Молекулярная и кристаллическая структура N-аллиламид-9-нитроцитизина

Александр Ф. Смольяков, Алексей В. Шаповалов, Александр А. Лашаков, Полина Р. Петрова, Алена В. Ковальская, Инна П. Цыпышева

Аннотация


Проведены рентгеноструктурное исследование и квантовохимические расчёты кристаллического строения нитрометилцитизинов: N-аллиламид-9-нитроцитизина (III) в сравнении с ранее изученным N-метил-9-нитроцитизином (II). Благодаря участию амидной группы, кристаллическая структура соединения III стабилизирована, в том числе за счет относительно прочных водородных связей N–H···O. Показано, что плотность упаковки кристаллов III выше, чем кристаллов N-метил-9-нитроцитизина II. При этом соединение III обладает существенно более высокой температурой плавления, что согласуется со сделанным нами ранее предположением о положительной корреляции между плотностью упаковки и температурой плавления. Соединение III, в отличие от II, легко растворимо в воде вследствие того, что существенную роль при растворении соединения III играет специфическая сольватация.

Ключевые слова


нитрометилцитизины; кристаллическая упаковка; рентгеноструктурный анализ; квантовая химия

Полный текст:

PDF

Литература


J. Rouden, M. C. Lasne, J. Blanchet, J. Baudoux, Chem. Rev. 114, 712 – 778 (2014).

I. Tsypysheva, A. Koval’skaya, P. Petrova, et al. Tetrahedron, 75, 2933 – 2943 (2019).

И. П. Цыпышева, А. В. Ковальская, А. В. Лобов и др. Химия природн. соедин. 920 – 923 (2012); Chem. Nat. Comp. 48, 1042 – 1046 (2013).

N. Houllier, J. M. Gopisetti, P. Lestage, et al. Bioorg. Med. Chem. Let. 20, 6667 (2010).

P. Imming, P. Klaperski, M. T. Stubbs, et al. Eur. J. Med. Chem. 36, 375 (2001).

Н. С. Макара, С. Ф. Габдрахманова, Т. А. Сапожникова и др. Хим.-фарм. журн. 49(5), 16 – 18 (2015); Pharm. Chem. J. 49(5), 301 – 303 (2015).

И. П. Цыпышева А. В. Ковальская, Н. С. Макара и др. Химия природн. соедин. 565 – 570 (2012); Chem. Nat. Comp. 48, 629 – 634 (2012).

И. П. Цыпышева А. В. Ковальская, А. В. Лобов и др. Химия природн. соедин. 606 – 609 (2013); Chem. Nat. Comp. 49, 707 – 711 (2013).

А. Ф. Смольяков, В. А. Карноухова, С. В. Осинцева и др. Хим.-фарм. журн. 50(12), 55 – 60 (2016); Pharm. Chem. J. 50(12), 826 – 832 (2017).

V. A. Fedorova, R. A. Kadyrova, A. V. Slita, et al. Nat. Prod. Res. (2019); doi: 10.1080/14786419.2019.1696791.

APEX2, Bruker AXS Inc. Madison, Wisconsin, USA (2009).

G. M. Sheldrick, Acta Cryst. A64, 112 – 122 (2008).

O. V. Dolomanov, L. J. Bourhis, R. J. Gildea, et al. J. Appl. Cryst. 42, 339 – 341 (2009).

Advances in Asymmetric Autocatalysis and Related Topics, G. Pályi, R. Kurdi, C. Zucchi (eds.), Elsevier Inc. (2017).

J. Berstein, Polymorphism in Molecular Crystals, Clarendon Press, Oxford (2002); Дж. Бернштейн, Полиморфизм молекулярных кристаллов (пер. с англ.), Наука, Москва (2007).

К. Ю. Супоницкий, Т. В. Тимофеева, М. Ю. Антипин, Успехи химии, 75, 515 – 556 (2006); Rus. Chem. Rev. 75, 457 – 496 (2006).

O. B. Kazakova, D. V. Kazakov, E. Yu. Yamansarov, et al. Tetrahedron Let. 52, 976 (2011).

R. S. Rowland, R. Taylor, J. Phys. Chem. 100, 7384 – 7391 (1996).

A. B. Sheremetev, I. L. Yudin, K. Yu. Suponitsky, Mendeleev Commun. 16, 264 – 266 (2006).

A. B. Sheremetev, N. S. Aleksandrova, S. S. Semyakin, et al. Chem. Asian J. 14, 4255 – 4261 (2019).

П. М. Зоркий, В. К. Бельский, С. Г. Лазарева, М. А. Порай-Кошиц, Ж. структ. химии, 8, 312 – 316 (1967); J. Struct. Chem. 8, 267 – 270 (1967).

