Открытый доступ Открытый доступ  Ограниченный доступ Платный доступ или доступ для подписчиков

Перспективы использования производных 1,2,3-триазола в медицинской химии

Дмитрий Владимирович Куков, Александр Игоревич Дронов, Марина Александровна Фролова, Ирина Станиславовна Афанасьева, Иван Владимирович Черных

Аннотация


1,2,3-Триазолы и их производные в последние годы приобретают значительный интерес у химиков-синтетиков. Они являются потенциальными и оптимальными фармакофорами при разработке лекарственных препаратов благодаря наличию различных синтетических подходов к их получению, а также широкому спектру потенциальных фармакологических эффектов: противоопухолевого, противомикробного, противогрибкового и др. Триазольный фрагмент возможно использовать также в роли линкера, обеспечивающего повышение стабильности и уменьшение токсического эффекта химических структур. В обзоре представлены современные данные о способах получения, физико-химических и фармакологических свойствах производных 1,2,3-триазола с акцентом на возможные механизмы их действия, реализуемые за счет наличия данного гетероцикла.

Ключевые слова


1,2,3-триазол; клик-химия; физико-химические свойства; фармакологическая активность; механизмы действия

Полный текст:

PDF

Литература


S. Sharma, D. Kumar, G. Singh, et al., Eur. J. Med. Chem., 200, 112438 (2020).

N. Kumar, N. Goel, Anticancer Agents Med. Chem., 22(19), 3196 – 3207 (2022).

S. Y. Alraqaa, K. Alharbia, A. Aljuhania, et al., J. Mol. Struct., 1225(5), 129192 (2021).

K. Bozorov, J. Zhao, H. A. Aisa, Bioorg. Med. Chem., 27(16), 3511 – 3531 (2019).

J. Dai, S. Tian, X. Yang, et al., Front. Chem., 10, 891484 (2022).

Государственный реестр лекарственных средств; https://grls.minzdrav.gov.ru/Default.aspx

D. Lengerli, K. Ibis, Y. Nural, et al., Expert. Opin. Drug Discov., 17(21) (2022); doi: 10.1080/17460441.2022.2129613

D. P. Vala, R. M. Vala, H. M. Patel, ACS Omega, 7(42), 36945 – 36987 (2022).

J. C. Viegas, A. Danuello, V. S. Bolzani, et al., Curr. Med. Chem., 14(17), 182952 (2007).

H. C. Upadhyay, Curr. Top Med. Chem., 21(8), 737 – 752 (2021).

E. Bonandi, M. S. Christodoulou, G. Fumagalli, et al., Drug Discov. Today, 22(10), 1572 – 1581 (2017).

D. Dheer, V. Singh, R. Shankar, Bioorg. Chem., 71, 30 – 54 (2017).

R. Huisgen, Angew. Chem., 2(11), 633 – 645 (1963).

X.-G. Liu, X.-L. Zhao, Y. Zhang, et al., Lett. Org. Chem., 13, 224 – 230 (2016).

A. De Nino, V. Algieri, M. A. Tallarida, et al., Eur. J. Org. Chem., 2019(13), 5725 – 5731 (2019).

A. Kuznetsov, Azoles — Synthesis, Properties, Applications and Perspectives, IntechOpen (2020).

M. E. Meza-Avina, M. K. Patel, M. P. Croatt, Tetrahedron, 69, 7840 – 7846 (2013).

J. A. Codelli, J. M. Baskin, N. J. Agard, et al., J. Am. Chem. Soc., 130(34), 11486 – 11493 (2008).

P. Appukkuttan, W. Dehaen, V. V. Fokin, et al., Org. Lett., 6(23), 4223 – 4225 (2004).

J.-C. Castillo, N.-F. Bravo, L.-V. Tamayo, et al., ACS Omega, 5(46), 30148 – 30159 (2020).

