Синтез и антиоксидантная активность амидов 2-тиоксо-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-5-карбоновых кислот

Олег Васильевич Кушнир, О. Н. Волощук, Р. И. Ефтеньева, М. М. Марченко, Михаил В. Вовк

Аннотация


Трехкомпонентной конденсацией ацетоацетамидов, ароматических альдегидов и тиомочевины получен ряд новых амидов 2-тиоксо-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-5-карбоновой кислоты, структура которых подтверждена методами ИК, ЯМР 1H спектроскопии и масс-спектрометрии. Среди синтезированных соединений найдены вещества, проявляющие высокую ингибирующую активность по отношению к супероксид-генерирующей способности митохондрий как в печени, так и в трансформированной ткани крыс опухоленосителей.


Ключевые слова


амиды 2-тиоксо-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-5-карбоновых кислот; реакция Биджинелли; конденсация; супероксидный анион-радикал; супероксид-генерирующая активность; карцинома Герена

Полный текст:

PDF

Литература


C. O. Kappe, Tetrahedron, 49, 6937 – 6963 (1993).

F. J. L. Aparicio, F. J. L. Herrera, Carbohydr. Res, 69, 243 – 246 (1979).

B. C. O’Reilly, K. S. Atwal, Heterocycles, 26, 1185 – 1188 (1987).

L. E. Overman, M.-H. Rabinowitz, P. A. Renhowe, J. Am. Chem. Soc., 117, 2657 – 2660 (1995).

Y. S. Sadanandam, M. M. Shetty, P. V. Diwan, Eur. J. Med. Chem., 27, 87 – 92 (1992).

Patent EP 409233; Chem. Abstr., 114, 247302z (1991).

E. W. Hurst, N. Y. Ann, Acad. Sci., 98, 275 – 286 (1962).

E. W. Hurst, R. J. Hull, Med. Chem, 215 – 229 (1965).

Patent Brit. 984365; Chem. Abstr., 62, 13159f (1965).

Ю. В. Шаталин, В. С. Шубина, А. С. Фисюк, Цитология, 52(3), 242 – 247 (2010).

D. Dallinger, A. Stadler, O. C. Kappe, Pure Appl. Chem., 76(5), 1017 – 1024 (2004).

J.-P. Wan, Y. Liu, Synthesis., 23, 3943 – 3953 (2010).

P. B. R. Kumar, G. Sankur, N. R. B. Baig, et al., Eur. J. Med. Chem., 44, 4192 – 4198 (2009).

D. A. Ibrahim., A. M. El-Metwally, et al., Eur. J. Med. Chem., 45, 1158 – 1166 (2010).

O. Allam, S. A. Khan, N. Siddqui, et al., Eur. J. Med. Chem., 45, 5113 – 5119 (2010).

J. D. Akbari, P. K. Kachakadia, S. D. Tala, et al., Phophorus, Sulfur, Silicon, Related Elements, 183, 1119 – 1122 (2008).

В. Л. Гейн, И. В. Холкин, Т. М. Зашугаева и др., Хим.-фарм. журн., 46(2), 49 – 51 (2012); Pharm. Chem. J., 46(2), 144 – 116 (2012).

Б. Н. Лю, Успехи совр. биол., 125(6), 569 – 570 (2005).

М. М. Марченко, О. Н. Волощук, Радиац. биол. Радиоэкология, 52(5), 496 – 502 (2012).

В. О. Костенко, О. І. Цебржинський, Фізіол. журн., 46(5), 56 – 61 (2000).




DOI: https://doi.org/10.30906/0023-1134-2014-48-4-25-27

Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.


 © Издательский дом «Фолиум», 1993–2019


Наши партнеры:

laboratorka.su     


Наши издания:
Подписаться на наши издания Вы можете через каталоги «Газеты. Журналы», сайт http://press.rosp.ru/ Агентства «Роспечать», а также в киосках «Роспечать» в Брянске, Владимире, Краснодаре, Рязани и Иркутске.Адрес редакции:
Россия, Москва, Дмитровское шоссе, 157
Адрес для переписки:
Россия, 127238, Москва, а/я 42
Тел.: +7 499 258-08-28 (доб. 18)
E-mail: chem@folium.ru