Синтез, анальгетическая, антигипоксическая и противомикробная активность (Z)-2-(2-арилгидразоно)-2-(3,3-диметил-3,4-дигидроизохинолин-1-ил)ацетамидов

Александр Георгиевич Михайловский, Евгения Сергеевна Погорелова, Наталия Николаевна Першина, Рамиз Рагибович Махмудов, Валентина Васильевна Новикова

Аннотация


Реакцией азосочетания (Z)-2-(3,3-диметил-3,4-дигидроизохинолин-1(2H)илиден)ацетамида с орто-замещёнными солями диазония синтезированы (Z)-2-(2-арилгидразоно)-2-(3,3-диметил-3,4-дигидроизохинолин-1-ил)ацетамиды. Полученные гидразоны существуют в растворе как азо-гидразо-таутомеры. Все соединения показали анальгетический эффект по тесту «горячей пластинки», превосходящий эффект метамизола натрия. Антигипоксический эффект проявили 3 соединения из 7, наиболее активным оказался гидразон с фрагментом 2,4-ксилидина, увеличивающий время жизни на 8,57 %. Все соединения проявили слабую антимикробную активность (125 – 1000 мкг/мл).

Ключевые слова


орто-замещённые соли диазония; анальгетический эффект; тест «горячей пластинки»; превышение эффекта метамизола натрия; антигипоксическая активность; слабая антимикробная активность

Полный текст:

PDF

Литература


М. Д. Машковский, Лекарственные средства, Умеренков, Новая волна, Москва (2014).

В. Г. Карцев (ред.), Избранные методы синтеза и модификации гетероциклов. Изохинолины: химия и биологическая активность, Ч. 7, ICSPF, Москва (2008).

В. Г. Карцев (ред.), Избранные методы синтеза и модификации гетероциклов. Природные изохинолины: химия и биологическая активность, Ч. 8, ICSPF, Москва (2011).

Л. В. Аникина, Ю. Б. Вихарев, В. А. Сафин и др., Хим.-фарм. журн., 36(2), 19 – 23 (2002); Pharm. Chem. J., 36(2), 18 – 22 (2002).

В. А. Глушков, Л. В. Аникина, Ю. Б. Вихарев и др., Хим.-фарм. журн., 39(10), 27 – 29 (2005); Pharm. Chem. J., 39(10), 533 – 536 (2005).

Ю. Б. Вихарев, Ю. В. Шкляев, Л. В. Аникина и др., Хим.-фарм. журн., 39(8), 13 – 15 (2005); Pharm. Chem. J., 39(8), 405 – 408 (2005).

Л. В. Аникина, Ю. Б. Вихарев, А. А. Горбунов и др., Хим.-фарм. журн., 47(8), 23 – 25 (2013); Pharm. Chem. J., 47(8), 419 – 421 (2013).

О. В. Сурикова, Е. С. Лиманский, Г. А., Александрова и др., Хим.-фарм. журн., 47(4), 20 – 23 (1990); Pharm. Chem. J., 47(4), 198 – 201 (2013).

О. В. Сурикова, А. С. Юсов, Р. Р. Махмудов и др., Хим.-фарм. журн., 51(1), 20 – 22 (2017); Pharm. Chem. J., 51(1), 22 – 25 (2017).

А. Г. Михайловский, А. С. Юсов, Р. Р. Махмудов и др., Хим.-фарм. журн., 52(8), 36 – 40 (2018); Pharm. Chem. J., 52(8), 716 – 720 (2018).

А. С. Юсов, С. В. Чащина, А. Г. Михайловский и др., Хим.-фарм. журн., 53(1), 36 – 40 (2019); Pharm. Chem. J., 53(1), 35 – 39 (2019).

О. В. Сурикова, А. Г. Михайловский, Е. В. Вихарева, Химия гетероцикл. соедин., 2, 246 – 251 (2008).

Н. Н. Полыгаллова, А. Г. Михайловский, М. И. Вахрин, Химия гетероцикл. соедин., 9, 1382 – 1387 (2006).

В. С. Шкляев, Б. Б. Александров, М. И. Вахрин, Г. И. Леготкина, А.с. СССР 852865 (1981), Бюл. изобрет., № 29 (1981).

В. С. Шкляев, Б. Б. Александров, А. Г. Михайловский, М. И. Вахрин, Химия гетероцикл. соедин., 9, 1239 – 1242 (1989).

Ю. П. Китаев, Б. И. Бузыкин, Гидразоны, Наука, Москва (1974).

Органикум, т. 2, Мир, Москва (2008), с. 250.

N. B. Eddy, D. Leimbach, J. Pharmacol. Exp. Ther., 107(3), 385 – 393 (1953).

В. Э. Колла, Б. Я. Сыропятов, Дозы лекарственных средств и химических соединений для лабораторных животных, Медицина, Москва (1998), с. 14.

Я. А. Сигидин, Г. Я. Шварц, А. П. Арзамасцев, С. С. Либерман, Лекарственная терапия воспалительного процесса: экспериментальная и клиническая фармакология противовоспалительных препаратов, Медицина, Москва (1988).

Руководство по экспериментальному (доклиническому) изучению новых фармакологических веществ, Р. У. Хабриев (ред.), Москва (2005).

Л. Д. Лукьянова, Методические рекомендации по изучению препаратов, предлагаемых для изучения в качестве антигипоксических средств, Медицина, Москва (1990), с. 10.

М. Л. Беленький, Элементы количественной оценки фармакологического эффекта, Медицинская литература, Ленинград (1963), сс. 81 – 106.

Г. Н. Першин (ред.), Методы экспериментальной химиотерапии, Медицина, Москва (1971), с. 318.




DOI: https://doi.org/10.30906/0023-1134-2019-53-11-25-29

Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.


 Издательский дом «Фолиум», 1993–2024

Баннеры наших партнеров:

laboratorka.su            

Наши издания:
Подписаться на наши издания Вы можете через Объединенный каталог «Пресса России», а также на сайтах агентств «УП Урал Пресс», «Ивис», «Прессинформ» и «Профиздат»Адрес редакции:
Россия, Москва, Дмитровское шоссе, 157
Тел.: +7 499 258-08-28 (доб. 18)
E-mail: chem@folium.ru