M. M. Matin, P. Matin, Md. R. Rahman, et al., Front. Mol. Biosci., 9, 864286 (2022).

M. Trujillo, C. Hull-Crew, A. Outlaw, et al., Molecules, 24(5), 973 (2019).

A. Albert, P. J. Taylor, J. Chem. Soc. Perkin Trans., 11, 1903 – 1905 (1989).

X. Huang, Q. K. Shen, H. J. Zhang, et al., Molecules, 23(9), 2243 (2018).

W. Tan, Q. Li, W. Li, et al., Int. J. Biol. Macromol., 82, 404 – 410 (2016).

W. Dehaen, V. A. Bakulev, Chemistry of 1,2,3-triazoles, Springer International Publishing, Switzerland (2015).

V. Ji Ramn, A. Sethi, M. Nath, et al., The Chemistry of Heterocycles (2019), pp. 149 – 478.

G. L’abbe, J. Heterocycl. Chem., 21(3), 627 – 638 (1984).

G. L’abbe, G. Van Essche, P. Delbeke, et al., Bull. Soc. Chim. Belg., 99, 833 – 834 (1990).

G. L’abbe, W. Dehaen, ChemInform (Wiley), 19(21), 88 (1988).

G. L’abbe, P. Van Stappen, S. Toppet, Tetrahedron, 41(20), 4621 – 4631 (1985).

2. T. L. Gilchrist, G. E. Gymer, C. W. Rees, Chem. Soc. D. Chem. Commun., 1519 – 1520 (1971).

A. R. Katritzky, S. W. Rees, E. F. V. Scriven, et al., Comprehensive heterocyclic chemistry II, Vol. 4, Oxford (1996).

V. Choomuenwai, R. Leechaisit, R. Pingaew, Heterocycles, 105(1), 147 (2022).

A. Lauria, R. Delisi, F. Mingoia, Eur. J. Org. Chem., 2014(16), 3289 – 3306 (2014).

Y. Ding, H. Guo, W. Ge, et al., Eur. J. Med. Chem., 156, 216 – 229 (2018).

M. J. Wu, D. M. Wu, J. B. Chen, et al., Bioorg. Med. Chem. Lett., 28(14), 2543 – 2549 (2018).

V. G. Reddy, S. R. Bonam, T. S. Reddy, et al., Eur. J. Med. Chem., 144, 595 – 611 (2018).

X. Hou, X. Gong, L. Mao, et al., Pharmaceuticals (Basel), 15(11), 1316 (2022).

G. Le-Nhat-Thuy, T. V. Dinh, H. Pham-The, et al., Bioorg. Med. Chem. Lett., 28(23 – 24), 3741 – 3747 (2018).

Y. Chen, Z. Li, Y. Liu, et al., Bioorg. Chem., 81, 278 – 288 (2018).

J. Chen, D. Li, W. Li, et al., Bioorg. Med. Chem., 26(14), 3958 – 3966 (2018).

I. B. Sayeed, M. V. P. S. Vishnuvardhan, A. Nagarajan, et al., Bioorg. Chem., 80, 714 – 720 (2018).

H. Y. Li, D. D. He, X. J. Zhao, et al., Bioorg. Med. Chem. Lett., 28(4), 700 – 706 (2018).

J. Doiron, A. H. Soultan, R. Richard, et al., Eur. J. Med. Chem., 46(9), 4010 – 4024 (2011).

D. Dheer, C. Behera, D. Singh, et al., Eur. J. Med. Chem., 207, 112813 (2020).

N. Shankaraiah, C. Jadala, S. Nekkanti, et al., Bioorg. Chem., 64, 42 – 50 (2016).

N. R. Madadi, N. R. Penthala, K. Howk, et al., Eur. J. Med. Chem., 103, 123 – 132 (2015).

K. S. Praveena, E. V. Shivaji Ramarao, N. Y. Murthy, et al., Bioorg. Med. Chem. Lett., 25(5), 1057 – 1063 (2015).

T. I. Rokitskaya, L. S. Khailova, A. V. Makarenkov, et al., Biochim. Biophys. Acta. Biomembr., 1861(3), 573 – 583 (2019).

S. K. Ihmaid, S. Y. Alraqa, M. R. Aouad, et al., Bioorg. Chem., 111, 104835 (2021).

S. Komeda, M. Lutz, A. L. Spek, et al., J. Am. Chem. Soc., 124(17), 4738 – 4746 (2002).

П. Д. Ерохина, Ю. В. Абаленихина, А. В. Щулькин и др., Рос. мед.-биол. вестн. им. акад. И. П. Павлова, 28(2), 135 – 142 (2020).

