Синтез и цитотоксическая активность производных фторсодержащих 6,7-дигидроиндазолонов и 6,7-дигидробензизоксазолонов

Татьяна Степановна Хлебникова, Юрий Андреевич Пивень, Вероника Григорьевна Зинович, Александр Вячеславович Барановский, Эдуард Борисович Русанов, Олеся Владимировна Панибрат, Светлана Эдуардовна Огурцова, Федор Адамович Лахвич

Аннотация


Осуществлен синтез оксимов фторсодержащих 6,7-дигидроиндазол-4,5-дионов и 6,7-дигидробензизоксазол-4,5-дионов, 5-[(3-фторбензоилокси)имино)]-6,6-диметил-3-(3-фторфенил)-6,7-дигидробенз[d]изоксазол-4(5H)-oна и 5,5-диметил-7-фенил-9-(4-фторфенил)- 3,5,6,7-тетрагидро-2Н-пиразоло[4,3-f]хиноксалина. Исследована цитотоксическая активность синтезированных соединений в отношении клеточных линий MCF-7 (карцинома молочной железы человека) и HepG2 (гепатоцеллюлярная карцинома человека). Среди синтезированных производных фторсодержащих 6,7-дигидроиндазолонов выявлены вещества с выраженной антипролиферативной активностью, механизм цитотоксического действия которых может быть связан с индукцией апоптоза вследствие нарушений регулярного клеточного цикла, а именно – с задержкой опухолевых клеток в фазе G2/М.

Ключевые слова


производные 3-[фторалкил(арил)]-6,7-дигидроиндазолонов; производные 3-[фторалкил(арил)]-6,7-дигидробензизоксазолонов; синтез; цитотоксическая активность

Полный текст:

PDF

Литература


D. D. Gaikwad, A. D. Chapolikar, C. G. Devkate, et al., Eur. J. Med. Chem., 90, 707 – 731 (2015).

J. Zhu, J. Mo, H-Z. Lin, et al., Bioorg. Med. Chem., 26(12), 3065 – 3075 (2018).

S. Zhang, C. Liang, W. Zhang, Molecules, 23, 2783 (2018); doi: 10.3390/molecules23112783.

K. P. Rakesh, C. S. Shantharam, M. B. Sridhara, et al., Med. Chem. Commun., 8(11), 2023 – 2039 (2017).

I. Denya, S. F. Malan, J. Joubert, Expert Opin. Ther. Pat., 28(6), 441 – 453 (2018).

L. Li, L. Wang, Q-D. You, et al., J. Med. Chem., 63(5), 1778 – 1805 (2020).

Yu Zhou, J. Wang, Z. Gu, et al., Chem. Rev., 116(2), 422 – 518 (2016).

В. Г. Исакова, Т. С. Хлебникова, Ф. А. Лахвич, Успехи химии, 79(10), 929 – 960 (2010); V. G. Isakova, T. S. Khlebnikova, F. A. Lakhvich, Rus. Chem. Rev., 79(10), 849 – 879 (2010).

Л. В. Политанская, Г. А. Селиванова, Е. В. Пантелеева и др., Успехи химии, 88(5), 425 – 569 (2019); L. V. Politanskaya, G. A. Selivanova, E. V. Panteleeva, et al., Rus. Chem. Rev., 88(5), 425 – 569 (2019).

Д. Р. Зицане, А. Я. Страков, Изв. АН Латв. ССР. Сер. хим., № 6, 742 – 744 (1975).

А. Я. Страков, М. Б. Андабурская, Изв. АН Латв. ССР. Сер. хим., № 1, 108 – 110 (1975).

G. Sheldrick, Acta Cryst., A64(1), 112 – 122 (2008).

Т. С. Хлебникова, В. Г. Исакова, А. В. Барановский и др., Ж. общей химии, 78(10), 1718 – 1727 (2008); T. S. Khlebnikova, V. G. Isakova, A. V. Baranovskii, et al., Rus. J. Gen. Chem., 78(10), 1954 – 1963 (2008).

Т. С. Хлебникова, В. Г. Исакова, Ф. А. Лахвич, Изв. НАН Беларуси. Сер хим. наук, № 3, 79 – 83 (2009).

Т. С. Хлебникова, Ю. А. Пивень, В. Г. Исакова и др., Химия гетероцикл. соедин., 53(11), 1254 – 1260 (2017); T. S. Khlebnicova, Yu. A. Piven’, V. G. Isakova, et al., Chem. Heterocycl. Comp., 53(11), 1254 – 1260 (2017).

T. S. Khlebnicova, Yu. A. Piven’, V. G. Isakova, et al., J. Heterocycl. Chem., 55(7), 1791 – 1797 (2018).

J. van Meerloo, G. J. Kaspers, J. Cloos, Methods Mol. Biol., 731, 237 – 245 (2011).




DOI: https://doi.org/10.30906/0023-1134-2020-54-7-21-26

Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.


 Издательский дом «Фолиум», 1993–2023

Наши партнеры:

laboratorka.su         

Наши издания:
Подписаться на наши издания Вы можете через почтовые каталоги агентства «Роспечать» и Объединенный каталог «Пресса России», а также на сайтах агентств «УП Урал Пресс», «Информнаука», «Прессинформ» и «Профиздат»Адрес редакции:
Россия, Москва, Дмитровское шоссе, 157
Тел.: +7 499 258-08-28 (доб. 18)
E-mail: chem@folium.ru