научно-практической конференции, изд-во Перо, Москва (2012), cc. 45 – 50.

V. V. Belakhov, Y. D. Shenin, A. V. Garabadzhiu, B. I. Ionin, in: Modern Scientific Achivements, Proceeding of IX International Scientific and Practical Conference, Publisher Education and Science, Prague (Czesh Republic) (2013), pp. 94 – 101.

V. A. Kolodyaznaya, Yu. D. Shenin, V. V. Belakhov, B. I. Ionin, in: Proceedings of 17th European Carbohydrate Symposium, Tel-Aviv (Israel) (2013), p. 107.

V. V. Belakhov, A. V. Garabadzhiu, V. A. Kolodyaznaya, in: Proceedings of Annual Meeting of the Israel Society for Microbiology, Ramat-Gan (Israel) (2015), p. 45.

V. V. Belakhov, T. B. Chistyakova, I. A. Smirnov, A. V. Garabadzhiu, in: Proceedings of 81st Annual Meeting of the Israel Chemical Society, Tel Aviv, (Israel) (2016), p. 86.

WHO Global Strategy for Containment of Antimicrobial Resistance, World Health Organization (WHO), Geneva (Switzerland) (2001).

Н. В. Васильева, Н. Н. Климко, В. А. Цинзерлинг, Вестник Санкт-Петербургской мед. академии последипломного образов., 2(4), 5 – 18 (2010).

A. Perrella, C. Esposito, O. Perrella, et al., Infection Diseasses, 48(2), 161 – 166 (2016).

O. A. Cornely, S. Arkan-Akdagli, E. Dannaoui, et al., Clin. Microbiol. Infection, 20(3), 5 – 26 (2014).

F. Fernandez-Silva, J. Capilla, E. Mayayo, et al., Int. J. Antimicrob. Agents, 44(2), 136 – 139 (2014).

G. Maschmeyer, T. Calandria, N. Singh, et al., Med. Mycol., 47(6), 571 – 583 (2009).

M. Nucci, K. A. Marr, M. J. G. T. Vehreschild, et al., Clin. Microbiol. Infection, 20 (6), 580 – 585 (2014).

A. Kumar, R. Babu, S. Bijulal, et al., J. Clin. Microbiol., 52(11), 4094 – 4099 (2014).

A. H. Groll, T. J. Walsh, in: Aspergillus fumigatus and Aspergillosis, Chapt. 30, W. J. Steibach (ed.), Publisher American Society for Microbiology, Washington (2009), pp. 391 – 415.

D. Andes, A. Pascual, O. Marchetti, Antimicrob. Agents Chemother., 53(1), 24 – 34 (2009).

D. P. Kontoyiannis, Am. J. Med., 12(1), S25 – S38 (2012).

C. Kobyashi, T. Hanadate, T. Niwa, et al., J. Infection Chemother., 21(6), 438 – 443 (2015).

M. Blatzer, E. Jukic, W. Posch, et al., Antioxidants Redox Signaling, 23(18), 1424 – 1438 (2015).

S. Cordoba, M. G. Isla, W. Szusz, et al., Mycoses, 59(6), 351 – 356 (2016).

C. Coelho, A. Casadevall, Cellular Microbiol., 18(6), 792 – 799 (2016).

T. N. Doan, C. M. Kirkpatrick, P. Walker, et al., J. Antimicrob. Chemother., 71(2), 497 – 505 (2016).

A. L. Leal, J. Faganello, A. M. Fuentefria, et al., Micopathologia, 166(2), 71 – 75 (2008).

A. Chakrabarti, S. S. Chatterjee, M. R. Shivaprakash, Japanese J. Med. Mycol., 49(3), 165 – 172 (2008).

B. P. Mathew, M. Nath, Chem. Med. Chem., 4(3), 310 – 323 (2009).

M. S. Ferreira, A. S. Borges, Revista da Sociedade Brasileira de Medicina Tropical, 42(2), 192 – 198 (2009).

D. F. S. Freitas, H. B. de Siqueira, A. S. F. do Valle, et al., Med. Mycol., 50(2), 170 – 178 (2012).

G. P. Bisson, M. Molefi, S. Bellamy, et al., Clin. Infect. Diseases, 56(8), 1165 – 1173 (2013).

J. Manoj, J. Priyanka, V. Shinde, et al., Clin. Pharmacol. in Drug Develop., 2(1), 48 – 52 (2013).

R. K. Vadlapatla, M. Patel, D. K. Paturi, et al., Expert Opinion on Drug Metabolism and Toxicology, 10(4), 561 – 580 (2014).

UNAIDS, WHO, AIDS Epidemic Update: December 2000, Joint United Nations Program on HIV/AIDS, Geneva (2000).

Н. Н. Климко, Микозы: диагностика и лечение: руководство для врачей, Ви Джи Групп, Москва (2008).

Н. П. Елинов, Н. В. Васильева, А. А. Степанова, Г. А. Чилина, Candida. Кандидозы. Лабораторная диагностика, КОСТА, Санкт-Петербург (2010).

