Открытый доступ Открытый доступ  Ограниченный доступ Платный доступ или доступ для подписчиков

Антипролиферативная активность продуктов циклизации 1-(2-оксоциклогексил)этан-1,1,2,2-тетракарбонитрила с α,β-непредельными альдегидами

Максим Андреевич Марьясов, Вера Владимировна Давыдова, Олег Евгеньевич Насакин, Виктор Александрович Тафеенко

Аннотация


Исследована антипролиферативная активность ранее полученных 3-R-6-имино-2,7-диоксабицикло[3.2.1]октан-4,4,5-трикабонитрилов на 59 клеточных линиях, полученных из опухолей легких, толстой кишки, мозга, яичников, почек, предстательной железы, молочной железы, а также лейкоза и меланомы человека. Наиболее выраженный эффект наблюдается в отношении клеточных линий рака крови — лейкемии. Сила действия соединений и специфичность к определенным типам клеток напрямую связана с характером заместителя в положении 3 2,7-диоксабицикло[3.2.1]октанового ядра. Соединения с кратной связью и алкильным радикалом оказывают более выраженное цитотоксическое действие. Соединение, содержащее остаток кумарина, проявляет высокую активность, превышающую таковую препаратов сравнения (дакарбазин, цисплатин), в отношении клеточных линий рака почек.

Ключевые слова


2,7-диоксабицикло[3.2.1]октан; α,β-непредельные альдегиды; оротовый альдегид; 1-(2-оксоциклогексил)этан-1,1,2,2-тетракарбонитрил; антипролиферативная активность

Полный текст:

PDF

Литература


E. Lenci, G. Menchi, F. I. Saldívar-Gonzalez, et al., Org. Biomol. Chem., 17(5), 1037 – 1052 (2019).

C. Wagner, H. Anke, O. Sterner, J. Nat. Prod., 61(4), 501 – 502 (1998).

S. Mizutani, K. Komori, T. Taniguchi, et al., Angew. Chem. Int. Ed., 55(33), 9553 – 9556 (2016).

J. Ren, R. Tong, J. Org. Chem., 79(15), 6987 – 6995 (2014).

C. E. Stivala, A. Zakarian, J. Am. Chem. Soc., 130(12), 3774 – 3776 (2008).

F. Matsuura, R. Peters, M. Anada, et al., J. Am. Chem. Soc., 128(23), 7463 – 7465 (2006).

P. J. Sidebottom, R. M. Highcock, S. J. Lane, et al., J. Antibiot., 45(5), 648 – 658 (1992).

T. Kawamata, M. Nagatomo, M. Inoue, J. Am. Chem. Soc., 139(5), 1814 – 1817 (2017).

K. Fujiwara, Y. Suzuki, N. Koseki, et al., Angew. Chem. Int. Ed., 53(3), 780 – 784 (2014).

G. Koren-Goldshlager, P. Klein, A. Rudi, et al., J. Nat. Prod., 59(3), 262 – 266 (1996).

J. Y. Dong, L. M. Wang, H. C. Song, et al., Chem. Biodiversity, 6(8), 1216 – 1223 (2009).

Y. Rusman, B. W. Held, R. A. Blanchette, et al., Phytochem., 148, 1 – 10 (2018).

L.-G. Milroy, G. Zinzalla, F. Loiseau, et al., Chem. Med. Chem., 3(12), 1922 – 1935 (2008).

S. Lai, K. Matsunaga, Y. Shizuri, S. Yamamura, Tetrahedron Let., 31(38), 5503 – 5506 (1990).

H.-Y. Chang, T.-C. Huang, N.-N. Chen, et al., Cell Death Dis., 5(11), e1540 (2014).

R. E. Ebel, H. A. Lardy, J. Biol. Chem., 250(13), 4992 – 4995 (1975).

M. A. Cataldi de Flombaum, A. O. M. Stoppani, Mol. Biochem. Parasitol., 3(3), 143 – 155 (1981).

H. Zhu, F. Wang, X. Ju, et al., Biochem. Biophys. Res. Commun., 503(4), 3057 – 3063 (2018).

Y.-K. Shin, B. C. Yoo, H. J. Chang, et al., Cancer Res., 65(8), 3162 – 3170 (2005).

T.-C. Huang, H.-Y. Chang, C.-H. Hsu, et al., J. Proteome Res., 7(4), 1433 – 1444 (2008).

M. A. Mar’yasov, V. P. Sheverdov, V. V. Davydova, O. E. Nasakin, Pharm. Chem. J., 50(12), 798 – 799 (2017).

V. P. Sheverdov, V. V. Davydova, O. E. Nasakin, et al., Russ. J. Gen. Chem., 89(3), 385 – 390 (2019).

K. Brandenburg, DIAMOND, Release 2.1d; Crystal Impact GbR: Bonn, Germany, 2000.

G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr. A, 64(1), 112 – 122 (2008).

F. F. Fleming, L. Yao, P. C. Ravikumar, et al., J. Med. Chem., 53(22), 7902 – 7917 (2010).

A. Monks, D. Scudiero, J. Natl. Cancer Inst., 83(11), 757 – 766 (1991).

https://dtp.cancer.gov/discovery development/nci-60/cell_list.htm.

ОФС. 1.1.0014.15, Гос. фармакопея Рос. Федерации, XIV изд., Т. 1, 319 – 369 (2018). Режим доступа: http://femb.ru/femb/pharmacopea.ph.




DOI: https://doi.org/10.30906/0023-1134-2021-55-1-29-32

Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.


© Издательский дом «Фолиум», 1993–2020


Наши партнеры:

laboratorka.su 


Наши издания:
Подписаться на наши издания Вы можете через почтовые каталоги агентства «Роспечать» и Объединенный каталог «Пресса России», а также на сайтах агентств «УП Урал Пресс», «Информнаука», «Прессинформ» и «Профиздат»Адрес редакции:
Россия, Москва, Дмитровское шоссе, 157
Адрес для переписки:
Россия, 127238, Москва, а/я 42
Тел.: +7 499 258-08-28 (доб. 18)
E-mail: chem@folium.ru