M. Kairuki, Q. Qiu, M. Pan, et al., Bioorg. Med. Chem., 27(15), 3347 – 3357 (2019).

J. Li, J. Zhang, Curr. Top Med. Chem., 22(1), 41 – 63 (2022).

P. Khaligh, P. Salehi, M. Bararjanian, et al., Chem. Pharm. Bull., 64(11), 1589 – 1596 (2016).

A. S. Paparella, K. J. Lee, A. J. Hayes, et al., ACS Infect. Dis., 4(2), 175 – 184 (2018).

M. Hussain, T. Qadri, Z. Hussain, et al., Heliyon, 5(11), e02812 (2019).

Z. Tan, J. Deng, Q. Ye, et al., Future Med. Chem., 3(7), 643 – 662 (2021).

A. Anand, R. J. Naik, H. M. Revankar, et al., Eur. J. Med. Chem., 105, 194 – 207 (2015).

F. F. Albelwi, H. M. Abdu Mansour, M. M. Elshatanofy, et al., Pharmaceuticals (Basel), 15(7), 799 (2022).

P. S. Phatak, R. D. Bakale, R. S. Kulkarni, et al., Bioorg. Med. Chem. Lett., 30(22), 127579 (2020).

R. Reddyrajula, U. Dalimba, Bioorg. Med. Chem. Lett., 30(2), 126846 (2020).

B. M. D. Santos, D. T. G. Gonzaga, F. C. da Silva, et al., Biomolecules, 10(8), 1197 (2020).

A. Almeida, R. S. Meinel, Y. L. Leal, et al., Parasitol Res., 121(5), 1389 – 1406 (2022).

N. Glanzmann, L. M. R. Antinarelli, I. K. da Costa Nunes, et al., Biomed. Pharmacother., 141, 111857 (2021).

T. B. de Souza, I. S. Caldas, F. R. Paula, et al., Chem. Biol. Drug Des., 95(1), 124 – 129 (2020).

R. C. F. M. Reis, E. G. Dos Santos, M. D. Benedetti, et al., Eur. J. Med. Chem., 258, 115622 (2023).

E. N. da Silva Junior, I. M. de Melo, E. B. Diogo, et al., Eur. J. Med. Chem., 52, 304 – 312 (2012).

S. V. Akolkar, A. A. Nagargojea, V. S. Krishna, et al., RSC Adv., 9(38), 22080 – 22091 (2019).

A. Singh, K. Singh, A. Sharma, et al., Chem. Biodivers., 20(5), e202300024 (2023).

A. Musa, H. S. Abulkhair, A. Aljuhani, et al., Pharmaceuticals (Basel), 16(3), 463 (2023).

J. Y. Al-Humaidi, M. M. Shaaban, N. Rezki, et al., Life (Basel), 12(9), 1341 (2022).

N. U. Rehman, S. Ullah, T. Alam, et al., Pharmaceuticals (Basel), 16(2), 229 (2023).

A. Stalin, S. Kandhasamy, B. S. Kannan, et al., Bioorg. Chem., 96, 102579 (2020).

S. Xu, L. Mao, P. Ding, et al., Bioorg. Med. Chem., 23(13), 3751 – 3760 (2015).

G. M. Bousada, B. L. de Sousa, G. Furlani, et al., Comput. Biol. Chem., 88, 107359 (2020).

E. P. Carreiro, A. R. Costa, C. M. Antunes, et al., Molecules, 28(22), 7495 (2023).

А. Ю. Ершов, М. А. Копаница, Н. В. Короткова и др., Наука молодых (Eruditio Juvenium), 7(2), 247 – 254 (2019).

W. Tan, Q. Li, W. Li, et al., Int. J. Biol. Macromol., 82, 404 – 410 (2016).

W. Tan, J. Zhang, X. Zhao, et al., Carbohydr. Polym., 199, 583 – 592 (2018).

A. Mascarin, I. E. Valverde, S. Vomstein, et al., Bioconjug Chem., 26(10), 2143 – 2152 (2015).

I. E. Valverde, S. Vomstein, C. A. Fischer, et al., J. Med. Chem., 8(18), 7475 – 7484 (2015).

N. M. Grob, D. Häussinger, X. Deupi, et al., J. Med. Chem., 63(9), 4484 – 4495 (2020).

I. Mohammed, I. R. Kummetha, G. Singh, et al., J. Med. Chem., 59(16), 7677 – 7682 (2016).

D. Bhunia, P. M. Pallavi, S. R. Bonam, et al., Arch Pharm (Weinheim), 348(10), 689 – 703 (2015).

A. Sahu, D. Das, R. K. Agrawal, et al., Life Sci., 228, 176 – 188 (2019).

A. Sahu, D. Das, P. Sahu, et al., Chem. Res. Toxicol., 33(2), 522 – 535 (2020).




DOI: https://doi.org/10.30906/0023-1134-2025-59-3-3-14

Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.


 Издательский дом «Фолиум», 1993–2024

Баннеры наших партнеров:

laboratorka.su            

Наши издания:
Подписаться на наши издания Вы можете через Объединенный каталог «Пресса России», а также на сайтах агентств «УП Урал Пресс», «Ивис», «Прессинформ» и «Профиздат»Адрес редакции:
Россия, Москва, Дмитровское шоссе, 157
Тел.: +7 499 258-08-28 (доб. 18)
E-mail: chem@folium.ru