Синтез и противомикробная активность производных 4-(4-ацетилфенил)-3-гидрокси-2H-хромен-2-она

Ольга Викторовна Руснак, Роман Зиновьевич Лытвын, Ольга Васильевна Скрипская, Олена О. Блиндер, Христина Евгеньевна Питковыч, Петр Иванович Ягодинец, Николай Дмитриевич Обушак

Аннотация


Взаимодействием 4-(4-бромацетилфенил)-3-гидрокси-2H-хромен-2-она с пиридином, 4-метилпиридином, хинолином и бензо[f]хинолином получены четвертичные соли, а с бинуклеофильными реагентами — производные тиазола, имидазо[1,2-a]пиридина и имидазо[1,2-a]пиримидина. Некоторые из полученных соединений обладают высокой противомикробной активностью, что указывает на целесообразность дальнейших исследований соединений этого ряда.

Ключевые слова


неофлавоноиды; производные 3-гидроксикумарина; противомикробная активность; четвертичные соли; бромкетоны; гетероциклизация

Полный текст:

PDF

Литература


L. Verotta, E. Lovaglio, G. Vidari, et al., Phytochemistry, 65, 2867 – 2879 (2004).

C. Billard, F. Menasria, C. Quiney, et al., Exp. Hematol., 36, 1625 – 1633 (2008).

C. Rappl, P. Barbier, V. Bourgarel-Rey, et al., Biochemistry, 45(30), 9210 – 9218 (2006).

R. Argotte-Ramos, G. Ramirez-Avila, M. C. Rodriguez-Gutierrez, et al., J. Nat. Prod., 69, 1442 – 1444 (2006); doi: 10.1021/np060233p.

A. M. Zhyvoloup, S. M. Yarmoluk, M. M. Garazd, et al., Biopolym. Cell., 14(6), 553 – 558 (1998); http://www.biopolymers.org.ua/pdf/uk/14/6/553/biopolym.cell-1998-14-6-553-uk.pdf.

J. Crecente-Campo, M. P. Vazquez-Tato, J. A. Seijas, Eur. J. Org. Chem., 21, 4130 – 4135 (2010).

S. Combes, P. Barbier, S. Douillard, et al., J. Med. Chem., 54, 3153 – 3162 (2011).

J.-T. Pierson, A. Dumetre, S. Hutter, et al., Eur. J. Med. Chem., 45, 864 – 869 (2010).

C. Bailly, C. Bal, P. Barbier, et al., J. Med. Chem., 46(25), 5437 – 5444 (2003).

T. Kawate, N. Iwase, M. Shimizu, et al., Bioorg. Med. Chem. Let., 23(22), 6052 – 6059 (2013).

G. Feuer, Progress Med. Chem., 10, 85 – 158 (1974).

M. Khoobi, M. Alipour, S. Zarei, et al., Chem. Commun., 48, 2985 – 2987 (2012).

I.-T. Hwang, S.-A. Lee, J.-S. Hwang, K.-I. Lee, Molecules, 16, 6313 – 6321 (2011).

M. M. Garazd, Ya. L. Garazd, V. P. Khilya, Chem. Nat. Comp., 41(3), 245 – 271 (2005).

Z. Karimi-Jaberi and L. Zarei, Acta Chim. Slov., 60, 178 – 183 (2013).

H. R. Shaterian and M. Aghakhanizadeh, Chin. J. Catal., 34, 1690 – 1696 (2013).

B. Karami, S. Khodabakhshi, K. Eskandari, Tetrahedron Let., 53, 1445 – 1446 (2012).

B. C. Raju, T. H. Babu, J. M. Rao, Ind. J. Chem., 48B, 120 – 123 (2009).

D. M. X. Donnelly, J.-P. Finet, P. J. Guiry, et al., Synth. Commun., 29(15), 2719 – 2730 (1999).

G. M. Boland, D. M. X. Donnelly, J.-P. Finet, et al., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2591 – 2597 (1996).

L. Schio, F. Chatreaux, M. Klich, Tetrahedron Let., 41, 1543 – 1547 (2000).

А. Ю. Федоров, А. В. Нючев, И. П. Белецкая, Химия гетероцикл. соедин., 48(1), 175 – 186 (2012); A. Yu. Fedorov, A. V. Nyuchev, I. P. Beletskaya, Chem. Heterocycl. Compd., 48(1), 166 – 178 (2012).

О. В. Скрипская, Н. О. Фейло, А. О. Нещадин и др., Ж. орган. химии, 49(11), 1673 – 1678 (2013); O. V. Skripskaya, N. O. Feilo, A. O. Neshchadin, et al., Rus. J. Org. Chem., 49(11), 1655 – 1660 (2013).

О. В. Еленич, Р. З. Лытвын, О. В. Блиндер и др., Хим.-фарм. журн., 52(12), 7 – 11 (2018); O. V. Elenich, R. Z. Lytvyn, O. V. Blinder, et al., Pharm. Chem. J., 52(12), 969 – 974 (2018).

Патент США 5260303; Chem. Abstr., 118, 254908n (1993).

J. J. Kaminski, C. Puchalski, D. M. Solomon, et al., J. Med. Chem., 32, 1686 – 1700 (1989).

K. Srimanth, V. R. Rao, D. R. Krishna, Arzneimittel-Forsch., 52, 388 – 392 (2002).

И. В. Орленко, С. Н. Коваленко, И. А. Журавель и др., Фізіологічно активні речовини, 32(2), 25 – 28 (2001); I. V. Orlenko, S. M. Kovalenko, I. O. Zhuravel, et al., Physiol. Active Substances, 32(2), 25 – 28 (2001).

Руководство по экспериментальному (доклиническому) изучению новых фармакологических веществ, Бионт, Москва (2000), сс. 264 – 273.




DOI: https://doi.org/10.30906/0023-1134-2019-53-9-20-25

Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.


 Издательский дом «Фолиум», 1993–2024

Баннеры наших партнеров:

laboratorka.su            

Наши издания:
Подписаться на наши издания Вы можете через Объединенный каталог «Пресса России», а также на сайтах агентств «УП Урал Пресс», «Ивис», «Прессинформ» и «Профиздат»Адрес редакции:
Россия, Москва, Дмитровское шоссе, 157
Тел.: +7 499 258-08-28 (доб. 18)
E-mail: chem@folium.ru