Открытый доступ Открытый доступ  Ограниченный доступ Платный доступ или доступ для подписчиков

Восстановительное аминирование стерически затрудненных ариламинокетонов с использованием модифицированной реакции Лейкарта

София Яковлевна Скачилова, Николай Константинович Желтухин, Владимир Николаевич Сергеев, Надежда Константиновна Давыдова

Аннотация


Реакция Лейкарта представляет собой быстрый и удобный метод синтеза различных формамидов и аминов и успешно используется для синтеза большого числа биологически активных соединений и лекарственных препаратов. Синтезированы новые 5-(N-пиперидино)-1-арилпентаноны-1 (1a – f) и 5-(N-пиперидино)-1-арил-1-аминопентаны (2a – f). Изучены свойства исходных аминокетонов 1a – f для синтеза ариламинокетонов 2a – f в условиях реакции Лейкарта и термическая устойчивость 1a – f в широком интервале температур. Проведены исследования для определения оптимальных параметров ключевой стадии синтеза — реакции Лейкарта.

Ключевые слова


реакция Лейкарта; восстановительное аминирование; ариламинокетон; синтез

Полный текст:

PDF

Литература


A. M. Baxter, M. L. Stogsdill, M. J. Howart, et al., Abstracts of Papers, 239th ACS National Meeting, San Francisco, CA, USA (2010), CHED-1151.

D. Blachut, K. Wojtasiewiez, K. Krawczyk, et al., Forensic Sci. Internat., 216, 108 – 120 (2012).

J. D. Power, M. J. Barry, K. R. Scott, et al., Forensic Sci. Internat., 234, e10 – e13 (2014).

M. A. Fick, L. W. Uran, L. I. Bobyleva, et al., Abstracts of Papers, 247th ACS National Meeting, Dallas, TX, USA (2014), CHED-1229.

D. O’Connor, A. Lauria, S. P. Bondi, et al., Tetrahedron Let., 52(1), 129 – 132 (2011).

R. Leuckart, Chem. Berichte, 18(2), 2341 (1885).

C. G. Neochoritis, T. Zarganes-Tzitzikas, S. Stotani, et al., ACS Combinatorial Science, 17(9), 493 – 499 (2015).

K. Chauhan, J. Kaur, A. Kumari, et al., Int. J. Biol. Macromolec., 80, 498 – 505 (2015).

M. O. Frederick and D. P. Kjell, Tetrahedron Let., 56(7), 949 – 951 (2015).

M. O. Frederick, M. A. Pietz, D. P. Kjell, et al., Org. Process Res. Dev., 21(9), 1447 – 1451 (2017).

И. А. Новаков, А. С. Бабушкин, А. А. Вернигора и др., Ж. общей химии, 86(12), 1961 – 1968 (2016).

С. Н. Волобоев, А. В. Андреев, А. С. Мкртчян и др., Известия Академии наук, Сер. химическая, 5, 1336 – 1340 (2016).

А. С. Бабушкин, М. Б. Навроцкий, И. А. Новаков и др., Хим.-фарм. журн., 50(12), 9 – 15 (2016); Pharm. Chem. J., 50(12), 781 – 787 (2016).

Р. Г. Глушков, Н. К. Давыдова и Н. Б. Марченко, Хим.-фарм. журн., 21(8), 985 – 998 (1987).

M. A. Abd-El Maksoud, H. A. Tawfik, S. S. Maigali, et al., Pharma Chem., 8(13), 291 – 301 (2016).

P. Rani, D. Pal, R. R. Hegde, et al., Anti-Cancer Agents Med. Chem., 16(7), 898 – 906 (2016).

Патент Китая 104987294 (2015).

Shen Hongwu, Zheng Tucai, Nie Xiaowen, et al., Huagong Shengchan Yu Jishu, 20(6), 42 – 49, 58 (2013).

D. G. Sanger, I. J. Humphreys, A. C. Patel, et al., Forensic Sci. Int., 28(1), 7 – 17 (1985).

K. Ito, H. Oba, and M. Sekiya, Bul. Chem. Soc. Japan, 49(9), 2485 – 2490 (1976).

А. А. Бакибаев, Л. Г. Тигнибидина, В. Д. Филимонов и др., Хим.-фарм. журн., 23(12), 1455 – 1459 (1989).

