Синтез и противовирусная активность фторсодержащих 3-фенил-1,2,4-бензотриазинов

Аннотация

Разработаны методы синтеза фторсодержащих производных 3-фенил-1,2,4-бензотриазинов для биологического тестирования. Диазотированием 3,4-дифторанилина (IIIa) и азосочетанием полученной соли диазония с фенилгидразоном бензальдегида выделен 1-(3,4-дифторфенил)-3,5-дифенилформазан (IVa), в результате внутримолекулярной циклизации которого в присутствии BF3/AcOH комплекса образуется 6,7-дифтор-3-фенил-1,2,4-бензотриазин (Va). Для получения монофторзамещенных 6-R-7-фтор-3-фенил-1,2,4-бензотриазинов (Va - с) замещение атома фтора алкоголятами спиртов проводили в 3,4-дифторнитробензоле (I). Найдены условия, позволяющие проводить замещение второго атома фтора в бензотриазинах (Va - с) на нуклеофилы. 3-Фенил-1,2,4-бензотриазины были подвергнуты скринингу на противовирусную и цитотоксическую активность в Государственном научном центре вирусологии и биотехнологии «Вектор» на культуре клеток Vero в отношении ортопоксвирусов.