Н. П. Елинов, Пробл. мед. микол., 12(3), 3 – 9 (2010).

Candida: Comparative and Functional Genomics, C. d’Enfert, B. Hube (eds.), Caister Academic Press, Poole (UK) (2007).

M. Corti, M. Priarone, J. Castrelo, et al., Revista da Sociedade Brasileira de Medicina Tropical, 47(4), 524 – 527 (2014).

J. L. A. Rabjohns, Y.-D. Park, J. Dehdashti, et al., J. Biomolec. Screening, 19(2), 270 – 277 (2014).

D. R. Boulware, D. B. Meya, C. Muzoora, et al., New England J. Med., 370(26), 2487 – 2498 (2014).

S. Anil, M. Hashem, S. Vellappally, et al., Micopathologia, 178(3 – 4), 207 – 215 (2014).

K. Kumari, A. Kumar, P. C. Sharma, Int. J. Pharmaceutical Sci. Res., 5(2), 532 – 547 (2014).

А. В. Веселов, Клин. микробиол. антимикроб. химиотер., 10(4), 292 – 304 (2008).

B. L. Yesudhason, K. Mohanram, J. Clin. Diagnostic Res., 9(7), DC14 – DC16 (2015).

T. K. Ngouana, D. Krasteva, P. Drakulovski, et al., Mycoses, 58(1), 33 – 39 (2015).

S. Cordoba, W. Vivot, W. Szusz, et al., Micopathologia, 179(5 – 6), 359 – 371 (2015).

B. P. Morales, L. Trilles, A. L. Bertho, et al., Mycoses, 58(5), 273 – 279 (2015).

D. J. Krysan, Fungal Genet. Biol., 78, 93 – 98 (2015).

G. L. Lee, K. L. Woods, L. Clark, et al., AIDS Research and Human Retroviruses, 31(9), 889 – 892 (2015).

T. R. Rogers, J. Antimicrob. Chemother., 61(1), 35 – 39 (2008).

R. D. Nenoff, C. Kruger, H. Grob, et al., Hautarzt: Zeitschrift fur Dematologie, Venerologie, Verwandte Gebiete, 66(7), 522 – 532 (2015).

V. V. Belakhov, A. V. Garabadzhiu, V. A. Kolodyaznaya, et al., in: Innovation from Discovery to Application, Proceeding of 250th National Meeting of American Chemical Society (ACS), MEDI 60, ACS, Boston (MA, USA) (2015).

В. В. Белахов, Ю. Д. Шенин, Б. И. Ионин, в: Теоретические и практические проблемы развития современной науки, Материалы I международной научно-практической конференции, Перо, Москва (2013), cc. 12 – 16.

В. В. Белахов, Ю. Д. Шенин, Б. И. Ионин, Хим. пром., 90(3), 128 – 132 (2013).

В. В. Белахов, Ю. Д. Шенин, Б. И. Ионин, в: Перспективы развития научных исследований в 21 веке, Материалы I международной научно-практической конференции, Перо, Москва (2013), cc. 33 – 38.

В. В. Белахов, Хим. пром., 91(2), 104 – 108 (2014).

V. V. Belakhov, A. V. Garabadzhiu, V. A. Kolodyaznaya, Bulletin Saint-Petersburg Inst. Technol., No. 30, 31 – 41 (2015).

G. Medoff, J. Brajtburg, G. S. Kobayashi, Ann. Rew. Pharmacol. Toxicol., 23, 303 – 330 (1983).

D. Ellis, J. Antimicrob. Chemoter., 49(S1), 7 – 10 (2002).

F. C. Odds, A. J. P. Brown, N. A. R. Gow, Trends Microbiol., 11(6), 272 – 279 (2003).

M. Baginski, K. Sternal, J. Czub, E. Borowski, Acta Biochim. Polonica, 52(3), 655 – 658 (2005).

J. Czub, M. Baginski, J. Phys. Chem., 110(33), 16743 – 16753 (2006).

M. Baginski, B. Cybulska, W. I. Gruszecki, in: Advances in Planar Lipid Bilayers and Liposomes, 3, chapt. 9, A. L. Liu (ed.), Elsevier, Oxford (UK) (2006), pp. 269 – 329.

А. А. Самедова, Х. М. Касумов, Антибиот. и химиотер., 54(11 – 12), 44 – 52 (2009).

Х. М. Касумов, Структура и мембранная функция полиеновых макролидных антибиотиков, Наука, Москва, (2009).

