Синтез и биологическая активность 3-замещённых 1H-спиро[бензо[h]хиназолин-5,1’-циклогептан]-2,4(3H,6H)-дионов

Ашот Ишханович Маркосян, Ани Сережаевна Айвазян, Сирануш Амбарцумовна Габриелян, Сурик Сергеевич Мамян, Флора Гайковна Арсенян, Рафик Егиазарович Мурадян

Аннотация


На базе этил-4’-амино-1’H-спиро[циклогептан-1,2’-нафталин]-3’-карбоксилата (аминоэфир) разработан метод синтеза этил 4’-(феноксикарбониламино)-1’H-спиро[циклогептан-1,2’-нафталин]-3’-карбоксилата. Взаимодействие последнего с первичными аминами привело к получению 3-замещённых 1H-спиро[бензо[h]хиназолин-5,1’-циклогептан]-2,4(3H,6H)-дионов. Конденсацией аминоэфира с м-хлорфенилизоцианатом синтезирован этил-4’-{[(3-хлорфенил)карбамоил)имино]-3’,4’-дигидро-1’H-спиро[циклогептан-1,2’-нафталин}-3’-карбоксилат, который циклизован в 3-(3-хлорфенил)-1H-спиро[бензо[h]хиназолин-5,1’-циклогептан]-2,4(3H,6H)-дион. Показано наличие противоопухолевой и антимоноаминоксидазной активности у синтезированных соединений.

Ключевые слова


аминоэфир; карбамат; бензо[h]хиназолин; противоопухолевая, антибактериальная, антимоноаминоксидазная активность

Полный текст:

PDF

Литература


H. K. Maurya, R. Verma, S. Alam, et al., Bioorg. Med. Chem. Let., 23(21), 5844 – 5849 (2013).

A. F. Pozharskii, V. A. Ozeryanskii, V. Y. Mikshiev, et al., J. Org. Chem., 81(13), 5574 – 5587 (2016).

A. K. Keshari, A. K. Singh, V. Raj, et al., Drug Des. Devel. Ther., 11, 1623 – 1642 (2017).

V. Y. Mikshiev, Antonov A. S., Pozharski A. F., Org. Let., 18(12), 2872 – 2875 (2016).

G. Ramesh, R. Gali, R. Velpula, et al., Chem. Intermed., 42(4), 3863 – 3873 (2016).

R. S. Reddy, P. K. Prasad, B. B. Ahuja, et al., J. Org. Chem., 78(10), 5045 – 5050 (2013).

W. Wei, Ch. Li, T. Wang, et al., Tetrahedron, 72(33), 5037 – 5046 (2016).

А. И. Маркосян, С. В. Диланян, Ф. Г. Арсенян и др., Хим.-фарм. журн., 44(3), 3 – 5 (2010).

A. I. Markosyan, S. V. Dilanyan, S. H. S. S. Gabrielyan, et al., Electronic J. Nat. Sci. NAS RA, 27(2), 23 – 27 (2016).

A. I. Markosyan, Kh. S. Hakopyan, S. H. Gabrielyan, et al., Electronic J. Nat. Sci. NAS RA, 30(2), 39 – 42 (2018).

А. И. Маркосян, К. К. Айрапетян, С. А. Габриелян и др., Хим. ж. Армени, 71(3), 368 – 377 (2018).

A. I. Markosyan, Kh. S. Hakopyan, A. S. Avazyan, et al., Chem J. Armenia, 71(4) 596 – 608 (2018).

Н. П. Григорян, А. И. Маркосян, Р. Г. Пароникян и др., Хим.-фарм. журн., 51(8), 3 – 8 (2017).

З. П. Софьина, А. Б. Сыркин, А. Голдин и др., Экспериментальная оценка противоопухолевых веществ в СССР и США, Медицина, Москва (1980).

Р. Р. Сафразбекян, Р. С. Сукасян, Вопр. мед. химии, 16, 623 – 628 (1970).

Руководство по проведению доклинических лекарственных средств, Миронов А. Н. (ред.), Медицина, Москва (2012), сс. 509 – 524.




DOI: https://doi.org/10.30906/0023-1134-2020-54-5-21-25

Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.


© Издательский дом «Фолиум», 1993–2023

Наши партнеры:

laboratorka.su    

Наши издания:
Подписаться на наши издания Вы можете через почтовые каталоги агентства «Роспечать» и Объединенный каталог «Пресса России», а также на сайтах агентств «УП Урал Пресс», «Информнаука», «Прессинформ» и «Профиздат»Адрес редакции:
Россия, Москва, Дмитровское шоссе, 157
Тел.: +7 499 258-08-28 (доб. 18)
E-mail: chem@folium.ru