Получение [D]карнозина различными способами дейтерирования

Аннотация

Изотопным обменом карнозина с D₂ и D₂O получен дейтерированный карнозин. Введение дейтерия осуществляли как непосредственно в карнозин (Car), так и в его производные Boc-Car и Car-OBzl. Включение дейтерия в карнозин и Car-OBzl достигало в среднем 2 атома. Главная проблема состояла в выделении [D]Car из реакционной массы. При этом наблюдались большие потери при очистке [D]Car, хотя в реакционной смеси выход дейтерированного карнозина достигал 45 – 50 %. После проведения реакции с препаративным количеством Car и хроматографии удалось выделить [D]Car, содержащий в среднем 2 – 2,5 атома дейтерия. Разработан метод получения [D]Car конденсацией Boc-β-аланина с предварительно дейтерированным гистидином. После хроматографической очистки удаляли Boc-защиту. По этой схеме удалось выделить [D]Car с химической чистотой 95 – 97 %, с выходом 35 – 42 % и включением дейтерия 2,4 – 2,7 атома.