Антипролиферативная активность N-замещенных 2,4-диамино-5-арил-5,6,7,8,9,10-гексагидробензо[b][1,8]-нафтиридин-3-карбонитрилов

Иван Николаевич Бардасов, Анастасия Юрьевна Алексеева, Олег Вячеславович Ершов, Максим Андреевич Марьясов

Аннотация


Исследована антипролиферативная активность N-замещенных 2,4-диамино-5-арил-5,6,7,8,9,10-гексагидробензо[b][1,8]нафтиридин-3-карбонитрилов. На активность веществ оказывают значительное влияние заместители в положениях 5 и 7 нафтиридинового кольца и незначительное — в положении 1. Так соединения с 3,4,5-триметоксифенильным радикалом при C-5 атоме значительно превосходят остальные производные. Влияние других заместителей не установлено, однако заместитель при C-7 атоме играет ключевую роль в проявлении биологической активности.

Ключевые слова


1,8-нафтиридины; карбонитрилы; димер малононитрила; антипролиферативная активность

Полный текст:

PDF

Литература


S. X. Zhang, K. F. Bastow, Y. Tachibana, et al., J. Med. Chem., 42(20), 4081 – 4087 (1999).

K. Chen, S. C. Kuo, M. C. Hsieh, et al., J. Med. Chem., 40(14), 2266 – 2275 (1997).

V. P. Litvinov, Rus. Chem. Rev., 73(7), 637 – 670 (2004).

V. Kren, T. Rezanka, FEMS Microbiol. Rev., 32(5), 858 – 889 (2008).

Y. Tsuzuki, K. Tomita, K. Shibamori, et al., J. Med. Chem., 47(8), 2097 – 2109 (2004).

K. Tomita, Y. Tsuzuki, K. Shibamori, et al., J. Med. Chem., 45(25), 5564 – 5575 (2002).

S. K. Srivastava, A. Jha, S. K. Agarwal, et al., Anticancer Agents Med. Chem., 7(6), 685 – 709 (2007).

Y. Tsuzuki, K. Tomita, Y. Sato, et al., Bioorg. Med. Chem. Let., 14(12), 3189 – 3193 (2004).

J. A. Abbas, R. K. Stuart, Expert Opin. Investig. Drugs, 21(8), 1223 – 1233 (2012).

L. W. Deady, M. L. Rogers, L. Zhuang, et al., Bioorg. Med. Chem., 13(4), 1341 – 1355 (2005).

Y. J. Hwang, M. L. Chung, U. D. Sohn, C. Im, Korean J. Physiol. Pharmacol., 17(6), 517 – 523 (2013).

N. Perin, V. Rep, I. Sović, et al., Eur. J. Med. Chem., 185, 111833 (2019); doi: 10.1016/j.ejmech.2019.111833.

Oklješa, O. R. Klisurić, D. Jakimov, et al., J. Mol. Struct., 1187, 14 – 22 (2019).

H. M. Abdel-aziz, S. M. Gomha, A. A. El-Sayed, et al., BMC Chem., 13, 137 (2019); doi: 10.1186/s13065-019-0652-1.

N. S. El-Sayed, A. N. Shirazi, M. G. El-Meligy, et al., Tetrahedron Let., 55, 1154 – 1158 (2014).

E. B. Ferreira, W. F. Silva Júnior, J. G. Oliveira Pinheiro, et al., Molecules, 23, 3130 (2018); doi: 10.3390/molecules23123130.

M. P. Leese, F. L. Jourdan, K. Gaukroger, et al., J. Med. Chem., 51(5), 1295 – 1308 (2008).

Nowicka, H. Liszkiewicz, W. P. Nawrocka, et al., Cent. Eur. J. Chem., 12(10), 1047 – 1055 (2014).

M. Scherbakov, A. M. Borunov, G. I. Buravchenko, et al., Cancer Invest., 36(3), 199 – 209 (2018).

N. Bardasov, A. U. Alekseeva, N. N. Yaschenko, et al., Heterocycl. Commun., 23(4), 269 – 273 (2017).

Yu. Alekseeva, I. N. Bardasov, D. L. Mikhailov, O. V. Ershov, Rus. J. Org. Chem., 53(8), 1243 – 1248 (2017).

Yu. Alekseeva, D. L. Mikhailov, I. N. Bardasov, et al., Rus. J. Org. Chem., 49(11), 1715 – 1717 (2013).

Yu. Alekseeva, D. L. Mikhailov, I. N. Bardasov, et al., Rus. J. Org. Chem., 52(10), 1463 – 1467 (2016).

F. F. Fleming, L. Yao, P. C. Ravikumar, et al., J. Med. Chem., 53, 7902 – 7917 (2010).

A. Monks, D. Scudiero, J. Natl. Cancer Inst., 83(11), 757 – 766 (1991).

https://dtp.cancer.gov/discovery development/nci-60/cell_list.htm.

ОФС. 1.1.0014.15, Гос. фармакопея РФ, XIV изд., т. 1, Москва (2018), сс. 319 – 369; режим доступа: http://femb.ru/femb/pharmacopea.ph.

Q. Wang, K. E Arnst, Y. Wang, et al., J. Med. Chem., 61(17), 7877 – 7891 (2018).

A. Madaan, R. Verma, V. Kumar, et al., Archiv Pharmazie, 348(12), 837 – 860 (2015); doi: 10.1002/rdp.201500237.




DOI: https://doi.org/10.30906/0023-1134-2020-54-5-30-32

Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.


© Издательский дом «Фолиум», 1993–2023

Наши партнеры:

laboratorka.su    

Наши издания:
Подписаться на наши издания Вы можете через почтовые каталоги агентства «Роспечать» и Объединенный каталог «Пресса России», а также на сайтах агентств «УП Урал Пресс», «Информнаука», «Прессинформ» и «Профиздат»Адрес редакции:
Россия, Москва, Дмитровское шоссе, 157
Тел.: +7 499 258-08-28 (доб. 18)
E-mail: chem@folium.ru