Усовершенствованный метод синтеза N-гликозидов индоло[2,3-a]пирроло[3,4-c]карбазол-5,7-дионов и их цитотоксическая активность

Лидия Владимировна Эктова, Ольга Васильевна Горюнова, Вера Александровна Еремина, Надежда Ивановна Тихонова, Лидия Александровна Медведева

Аннотация


Использование на стадии получения гликозидов бис(индолил)фуран-2,5-дионов формилиндолилуксусной кислоты в качестве одного из реагентов и диоксана в качестве растворителя позволяет повысить их выход с 5 – 10 до 60 – 63 %, сокращает время проведения реакции с 6 до 2 ч и значительно упрощает выделение продуктов с чистотой, достаточной для использования их на следующей стадии фотохимического окисления в производные фуранокарбазолов. Приведены новые данные по цитотоксической активности синтезированных N-гликозидов индолокарбазолов, охватывающие широкий диапазон клеточных культур и дающие более полное представление об антипролиферативных свойствах синтезированных соединений.

Ключевые слова


индоло[2,3-a]карбазол; гликозиды; антипролиферативная активность

Полный текст:

PDF

Литература


S. Deslandes, S. Chassaing, E. Delfourne, Mar. Drugs., 7(4), 754 – 786 (2009).

C. Asche, M. Demeunynck, Anticancer Agents Med. Chem., 7(2), 247 – 267 (2007).

Tanaka Seichi, Mitsuru Ohkubo, Kojiri Katsuhise, J. Antibiot., 45(11), 1797 – 1798 (1992).

M. Ohkubo, Hiroshi Kawamoto, Toshiyuki Ohno, et al., Tetrahedron, 53(2), 585 – 592 (1997).

D. E. Nattleton, T. W. Doel, B. Kinshnan, et al., Tetrahedron Let., 25, 4011 – 4014 (1985).

T. Kaneko, H. Wong, J. Utzig, et al., J. Antibiot, 13, 125 – 127 (1990).

A. Atsushi Akao, Shouichi Hiraga, Takehiko Iida, Tetrahedron, 57, 8917 – 8923 (2001).

M. Prudhomme, Cur. Med. Chem., 7(12), 1189 – 1212 (2000).

Kojiri Katsuhisa, Suzuki Hajime, Kondo Hisao, et al., Patent US 5, 437, 996, Chem. Abstr., 123, 167736q (1995).

Kojiri Katsuhisa, Suzuki Hajime, Kondo Hisao, et al., Patent EP 602, 597, Chem. Abstr., 121, 229009z (1994).

Kin Sing Lam, Daniel K. Schroeder, Jaqueline Marie Mattei, et al., Patent EP 445, 736, Chem. Abstr., 116, 82213x (1992).

Kin Sing Lam, Daniel K. Schroeder, Jaqueline Marie Mattei, et al., Patent US 5, 468, 849, Chem. Abstr., 123, 216075q (1995).

T. Kaneko, H. Wong, K. T. Okamoto, et al., Tetrahedron Let., 26, 4015 – 4018 (1985).

F. Anison, L. Belin, P. Moreau, et al., J. Med. Chem., 40, 3456 – 3465 (1997).

I. Alonso, G. Garcia-Minoz, R. Madronero, J. Het. Chem., 7(6), 1435 – 1437 (1970).

M. Gallant, J. T. Link, S. Danishefsky, J. Org. Chem., 58, 343 – 349 (1993).

Mitsunoby O., Yamada Y., Bul. Chem. Soc. Japan., 40, 2380 – 2382 (1967).

А. А. Бахмедова, Л. Д. Гараева, О. В. Горюнова и др., Биоорган. химия, 23(8), 667 – 674 (1997).

С. Я. Мельник, А. А. Бахмедова, Л. Д. Гараева и др., Биоорган. химия, 22(10 – 11), 832 – 837 (1996).

О. В. Горюнова, Г. М. Захарчук, О. С. Жукова и др., Биоорган. химия, 40(1), 12 – 19 (2014).

М. Н. Преображенская, Н. Н. Суворов, Ж. общей химии, 30(7), 2434 – 2435 (1960).

A. A. Magnin, A. M. Stephen, R. J. H. Davies, Tetrahedron, 28, 3069 – 3085 (1972).

M. N. Preobrazhenskaya, I. A. Korbukh, The Synthesis and Reactions of Pyrrole, Pyrazole, Triazole, Indole, Indazole, and Benzotriazole Nucleosides and Nucleotides in: Chemistry of Nukleosides and Nucleotides, Townsend L. B. (ed.), Plenum Press, N. Y., 3, 1 – 105 (1993).

M. R. Boyl, Princip. Pract. Oncol., 2, 23 – 40 (1989).

Р. У. Хабриев, Руководство по экспериментальному (доклиническому) изучению новых фармакологических веществ, Москва (2005).




DOI: https://doi.org/10.30906/0023-1134-2019-53-7-13-17

Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.


 Издательский дом «Фолиум», 1993–2024

Баннеры наших партнеров:

laboratorka.su            

Наши издания:
Подписаться на наши издания Вы можете через Объединенный каталог «Пресса России», а также на сайтах агентств «УП Урал Пресс», «Ивис», «Прессинформ» и «Профиздат»Адрес редакции:
Россия, Москва, Дмитровское шоссе, 157
Тел.: +7 499 258-08-28 (доб. 18)
E-mail: chem@folium.ru