K. Yu. Suponitsky, V. G. Tsirelson, D. Feil, Acta Cryst. A55, 821 – 827 (1999).

A. B. Sheremetev, N. S. Aleksandrova, N. V. Palysaeva, et al. Chem. Eur. J. 19, 12446 – 12457 (2013).

A. Romanova, K. A. Lyssenko, I. V. Ananyev, J. Comp. Chem. 39, 1607 (2018).

K. Yu. Suponitsky, K. A. Lyssenko, I. V. Ananyev, et al. Cryst. Growth Des. 14, 4439 – 4449 (2014).

J. D. Dunitz, A. Gavezzotti, Cryst. Growth Des. 5, 2180 – 2189 (2005).

А. О. Дмитриенко, В. А. Карноухова, А. А. Потемкин и др. Химия гетероцикл. соедин. 53, 532 – 539 (2017); Chem. Heterocycl. Comp. 53, 532 – 539 (2017).

A. B. Sheremetev, B. V. Lyalin, A. M. Kozeev, et al. RSC Adv. 5, 37617 – 37625 (2015).

A. A. Gidaspov, V. V. Bakharev, K. Yu. Suponitsky, RSC Adv. 6, 104325 – 104329 (2016).

A. B. Sheremetev, V. L. Korolev, A. A. Potemkin, et al. Asian J. Org. Chem. 5, 1388 – 1397 (2016).

A. A. Gidaspov, V. A. Zalomlenkov, V. V. Bakharev, et al. RSC Adv. 6, 34921 – 34934 (2016).

I. L. Dalinger, A. Kh. Shakhnes, K. A. Monogarov, et al. Mendeleev Commun. 25, 429 – 431 (2015).

Y. Zhao, D. G. Truhlar, J. Chem. Theor. Comput. 3, 289 – 300 (2007).

J. Sponer, K. E. Riley, P. Hobza, PCCP, 10, 2595 – 2610 (2008).

K. Yu. Suponitsky, A. E. Masunov, M. Yu. Antipin, Mendeleev. Commun. 18, 265 – 267 (2008).

K. Yu. Suponitsky, A. E. Masunov, M. Yu. Antipin, Mendeleev. Commun. 19, 311 – 313 (2009).

K. Yu. Suponitsky, A. E. Masunov, J. Chem. Phys. 139, 094310 (2013).

K. Yu. Suponitsky, S. Tafur, A. E. Masunov, J. Chem. Phys. 129, 044109 (2008).

K. Yu. Suponitsky, Y. Liao, A. E. Masunov, J. Phys. Chem. A. 113, 10994 – 11001 (2009).

A. B. Sheremetev, I. L. Yudin, N. V. Palysaeva, et al. J. Heterocycl. Chem. 49, 394 – 401 (2012).

K. Yu. Suponitsky, N. I. Burakov, A. L. Kanibolotsky, V. A. Mikhailov, J. Phys. Chem. A. 120, 4179 – 4190 (2016).

M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, et al. Gaussian 03, Revision E.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT (2004).

I. L. Dalinger, O. V. Serushkina, D. L. Lipilin, et al. ChemPlusChem, 84, 802 – 809 (2019).

A. E. Frumkin, N. V. Yudin, K. Yu. Suponitsky, A. B. Sheremetev, Mendeleev Commun. 28, 135 (2018).

N. V. Palysaeva, A. G. Gladyshkin, I. A. Vatsadze, et al. Org. Chem. Front. 6, 249 (2019).

I. L. Dalinger, A. V. Kormanov, K. Yu. Suponitsky, et al. Chem. Asian J. 13, 1165 (2018).

I. L. Dalinger, K. Yu. Suponitsky, T. K. Shkineva, et al. J. Mater. Chem. A, 6, 14780 (2018).

I. L. Dalinger, O. V. Serushkina, N. V. Muravyev, et al. J. Mater. Chem. A, 6, 18669 (2018).

A. A. Larin, N. V. Muravyev, A. N. Pivkina, et al. Chem. Eur. J. 25, 4225 (2019).

R. F. W. Bader, Atoms in Molecules. A Quantum Theory, Clarendon Press, Oxford (1990).

E. Espinosa, I. Alkorta, I. Rozas, et al. Chem. Phys. Let. 336, 457 (2001).

E. Espinosa, E. Molins, C. Lecomte, Chem. Phys. Let. 285, 170 (1998).

И. В. Ананьев, М. Г. Медведев, С. М. Алдошин и др. Изв. АН. Сер. хим. 1473 (2016); Rus. Chem. Bul. 65, 1473 (2016).

К. Ю. Супоницкий, К. А. Лысенко, М. Ю. Антипин и др. Изв. АН. Сер. хим. 2065 – 2071 (2009); Rus. Chem. Bul. 58, 2129 (2009).




DOI: https://doi.org/10.30906/0023-1134-2020-54-6-60-64

Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.


 Издательский дом «Фолиум», 1993–2023

Наши партнеры:

laboratorka.su         

Наши издания:
Подписаться на наши издания Вы можете через почтовые каталоги агентства «Роспечать» и Объединенный каталог «Пресса России», а также на сайтах агентств «УП Урал Пресс», «Информнаука», «Прессинформ» и «Профиздат»Адрес редакции:
Россия, Москва, Дмитровское шоссе, 157
Тел.: +7 499 258-08-28 (доб. 18)
E-mail: chem@folium.ru