Новые возможности синтеза производных хиноксалина, замещенных в гетероциклическом и арильном циклах

Юрий Алексеевич Азев, М. И. Кодесс, М. А. Ежикова, А. М. Гибор, В. И. Баранов, О. С. Ермакова, В. А. Бакулев

Аннотация


6,7-Дифторхиноксалин I реагирует с димедоном, индандионом и 3-метил-1-фенилпиразол-5-оном в растворе диметилсульфоксида в присутствии кислоты с образованием продуктов монозамещения II а-в. Нагревание соединения I с резорцином в этаноле в присутствии  кислоты приводит к резорциновому производному II г. В присутствии основания 6,7-дифторхиноксалин I реагирует с 3-метил-1-фенилметилпиразол-5-оном с образованием дипиразолилметана III и тетрапиразолилэтанового производного IV. При нагревании продуктов II а-в с N-метилпиперазином  получены 7-метилпиперазиновые производные 2-замещенных хиноксалинов V а-в.


Ключевые слова


6,7-дифторхиноксалин; реакции с нуклеофилами

Полный текст:

PDF

Литература


G. B. Barlin, The pyrazines, in: A.Weissberger, E. C. Taylor (Eds.), The Chemstry of Heterocyclic Compounds, Vol. 41, Wiley/Interscience, Chichester, 1982.

G. W. N. Cheeseman, R. F. Cookson. Condensed pyrazines, in: A. Weissberger, E. C. Taylor (Eds). The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Vol. 35, Wiley/Interscience, New York, 1979.

М. Д. Машковский, Лекарственные средства. Москва «Медицина» 1993. Часть II. С. 356.

EP 672662 (1995), C.A. 124 (1996) 55985.

V. N. Charushin, G. A. Mokrushina, A. V. Tkachev, Journal of Fluorine Chemistry, 107, 71-80 (2001).

Ю. А .Азев, Е. Д. Опарина, Химия гетероциклических соединений, № 10, 1576-1578 (2011).

Yu. A. Azev, H. Neunhoeffer, S. Foro, H. J. Lindner, S. V. Shorshnev, Mendeleev Commun., 229–231 (1995).

Yu. A. Azev, E. D. Oparina, I. S. Kovalev, P. A. Slepukhin, R. K. Novikova, Mendeleev Commun., 37-38 (2012).

G. C. Levy, R.L. Lichter. Nitrogen-15 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy. Wiley. 1979.

N.I.Fadeeva, M.V.Shulgina, R.G.Glushkov, Pharmaceutical Chemistry Journal, 27, № 5, 295-315 (1993).




DOI: https://doi.org/10.30906/0023-1134-2013-47-9-46-50

Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.


© Издательский дом «Фолиум», 1993–2020


Наши партнеры:

laboratorka.su   


Наши издания:
Подписаться на наши издания Вы можете через почтовые каталоги агентства «Роспечать» и Объединенный каталог «Пресса России», а также на сайтах агентств «УП Урал Пресс», «Информнаука», «Прессинформ» и «Профиздат»Адрес редакции:
Россия, Москва, Дмитровское шоссе, 157
Адрес для переписки:
Россия, 127238, Москва, а/я 42
Тел.: +7 499 258-08-28 (доб. 18)
E-mail: chem@folium.ru