K. Hac-Wydro, P. Dynarowicz-Latka, Colloids and Surfaces, B: Biointerfaces, 53(1), 64 – 71 (2006).

D. M. Kaminski, Eur. Biophys. J., 43(10 – 11), 453 – 467 (2014).

T. Yamamoto, Y. Umezawa, H. Tsuchikawa, et al., Bioorg. Med. Chem., 23(17), 5782 – 5788 (2015).

P. Kovacic, A. Cooksy, Med. Chem. Commun, 3(3), 274 – 280 (2012).

Y. Nakagawa, Y. Umegawa, N. Matsushita, et al., Biochemistry, 55(24), 3392 – 3402 (2016).

M. N. Preobrazhenskaya, E. N. Olsufyeva, S. E. Solovieva, et al., J. Med. Chem., 52(1), 189 – 196 (2009).

B. Trygve, S. Havard, K. F. Degnes, et al., Appl. Enviroment. Microbiol., 77(18), 6636 – 6643 (2011).

A. N. Tevyashova, E. N. Olsufyeva, S. E. Solovieva, et al., Antimicrob. Agents Chemother., 57(8), 3815 – 3822 (2013).

G. F. Luger, Artificial Intelligence: Structures and Strategies for Complex Problem Solving, 6th ed., Pearson Education Inc., Boston (USA) (2009).

D. L. Poole, A. K. Mackworth, Artificial Intelligence: Foundations of Computational Agents, Cambridge University Press, New York (2010).

P. Ponce, A. M. Gutierrez, J. Rodriguez (eds.), New Applicat. Artific. Intellig., InTech, Rijeka (Croatia) (2016).

С. Рассел, П. Норвиг, Исскуственный интеллект. Современный подход, Вильямс, Москва (2015).

И. Г. Сидоркина, Системы искусственного интеллекта, КноРус, Москва (2011).

В. К. Финн, Искусственный интеллект. Методология применения, философия, Красанд, Москва (2011).

И. Е. Булах, Ю. Е. Лях, В. П. Марценюк, И. И. Хаимзон, Медицинская информатика, Медицина, Москва (2012), 426 с.

Л. С. Болотова, Системы искусственного интеллекта. Модели и технологии, основанные на знаниях, Финансы и статистика, Москва (2012).

И. П. Королюк, Медицинская информатика, ООО «Офорт», Самара (2012).

Б. А. Кобринский, Т. В. Зарубина, Медицинская информатика, Академия, Москва (2013).

В. П. Омельченко, А. А. Демидова, Мед. информатика, ГЭОТАР-Медиа, Москва (2016).

П. П. Зотов, И. С. Крицул, И. М. Михалевич, Врач и информ. технол., № 1, 48 – 56 (2014).

М. А. Тараник, Г. Д. Копаница, Врач и информ. технол., № 3, 6 – 12 (2014).

И. П., Лукашевич, К. В. Степанян, А. К. Попов, Р. Ш. Балугян, Врач и информ. технол., № 2, 6 – 11 (2015).

Б. А. Кобринский, в: Труды 15-й Национальной конференции по искусственному интеллекту с международным участием, т. 2, Универсум, Смоленск (2016), сс. 259 – 264.

Т. Б. Чистякова, Ю. И. Шляго, И. В. Новожилова, Н. В. Мальцева, Интеллектуальные системы технологического проектирования, управления и обучения в многоассортиментном производстве гранулированных пористых материалов из дисперсных частиц, сер.: Информационные технологии в химической промышленности, Издательство СПбГТИ(ТУ), Санкт-Петербург (2012).

Т. Б. Чистякова, И. А. Смирнов, В. В. Белахов, в: Математические методы в технике и технологиях (ММТТ-29), Сборник трудов XXIX международной научной конференции, Саратовский государ. технич. университет, Санкт-Петербург (2016), cc. 173 – 176.

V. V. Belakhov, A. V. Garabadzhiu, T. B. Chistyakova, et al., in: Proceedings of 82nd Annual Meeting of the Israel Chemical Society, Tel-Aviv (Israel) (2017), p. 107.

В. В. Белахов, Т. Б. Чистякова, А. В. Гарабаджиу и др., в: Современная микология в России, Материалы IV съезда микологов России, XVI, Национальная академия микологии, Москва (2017), cc. 214 – 216.

T. B. Chistyakova, R. V. Makaruk, E. E. Musayev, V. V. Belakhov, in: Proceedings of XX International Conference on Soft Computing and Measurements, Saint-Petersburg Electrotechnical University, Saint-Petersburg (2017), pp. 516 – 518.




DOI: https://doi.org/10.30906/0023-1134-2018-52-11-14-26

Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.


 © Издательский дом «Фолиум», 1993–2019


Наши партнеры:

laboratorka.su     


Наши издания:
Экспериментальная и клиническая фармакология
Биофармацевтический журнал
Безопасность и риск фармакотерапии
БИОпрепараты. Профилактика, диагностика, лечение
Ведомости НЦЭСМП
Подписаться на наши издания Вы можете через каталоги «Газеты. Журналы», сайт http://press.rosp.ru/ Агентства «Роспечать», а также в киосках «Роспечать» в Брянске, Владимире, Краснодаре, Рязани и Иркутске.Адрес редакции:
Россия, Москва, Дмитровское шоссе, 157
Адрес для переписки:
Россия, 127238, Москва, а/я 42
Тел.: +7 499 258-08-28 (доб. 18)
E-mail: chem@folium.ru