Синтез и противосудорожная активность 3-алкокси-1,2-дигидро-3Н-1,4-бенздиазепин-2-онов

Виктор Иванович Павловский, Е. А. Семенишина, Ирина Анатольевна Кравченко, И. Н. Радаева, Ю. А. Симонов, М. Гданец, С. Э. Самбурский, С. А. Андронати

Аннотация


Синтезирован ряд 3-алкокси-1,2-дигидро-3Н-1,4-бенздиазепин-2-онов. Изучена их противосудорожная активность. Обнаружено, что наибольшим противосудорожным действием в ряду описываемых соединений обладает 7-бром-5-фенил-3-циклопропилметилоксипроизводное VIII, активность которого соизмерима с активностью соединения сравнения - 7-бром-3-гидрокси-5-(2′-хлор)фенил-1,2-дигидро-3Н-1,4-бенздиазепин-2- она (II). Установлено, что 3-алкокси-5-фенилпроизводные проявляют более высокую противосудорожную активность по сравнению с 3-алкокси-5-(2′-хлор)фенилпроизводными. Для соединений VIII и ІХ установлена кристаллическая и молекулярная структура методом РСА.

Ключевые слова


3-алкокси-1,2-дигидро-3H-1,4-бенздиазепин-2-оны; противосудорожная активность; молекулярная структура; рентгеноструктурный анализ

Полный текст:

PDF

Литература


E. A. Barnard, P. Skolnick, R. W. Olsen, et al., Pharmacol. Rev., 50, 291 - 313 (1998).

M. Gavish, I. Bachman, R. Shoukrun, et al., Pharmacol. Rev., 51, 629 - 650 (1999).

M. Offel, P. Lattmann, H. Singh, et al., Arch. Pharm. Chem. Life Sci., 339, 163 - 173 (2006).

G. Semple, H. Ryder, D. P. Rooker, et al., J. Med. Chem., 40, 331 - 341(1997).

J.-Ph. Fortin and F. Marceau, Cur. Top Med. Chem., 6, 1353 - 1363 (2006).

С. А. Андронати, Т. А. Кабанова, В. И. Павловский и др., Матер. докл. VII научно-практического семинара, Гурзуф (2007), сс. 28 - 37.

E. A. Henderson, D. G. Alber, R. C. Baxter, et al., J. Med. Chem., 50, 1685 - 1692 (2007).

С. А. Андронати, Н. Л. Якубовская, К. С. Андронати и др., Укр. хим. ж., 60, 713 - 718 (1994).

А. В. Богатский, С. А. Андронати, Ю. И. Вихляев и др., Хим.-фарм. журн., 8(5), 13 - 18 (1974).

А. В. Богатский, Ю. И. Вихляев, С. А. Андронати и др., Физиологически активные вещества, Наукова думка, Киев (1972), сс. 96 - 100.

S. С. Bell, S. J. Childress, J. Org. Chem., 27, 1691 - 1695 (1962).

A. Stempel, E. Reeder, L. Sternbach, J. Org. Chem., 30, 4267 - 4271 (1965).

Патент США 3450695, L. H. Sternbach, A. Stempel (1969).

S. C. Bell, R. D. Mccaully, C. Gochman, et al., J. Med. Chem., 11, 457 - 461 (1968).

O. Masaru, M. Hiroshi, H. Katsumi, J. Med. Chem., 20, 776 - 481 (1977).

L. H. Sternbach, J. Med. Chem., 22, 1 - 17 (1979).

T. Kovac, F. Kajfez, V. Sunjic, et al., J. Med. Chem., 22, 1093 - 1096 (1979).

А. А. Карапетян, В. Г. Андрианов, Ю. Т. Стручков и др., Биоорг. химия, 5(11), 1684 (1979).

J. Lipkowski, K. S. Andronati, Yu. A. Simonov, V. Ch. Kravtsov, J. Struct. Chem. (Engl. Tr.), 46, S116 - S120 (2005).

G. Bandoli, D. A. Clemente, J. C. S. Perkin II, 413 - 418 (1976).

P. Chananont, T. A. Hamor, I. L. Martin, Cryst. Struct. Com., 8, 393 - 400 (1979).

P. Chananont, T. A. Hamor, I. L. Martin, Acta Cryst., B37, 371 - 1375 (1981).

H. Butcher, T. A. Hamor, I. L. Martin, Acta Cryst., C39, 1469 - 1472 (1983).

Sheldrick G. M. SHELX-97, release 97 - 2, Germany: University of Gцttingen (1998).

A. Mozayani, L. P. Raymon (eds.), Handbook of drug interactions: a clinical and forensic guide, 1st. ed., Totowa, New Jersey (2004).

Н. Я. Головенко, И. А. Кравченко, Биохимическая фармакология пролекарств, Екология, Одесса (2007).




DOI: https://doi.org/10.30906/0023-1134-2012-46-9-20-25

Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.


 © Издательский дом «Фолиум», 1993–2019


Наши партнеры:

laboratorka.su          


Наши издания:
Подписаться на наши издания Вы можете через почтовые каталоги агентства «Роспечать» и Объединенный каталог «Пресса России», а также на сайтах агентств «УП Урал Пресс», «Информнаука», «Прессинформ» и «Профиздат»Адрес редакции:
Россия, Москва, Дмитровское шоссе, 157
Адрес для переписки:
Россия, 127238, Москва, а/я 42
Тел.: +7 499 258-08-28 (доб. 18)
E-mail: chem@folium.ru