Цитотоксическая активность гетероциклических соединений, содержащих гем-дихлорциклопропановый и/или 1,3-диоксациклоалкановый фрагменты, в отношении клеток линии SH-SY5Y

Ульяна Шафкатовна Кузьмина, Гульнара Зинуровна Раскильдина, Диана Валиевна Ишметова, Гульнур Назифулловна Сахабутдинова, Шахобиддин Шамсидинович Джумаев, Юлианна Геннадьевна Борисова, Юлия Венеровна Вахитова, Семен Соломонович Злотский

Аннотация


Изучены цитотоксические свойства in vitro простых и сложных эфиров, а также кетонов, содержащих гем-дихлорциклопропановый и/или 1,3-диоксациклоалкановый фрагменты, с использованием клеточной линии нормального (HEK293, клетки эмбриональной почки человека) и опухолевого (SH-SY5Y, клетки нейробластомы человека) происхождения. Выявлены соединения, оказывающие избирательный токсический эффект в отношении клеток SH-SY5Y: 4,4-[1,2-дифениленбис(метиленоксиметилен)]бис(2,2-диметил-1,3-диоксолан) (IC50 = 33,21 ± 1,34 мкМ), [3-(бутоксиметил)-2,2-дихлорциклопропил]бензен (IC50 = 88,60 ± 6,93 мкМ), 1,2-бис{[(2,2-дихлорциклопропил)метокси]метил}бензен 23 (IC50 = 90,90 ± 5,78 мкМ). Высокие индексы селективности (SI) установлены для 4-({[(2-хлорметил)бензил]окси}метил)-2,2-диметил-1,3-диоксолана (SI = 8,03) и 4,4-[1,2- дифениленбис(метиленоксиметилен)]бис(2,2-диметил-1,3-диоксолана) (SI = 3,01). Результаты исследования позволяют определить направления синтеза новых цитотоксически активных гетероциклических веществ с гем-дихлорциклопропановым и/или 1,3-диоксациклоалкановым фрагментами, специфично действующих на клетки SH-SY5Y.

Ключевые слова


1,3-диоксациклоалканы; гем-дихлорциклопропаны; хлорангидриды; цитотоксичность in vitro; клеточная линия SH-SY5Y

Полный текст:

PDF

Литература


Д. Г. Заридзе, Д. М. Максимович, Успехи молекулярной онкологии, 4(2), 8 – 25 (2017).

K. V. Kitaeva, C. S. Rutland, A. A. Rizvanov, V. V. Solovyeva, Front. Bioeng. Biotechnol., 8(322), 1 – 9 (2020); doi: 10.3389/fbioe.2020.00322

S. B. Whittle, V. Smith, E. Doherty, S. Zhao, Expert Review of Anticancer Therapy, 17(4), 369 – 386 (2017); doi: 10.1080/14737140.2017.1285230

J. Harenza, M. Diamond, R. Adams, Sci. Data, 4(170033), 1 – 8 (2017); doi: 10.1038/sdata.2017.33

C. S. Cogo, G. F. C. Nascimento, A. B. Pinhatti, Exp. Biology and Medicine, 245(18), 1637 – 1647 (2020).

Л. А. Яновская, С. С. Юфит, В. Ф. Кучеров, Химия ацеталей, Наука, Москва (1975).

T. W. Greene, P. G. N. Wuts, Protective Groups in Organic Synthesis, Vol. 4, John Wiley & Sons, New York (1991).

G. A. Burdock, Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients, Vol. 2, John Wiley & Sons, New York (1995).

Ш. Ш. Джумаев, Ю. Г. Борисова, Г. З. Раскильдина, Р. Р. Даминев, С. С. Злотский, SOCAR Proceed., 2, 122 – 127 (2021).

Ш. Ш. Джумаев, Ю. Г. Борисова, Г. З. Раскильдина, Башкирский хим. журн., 26 (2), 25 – 29 (2019).

О. Б. Флехтер, Л. Р. Нигматуллина, Л. А. Балтина и др., Хим.-фарм. журн., 36(9), 26 – 28 (2002).

М. Н. Горбунова, Г. Ф. Крайнова, Вестник Пермского научного центра, 3, 44 – 51 (2014).

R. Csuk, Ch. Nitsche, R. Sczepek, et al., Arch. Pharm. Chem. Life Sci., 346, 232 – 246 (2013).

Sh. Yang, N. Liang, H. Li, et al., Chem. Central J., 6, 141 – 150 (2012).

Г. З. Раскильдина, Ю. Г. Борисова, Н. Н. Михайлова и др., Изв. вузов. Химия и хим. технол., 60(1), 95 – 101 (2017).

Г. З. Раскильдина, Ш. Ш. Джумаев, Ю. Г. Борисова и др., Журн. общ. химии, 90(1), 3 – 9 (2020).

Г. Н. Сахабутдинова, Г. З. Раскильдина, С. С. Злотский, Журн. общ. химии, 90(9), 1456 – 1459 (2020).

Ю. Г. Борисова, Г. З. Раскильдина, С. С. Злотский, Журн. общ. химии, 86(9), 1564 (2016).

Г. Н. Сахабутдинова, Г. З. Раскильдина, Р. Р. Чанышев, С. С. Злотский, Башкирский хим. журн., 27(1), 23 – 27 (2020).

Р. Н. Маликова, К. А. Валиуллина, Л. Ф. Зайнуллина и др., Башкирский хим. журн., 25(4), 80 – 82 (2018).




DOI: https://doi.org/10.30906/0023-1134-2021-55-12-27-32

Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.


 Издательский дом «Фолиум», 1993–2024

Баннеры наших партнеров:

laboratorka.su            

Наши издания:
Подписаться на наши издания Вы можете через Объединенный каталог «Пресса России», а также на сайтах агентств «УП Урал Пресс», «Ивис», «Прессинформ» и «Профиздат»Адрес редакции:
Россия, Москва, Дмитровское шоссе, 157
Тел.: +7 499 258-08-28 (доб. 18)
E-mail: chem@folium.ru