F. Barba, J. Recio, and B. Batanero, Tetrahedron Let., 54(14), 1835 – 1838 (2013).

K. T. O’Keefe, J. A. Collins, A. Richardson, et al., Abstracts of Papers, 247th ACS National Meeting, Dallas, TX, USA (2014), 247, CHED-53.

D. Dallinger and C. O. Kappe, Chem. Rev., 107(6), 2563 – 2591 (2007).

L. Cechova, P. Jansa, M. Sala, et al., Tetrahedron Let., 67(5), 866 – 871 (2011).

M. M. Bobylev, L. I. Bobyleva, A. C. Watts, et al., Abstracts of Papers, 231st ACS National Meeting, Atlanta, GA, USA (2006), AGR0 – 001.

Патент США 20090143622 (2009).

Yu. V. Popov, V. M. Mokhov, and I. I. Budko, Rus. J. General Chem., 84(10), 1915 – 1920 (2014).

M. Kitamura, D. Lee, and Sh. Hayashi, J. Organ. Chem., 67(24), 8685 – 8687 (2002).

R. Kadyrov and T. H. Riermeier, Angewandte Chemie Int. Ed., 42, 5472 – 5474 (2003).

P. L. Pollard and D. C. Young, J. Org. Chem., 16, 661 – 672 (1951).

P. I. Awachie and V. C. Agwada, Tetrahedron, 46(6), 1899 – 1910 (1990).

V. C. Agwada, and P. I. Awachie, Tetrahedron Let., 23(7), 779 – 780 (1982).

N. K. Davydova, O. S. Sizova, S. M. Vinogradova, et al., Eur. J. Med. Chem., 35(2), 205 – 215 (2000).

Р. Г. Глушков, С. Д. Южаков, А. И. Львов и др., Хим.-фарм. журн., 45(2), 3 – 12 (2011); Pharm. Chem. J., 45(2), 65 – 74 (2011).

Патент РФ 2059612; Бюл. изобрет., No. 13, 177 (1996).

Н. К. Давыдова, Сборник научных трудов SWorld «Научные исследования и их практическое применение. Современное состояние и пути развития, 2010», 19(3), 99 – 102 (2010).

N. K. Davydova, Scientific conference «Biological active substances: Fundamental and Applied Problems», Book of Abstracts, Novy Svet, AR Crimea, Ukraine, Novy Svet, AR Crimea, (2011), pp. 51 – 52.

N. K. Davydova, O. S. Fominova, and R. G. Glushkov, 26th National Chemistry Congress, Abstract Book for Organic Chemistry, Turkey (2012), p. 77.

Н. К. Давыдова, Р. Г. Глушков, Первая Российская конференция по медицинской химии (MedChem Russia-2013) с международным участием, Сборник тезисов докладов, Москва (2013), с. 50.

N. K. Davydova, IV Interdisciplinary Conference «Biologically active substances and materials: fundamental and applied problems of production and application», Book of Abstracts, Novy Svet, AR Crimea, Ukraine (2013), pp. 107 – 108.

N. K. Davydova, S. Ya. Skachilova, and V. N. Sergeev, 5th International Conference on Recent Advances in Health and Medical Sciences, Cyprus. Book of Abstracts, Paphos (2014), p. 18.

A. Mai, M. Artico, G. Sbardella, et al., Antiviral Chem. Chemother., 8(3), 235 – 242 (1997).




DOI: https://doi.org/10.30906/0023-1134-2018-52-6-44-48

Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.


 © Издательский дом «Фолиум», 1993–2019


Наши партнеры:

laboratorka.su     


Наши издания:
Подписаться на наши издания Вы можете через каталоги «Газеты. Журналы», сайт http://press.rosp.ru/ Агентства «Роспечать», а также в киосках «Роспечать» в Брянске, Владимире, Краснодаре, Рязани и Иркутске.Адрес редакции:
Россия, Москва, Дмитровское шоссе, 157
Адрес для переписки:
Россия, 127238, Москва, а/я 42
Тел.: +7 499 258-08-28 (доб. 18)
E-mail: chem@folium.ru